| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 第1章 研究背景 | 第10-29页 |
| 1.1 莽草酸简介 | 第10-11页 |
| 1.1.1 莽草酸的结构、性质、发现 | 第10页 |
| 1.1.2 来源 | 第10-11页 |
| 1.1.3 应用 | 第11页 |
| 1.2 奎宁酸简介 | 第11-18页 |
| 1.2.1 奎宁酸的结构、性质、发现 | 第11-12页 |
| 1.2.2 奎宁酸的来源 | 第12-13页 |
| 1.2.3 奎宁酸的药用价值 | 第13-14页 |
| 1.2.4 奎宁酸衍生物的药用价值 | 第14-17页 |
| 1.2.5 有机合成中的手性原料 | 第17-18页 |
| 1.3 奎宁酸的文献合成方法 | 第18-28页 |
| 1.3.1 Grewe小组 | 第18-19页 |
| 1.3.2 Smissman小组 | 第19-20页 |
| 1.3.3 Wolinky小组 | 第20-21页 |
| 1.3.4 Heid小组 | 第21-23页 |
| 1.3.5 Tamm小组 | 第23-24页 |
| 1.3.6 Sakai小组 | 第24-25页 |
| 1.3.7 Ogasawara小组 | 第25-26页 |
| 1.3.8 Frost小组 | 第26-27页 |
| 1.3.9 Pansare小组 | 第27-28页 |
| 1.4 立题意义 | 第28-29页 |
| 第2章 结果与讨论 | 第29-47页 |
| 2.1 路线一 | 第30-31页 |
| 2.2 路线二 | 第31-33页 |
| 2.3 路线三 | 第33-47页 |
| 2.3.1 莽草酸乙酯Ⅱ-1的制备 | 第34-35页 |
| 2.3.2 (3R,4S,5R)-3,4-氧-亚苯甲基莽草酸乙酯Ⅱ-13的制备 | 第35-36页 |
| 2.3.3 (3R,4S,5R)-3-溴-4-苯酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯Ⅱ-14的制备 | 第36-39页 |
| 2.3.4 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-羟基-3-溴-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-16的制备 | 第39-40页 |
| 2.3.5 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-羟基-2,3-环氧-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-25制备 | 第40-42页 |
| 2.3.6 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,3-二羟基-2-碘-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-26的制备 | 第42-45页 |
| 2.3.7 (1S,3R,4S,5R)-1,3-二羟基-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-27的制备 | 第45页 |
| 2.3.8 奎宁酸甲酯Ⅱ-28的制备 | 第45-46页 |
| 2.3.9 奎宁酸的制备 | 第46-47页 |
| 第3章 实验部分 | 第47-62页 |
| 3.1 实验仪器 | 第47页 |
| 3.2 实验操作和实验数据 | 第47-62页 |
| 3.2.1 莽草酸乙酯Ⅱ-1的制备 | 第47-48页 |
| 3.2.2 (3R,4S,5R)-3,4-氧-亚异丙基莽草酸乙酯Ⅱ-2的制备 | 第48页 |
| 3.2.3 (3R,4S,5R)-5-氧-苯甲酰基-3,4-氧-亚异丙基莽草酸乙酯Ⅱ-3的制备 | 第48-49页 |
| 3.2.4 (1S,2S,3R,4S,5R)-1,2-二羟基-5-氧-苯甲酰基-3,4-氧-亚异丙基莽草酸乙酯Ⅱ-4的制备 | 第49页 |
| 3.2.5 (1S,2S,3R,4S,5R)-1-羟基-5-氧-苯甲酰基-2-甲烷磺酰氧基--3,4-氧-亚异丙基莽草酸乙酯Ⅱ-5的制备 | 第49-50页 |
| 3.2.6 (1S,2S,3R,4S,5R)-1-氯-5-氧-苯甲酰基-2-甲磺酰氧基--3,4-氧-亚异丙基莽草酸乙酯Ⅱ-12的制备 | 第50页 |
| 3.2.7 (3R,4S,5R)-3,4-氧-亚苯甲基莽草酸乙酯Ⅱ-13的制备 | 第50-51页 |
| 3.2.8 (3S,4S,5R)-3-溴-4-苯甲酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯Ⅱ-14的制备 | 第51-52页 |
| 3.2.9 (3S,4S,5R)-3-溴-4-苯甲酰氧基-5-乙酰基-1-环己烯-1-羧酸乙酯Ⅱ-15的制备 | 第52页 |
| 3.2.10 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-二羟基-3-溴-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-16的制备 | 第52-53页 |
| 3.2.11 (1S,2R,3S,4S,5R)-1,2-二羟基4-苯酰氧基-3,5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-17的制备 | 第53-54页 |
| 3.2.12 (2R,3S,4S,5R)-1-羟基3,4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己酮Ⅱ-24的制备 | 第54页 |
| 3.2.13 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-羟基-2,3-环氧-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-25的制备 | 第54-55页 |
| 3.2.14 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-羟甲基-2,3-环氧-4-苯酰氧基-5-乙酰基-1-环己醇Ⅱ-45的制备 | 第55-56页 |
| 3.2.15 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,3-二羟基-2-碘-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-26的制备 | 第56-57页 |
| 3.2.16 (1S,3R,4S,5R)-1,3-二羟基-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-27的制备 | 第57-58页 |
| 3.2.17 奎宁酸甲酯Ⅱ-28的制备 | 第58-59页 |
| 3.2.18 奎宁酸的制备 | 第59页 |
| 3.2.19 (3S,4S,5R)-3-氯-4-苯甲酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸乙酯Ⅱ-42的制备 | 第59-60页 |
| 3.2.20 (3S，4S，5R)-3-氯-4-苯甲酰氧基-5-乙酰基-1-环己烯-1-羧酸乙脂-43的制备 | 第60页 |
| 3.2.21 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-二羟基-3-溴-4-苯酰氧基-5-乙酰基-环己烷-羧酸乙酯Ⅱ-44 的制备 | 第60-62页 |
| 第4章 全文总结 | 第62-64页 |
| 参考文献 | 第64-71页 |
| 致谢 | 第71-72页 |
| 附录一 化合物编号与结构对照表 | 第72-74页 |
| 附录二 新化合物数据一览表 | 第74-75页 |
| 附录三 新化合物谱图 | 第75-86页 |
| 附录四 硕士期间已发表待发表论文 | 第86页 |
