| 致谢 | 第4-5页 |
| 中文摘要 | 第5-7页 |
| 英文摘要 | 第7-8页 |
| 缩略词简表 | 第9-13页 |
| 第一部分 Tubercidin合成研究 | 第13-44页 |
| 第一章 绪论 | 第13-27页 |
| 1.1 吡咯[2,3-d]并嘧啶核糖核苷化合物概述 | 第13-20页 |
| 1.1.1 吡咯[2,3-d]并嘧啶核糖核苷化合物的化学结构 | 第13-15页 |
| 1.1.2 吡咯[2,3-d]并嘧啶核糖核苷化合物的生物活性 | 第15-17页 |
| 1.1.3 Tubercidin的细胞活性及作用机制 | 第17-18页 |
| 1.1.4 吡咯[2,3-d]并嘧啶类药物简介 | 第18-20页 |
| 1.2 Tubercidin合成方法综述 | 第20-22页 |
| 1.2.1 合成路线一 | 第20页 |
| 1.2.2 合成路线二 | 第20-21页 |
| 1.2.3 合成路线三 | 第21页 |
| 1.2.4 合成路线四 | 第21-22页 |
| 1.3 关键中间体4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]并嘧啶合成方法综述 | 第22-26页 |
| 1.3.1 合成路线一 | 第23页 |
| 1.3.2 合成路线二 | 第23-24页 |
| 1.3.3 合成路线三 | 第24-25页 |
| 1.3.4 合成路线四 | 第25-26页 |
| 本章小结 | 第26-27页 |
| 第二章 Turbercidin合成方法研究 | 第27-37页 |
| 2.1 引言 | 第27页 |
| 2.2 实验结果与讨论 | 第27-33页 |
| 2.2.1 化合物1-15的制备 | 第28-30页 |
| 2.2.1.1 不同溶剂对反应的影响 | 第28-29页 |
| 2.2.1.2 不同碱对反应的影响 | 第29-30页 |
| 2.2.2 化合物1-16的制备 | 第30-31页 |
| 2.2.2.1 不同溶剂和不同反应时间对反应的影响 | 第30-31页 |
| 2.2.2.2 放大实验结果统计 | 第31页 |
| 2.2.3 化合物1-17的制备 | 第31-32页 |
| 2.2.4 化合物1-18的制备 | 第32页 |
| 2.2.5 化合物1-12的制备 | 第32-33页 |
| 2.3 Tubercidin的制备 | 第33-36页 |
| 2.3.1 化合物1-22的制备 | 第34页 |
| 2.3.2 化合物1-23的制备 | 第34-35页 |
| 2.3.3 Tubercidin的制备 | 第35-36页 |
| 本章小结 | 第36-37页 |
| 第三章 实验部分 | 第37-44页 |
| 3.1 实验仪器 | 第37页 |
| 3.2 实验试剂 | 第37页 |
| 3.3 实验操作 | 第37-43页 |
| 3.3.1 化合物1-15的制备 | 第37-38页 |
| 3.3.2 化合物1-16的制备 | 第38-39页 |
| 3.3.3 化合物1-17的制备 | 第39页 |
| 3.3.4 化合物1-18的制备 | 第39-40页 |
| 3.3.5 化合物1-12的制备 | 第40页 |
| 3.3.6 化合物1-20的制备 | 第40-41页 |
| 3.3.7 化合物1-21的制备 | 第41页 |
| 3.3.8 化合物1-22的制备 | 第41-42页 |
| 3.3.9 化合物1-23的制备 | 第42页 |
| 3.3.10 Tubercidin(1)的制备 | 第42-43页 |
| 3.4 化合物数据表征 | 第43-44页 |
| 第二部分 依非韦伦合成工艺的优化研究 | 第44-78页 |
| 第一章 绪论 | 第44-58页 |
| 1.1 抗HIV药物概述 | 第44-47页 |
| 1.1.1 核苷类逆转录酶抑制剂 | 第44-45页 |
| 1.1.2 非核苷类逆转录酶抑制剂 | 第45-46页 |
| 1.1.3 整合酶抑制剂 | 第46页 |
| 1.1.4 HIV蛋白酶抑制剂 | 第46-47页 |
| 1.2 依非韦伦概述 | 第47-49页 |
| 1.2.1 依非韦伦化合物简介 | 第47页 |
| 1.2.2 依非韦伦作用机制和药理作用 | 第47-48页 |
| 1.2.3 依非韦伦药动学 | 第48页 |
| 1.2.3.1 吸收 | 第48页 |
| 1.2.3.2 分布 | 第48页 |
| 1.2.3.3 代谢 | 第48页 |
| 1.2.3.4 清除 | 第48页 |
| 1.2.4 依非韦伦的药物相互作用 | 第48-49页 |
| 1.3 依非韦伦合成方法综述 | 第49-57页 |
| 1.3.1 外消旋体光学拆分法 | 第49-52页 |
| 1.3.1.1 合成路线一 | 第49-50页 |
| 1.3.1.2 合成路线二 | 第50-51页 |
| 1.3.1.3 合成路线三 | 第51-52页 |
| 1.3.2 不对称合成法 | 第52-57页 |
| 1.3.2.1 合成路线一 | 第52-53页 |
| 1.3.2.2 合成路线二 | 第53-55页 |
| 1.3.2.4 合成路线四 | 第55页 |
| 1.3.2.5 合成路线五 | 第55-57页 |
| 本章小结 | 第57-58页 |
| 第二章 依非韦伦合成工艺研究 | 第58-74页 |
| 2.1 前言 | 第58-59页 |
| 2.2 4-氯-(三氟乙酰基)苯胺的合成工艺优化 | 第59-60页 |
| 2.3 关键中间体(S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇(2-15)的合成工艺优化 | 第60-70页 |
| 2.3.1 锌试剂的选择 | 第61-62页 |
| 2.3.2 温度对格氏不对称加成反应的影响 | 第62-64页 |
| 2.3.3 NaH用量对反应的影响 | 第64-66页 |
| 2.3.4 NaH拔氢温度对反应的影响 | 第66-67页 |
| 2.3.5 (S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇的精制 | 第67-68页 |
| 2.3.6 格氏试剂新制备方法的探索 | 第68-69页 |
| 2.3.7 小结 | 第69-70页 |
| 2.4 依非韦伦合成工艺的优化 | 第70-73页 |
| 2.4.1 不同碱对反应的影响 | 第70-71页 |
| 2.4.2 固体光气用量对反应的影响 | 第71页 |
| 2.4.3 不同溶剂对反应的影响 | 第71-72页 |
| 2.4.4 依非韦伦精制方法的考察 | 第72-73页 |
| 本章小结 | 第73-74页 |
| 第三章 实验部分 | 第74-78页 |
| 3.1 实验仪器 | 第74页 |
| 3.2 实验试剂 | 第74页 |
| 3.3 实验操作 | 第74-77页 |
| 3.3.1 化合物2-4的制备 | 第74-75页 |
| 3.3.2 化合物2-24的制备 | 第75页 |
| 3.3.3 化合物2-15的制备 | 第75-76页 |
| 3.3.4 化合物2-1的制备 | 第76-77页 |
| 3.4 化合物数据表征 | 第77-78页 |
| 总结与展望 | 第78-79页 |
| 附录 | 第79-87页 |
| 参考文献 | 第87-94页 |
| 硕士期间发表的论文和专利 | 第94页 |
