| 摘要 | 第3-4页 |
| 图文摘要 | 第4-5页 |
| Abstract | 第5-6页 |
| 第一章 吗啡类生物碱的全合成研究进展 | 第9-45页 |
| 1.1 前言 | 第9-10页 |
| 1.2 吗啡结构及其合成意义 | 第10-13页 |
| 1.3 吗啡及其类生物碱的合成 | 第13-38页 |
| 1.3.1 生源途径启发的吗啡合成 | 第13-20页 |
| 1.3.2 自由基反应作为关键步骤的吗啡全合成 | 第20-22页 |
| 1.3.3 Heck反应为关键步骤的吗啡全合成 | 第22-28页 |
| 1.3.4 钯催化分子内溴苯与芳基的偶联反应为关键步骤的类吗啡生物碱全合成 | 第28-29页 |
| 1.3.5 DA反应为关键步骤的吗啡全合成 | 第29-32页 |
| 1.3.6 Claisen重排反应为关键步骤的吗啡全合成 | 第32-35页 |
| 1.3.7 分子内酚氧化烷基化反应为关键步骤的吗啡全合成 | 第35-37页 |
| 1.3.8 3+2环加成作为关键步骤的吗啡全合成 | 第37-38页 |
| 1.4 结论及展望 | 第38-40页 |
| 参考文献 | 第40-45页 |
| 第二章 吗啡类生物碱可待因codeine的全合成研究 | 第45-112页 |
| 2.1 引言 | 第45-49页 |
| 2.2 吗啡类生物碱可待因codeine的全合成研究-路线一 | 第49-75页 |
| 2.2.1 可待因codeine的逆合成分析-路线一 | 第49-75页 |
| 2.2.1.1 中间体化合物227和224的合成 | 第51-52页 |
| 2.2.1.2 中间体化合物223的合成 | 第52页 |
| 2.2.1.3 由中间体化合物223合成含芳环手性季碳的探索 | 第52-55页 |
| 2.2.1.4 通过分子间模型反应合成含芳环手性季碳的探索 | 第55-57页 |
| 2.2.1.5 中间体化合物239的合成 | 第57-58页 |
| 2.2.1.6 中间体化合物243的合成 | 第58-59页 |
| 2.2.1.7 中间体化合物245a和245b的合成 | 第59-60页 |
| 2.2.1.8 用化合物243合成含芳环手性季碳的探索 | 第60-61页 |
| 2.2.1.9 碱性条件下进行合成化合物246a的尝试 | 第61-65页 |
| 2.2.1.10 化合物246a脱缩醛保护的尝试 | 第65-67页 |
| 2.2.1.11 用化合物251合成吗啡骨架中的BD环的探索 | 第67-69页 |
| 2.2.1.12 用化合物256合成吗啡骨架中的BD环的探索 | 第69-70页 |
| 2.2.1.13 关键中间体246c的合成 | 第70-72页 |
| 2.2.1.14 中间体化合物260的合成 | 第72-73页 |
| 2.2.1.15 从化合物260出发合成吗啡的探索 | 第73-75页 |
| 2.2.2 小结 | 第75页 |
| 2.3 吗啡类生物碱可待因codeine的全合成中C环官能团化的探索 | 第75-81页 |
| 2.3.1 可待因codeine的逆合成分析-路线二 | 第75-81页 |
| 2.3.1.1 中间体化合物274的合成 | 第77页 |
| 2.3.1.2 从化合物274合成二氢呋喃E环的尝试 | 第77-79页 |
| 2.3.1.3 从化合物275合成二氢呋喃E环的尝试 | 第79-81页 |
| 2.3.2 小结 | 第81页 |
| 2.4 碳氢活化构筑可待因codeine B环的研究 | 第81-84页 |
| 2.4.1 可待因C环引入双键的尝试 | 第81-84页 |
| 2.4.1.1 化合物283的合成 | 第82-83页 |
| 2.4.1.2 从化合物283利用C-H活化的方法构筑吗啡骨架中B环的尝试 | 第83-84页 |
| 2.4.2 小结 | 第84页 |
| 2.5 吗啡类生物碱可待因codeine的全合成研究-路线三 | 第84-103页 |
| 2.5.1 可待因codeine的逆合成分析-路线三 | 第84-101页 |
| 2.5.1.1 中间体化合物292的合成 | 第85-87页 |
| 2.5.1.2 从化合物292构筑吗啡骨架中二氢呋喃E环的尝试 | 第87页 |
| 2.5.1.3 中间体化合物278的合成 | 第87-89页 |
| 2.5.1.4 从化合物278构筑吗啡骨架中二氢呋喃E环的尝试 | 第89-90页 |
| 2.5.1.5 从酰胺化合物290b构筑吗啡骨架中BD环的尝试 | 第90-91页 |
| 2.5.1.6 从甲酯化合物290a构筑吗啡骨架中D环的尝试 | 第91-92页 |
| 2.5.1.7 从甲酯化合物290a探索C-H活化的尝试 | 第92-96页 |
| 2.5.1.8 中间体化合物300的制备 | 第96-98页 |
| 2.5.1.9 中间体化合物301的制备 | 第98页 |
| 2.5.1.10 中间体化合物302的制备 | 第98-99页 |
| 2.5.1.11 制备中间体化合物302的优化 | 第99-100页 |
| 2.5.1.12 中间体化合物303的制备 | 第100页 |
| 2.5.1.13 目标化合物可待因2的制备 | 第100-101页 |
| 2.5.2 小结 | 第101-103页 |
| 2.6 吗啡类生物碱可待因codeine的不对称全合成探索 | 第103-107页 |
| 2.6.1 探索不对称催化的方式实现乙烯基格氏试剂1,4-加成 | 第103-104页 |
| 2.6.2 叔丁基亚磺酰胺作为手性辅基实现乙烯基格氏试剂1,4-加成的探索 | 第104-106页 |
| 2.6.3 小结 | 第106-107页 |
| 2.7 结论 | 第107-109页 |
| 参考文献 | 第109-112页 |
| 第三章 实验部分 | 第112-134页 |
| 3.1 仪器和试剂 | 第112页 |
| 3.2 实验操作及实验数据 | 第112-134页 |
| 附录Ⅰ 部分缩略语 | 第134-135页 |
| 附录Ⅱ 部分化合物谱图 | 第135-154页 |
| 博士期间已发表的研究论文 | 第154-155页 |
| 致谢 | 第155页 |
