| 摘要 | 第4-6页 |
| ABSTRACT | 第6-7页 |
| 1 绪论 | 第12-48页 |
| 1.1 联烯化学简介 | 第12-13页 |
| 1.2 联烯的制备与合成 | 第13-17页 |
| 1.3 联烯在有机合成中的应用 | 第17-47页 |
| 1.3.1 联烯的羟卤化反应 | 第17-22页 |
| 1.3.2 联烯的羟硒化反应 | 第22-23页 |
| 1.3.3 环加成反应 | 第23-29页 |
| 1.3.4 联烯的自由基环化反应 | 第29-31页 |
| 1.3.5 联烯的氧化和硫化反应 | 第31-33页 |
| 1.3.6 联烯的亲核加成反应 | 第33-35页 |
| 1.3.7 联烯的氢金属化反应 | 第35-37页 |
| 1.3.8 联烯的碳金属化反应 | 第37-38页 |
| 1.3.9 联烯的部分氢化反应 | 第38-41页 |
| 1.3.10 联烯的双羟基化反应 | 第41-42页 |
| 1.3.11 联烯的芳基氢化反应 | 第42-46页 |
| 1.3.12 联烯的水合化反应 | 第46页 |
| 1.3.13 联烯的氢甲酰化反应 | 第46-47页 |
| 1.4 论文的研究目的、内容及创新点 | 第47-48页 |
| 2 实验部分 | 第48-72页 |
| 2.1 实验仪器与试剂 | 第48-50页 |
| 2.1.1 实验仪器 | 第48-49页 |
| 2.1.2 实验试剂 | 第49-50页 |
| 2.2 表征方法 | 第50页 |
| 2.2.1 核磁共振波谱（NMR） | 第50页 |
| 2.2.2 高分辨质谱（HRMS） | 第50页 |
| 2.3 合成实验条件及操作 | 第50页 |
| 2.4 试剂及药品的纯化 | 第50-51页 |
| 2.5 联烯原料的制备 | 第51-56页 |
| 2.5.1 Hexa-1,2-dienyl diphenyl phosphine oxide（1a）的制备 | 第51页 |
| 2.5.2 (3λ5-Buta-2,3-dien2yl)diphenylphosphine oxide（1b）的制备 | 第51页 |
| 2.5.3 Hepta-1,2-dien3yl diphenyl phosphine oxide（1c）的制备 | 第51-52页 |
| 2.5.4 1-Phenylpropa-1,2-dienyl phosphine oxide（1d）的制备 | 第52页 |
| 2.5.5 (1-(4-Methoxyphenyl)propa-1,2-dien1yl)diphenylphosphineoxide（1e）的制备 | 第52-53页 |
| 2.5.6 1-(p-Methylphenyl)propa-1,2-dienylphosphine oxide（1f）的制备 | 第53页 |
| 2.5.7 (1-(4-Fluorophenyl)propa-1,2-dien1yl)diphenylphosphine oxide（1g）的制备 | 第53-54页 |
| 2.5.8 (Hepta-1,2-dien1yl)diphenylphosphine oxide（1h）的制备 | 第54页 |
| 2.5.9 Diphenyl(3-phenyl-2λ~5-propa-1,2-dien1yl)phosphine oxide（1i）的制备 | 第54-55页 |
| 2.5.10 (3-(4-Methoxyphenyl)propa-1,2-dien1yl)diphenylphosphineoxide（1j）的制备 | 第55页 |
| 2.5.11 Diphenyl(3-(p-tolyl)propa-1,2-dien1yl)phosphine oxide（1k）的制备 | 第55-56页 |
| 2.5.12 (3-(4-Fluorophenyl)propa-1,2-dien1yl)diphenylphosphine oxide（1l）的制备 | 第56页 |
| 2.6 4-甲基苯硼酸对不同联烯底物的加成反应 | 第56-64页 |
| 2.6.1 Diphenyl(2-(p-tolyl)hex1en3yl)phosphine oxide（2a）的合成 | 第56-57页 |
| 2.6.2 Diphenyl (3-(p-tolyl)but3en2yl)phosphine oxide（2b）的合成 | 第57页 |
| 2.6.3 Diphenyl(2-(p-tolyl)hept1en3yl)phosphine oxide（2c）的合成 | 第57-58页 |
| 2.6.4 Diphenyl(1-phenyl2(p-tolyl)allyl)phosphine oxide（2d）的合成 | 第58-59页 |
| 2.6.5 (1-(4-Methoxyphenyl)2(p-tolyl)allyl)diphenylphosphine oxide（2e）的合成 | 第59-60页 |
| 2.6.6 (1,2-Di-p-tolylallyl)diphenylphosphine oxide（2f）的合成 | 第60页 |
| 2.6.7 (1-(4-Fluorophenyl)2(p-tolyl)allyl)diphenylphosphine oxide（2g）的合成 | 第60-61页 |
| 2.6.8 (Z)-Diphenyl(2-(p-tolyl)hept2en1yl)phosphine oxide（2h）的合成 | 第61-62页 |
| 2.6.9 (Z)-diphenyl(3-phenyl-2-(p-tolyl)allyl)phosphine oxide（2i）的合成 | 第62页 |
| 2.6.10 (Z)-(3-(4-Methoxyphenyl)2(p-tolyl)allyl)diphenylphosphineoxide（2j）的合成 | 第62-63页 |
| 2.6.11 (Z)-(2,3-Di-p-tolylallyl)diphenylphosphine oxide（2k）的合成 | 第63-64页 |
| 2.6.12 (Z)-(3-(4-Fluorophenyl)2(p-tolyl)allyl)diphenylphosphine oxide（2l）的合成 | 第64页 |
| 2.7 不同取代基的苯硼酸对联烯底物（1g）的加成反应 | 第64-70页 |
| 2.7.1 (24Ethylphenyl)1(4-fluorophenyl)allyl)diphenylphosphineoxide（2m）的合成 | 第64-65页 |
| 2.7.2 (1-(4-Fluorophenyl)2phenylallyl)diphenylphosphine oxide（2n）的合成 | 第65-66页 |
| 2.7.3 (1-(4-Fluorophenyl)2(4-nitrophenyl)allyl)diphenylphosphineoxide（2o）的合成 | 第66-67页 |
| 2.7.4 (3-(Diphenylphosphoryl)3(4-fluorophenyl)prop1en2yl)benzonitrile（2p）的合成 | 第67页 |
| 2.7.5 (4-Fluorophenyl)2(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)diphenylphosphine oxide（2q）的合成 | 第67-68页 |
| 2.7.6 (4-(3-(Diphenylphosphoryl)3(4-fluorophenyl)prop1en2yl)phenyl)ethanone（2r）的合成 | 第68-69页 |
| 2.7.7 (4-(3-(Diphenylphosphoryl)3(4-fluorophenyl)prop1en2yl)benzoate（2s）的合成 | 第69-70页 |
| 2.7.8 (1,2-bis(4-Fluorophenyl)allyl)diphenylphosphine oxide（2t）的合成 | 第70页 |
| 2.8 副产物 4,4'-二甲基联苯的分离 | 第70-72页 |
| 3 结果与讨论 | 第72-139页 |
| 3.1 碱性条件下芳基硼酸对联烯化合物的选择性加成反应研究 | 第72-78页 |
| 3.1.1 反应的条件优化 | 第72-74页 |
| 3.1.2 反应底物普适性研究 | 第74-77页 |
| 3.1.3 反应机理分析 | 第77-78页 |
| 3.2 联烯原料的核磁数据分析 | 第78-83页 |
| 3.2.1 1e核磁数据分析 | 第78-80页 |
| 3.2.2 1g核磁数据分析 | 第80-83页 |
| 3.3 联烯原料的高分辨质谱分析 | 第83-84页 |
| 3.3.1 1e高分辨质谱谱图分析 | 第83页 |
| 3.3.2 1g高分辨质谱谱图分析 | 第83-84页 |
| 3.4 芳基硼酸对联烯底物加成反应的产物表征 | 第84-137页 |
| 3.4.1 产物核磁数据分析 | 第84-128页 |
| 3.4.2 产物中未知物的高分辨质谱分析 | 第128-137页 |
| 3.5 副产物中的核磁数据分析 | 第137-139页 |
| 4 结论 | 第139-141页 |
| 参考文献 | 第141-159页 |
| 致谢 | 第159-161页 |
| 攻读硕士学位期间发表的学术论文目录 | 第161-163页 |
| 攻读硕士期间参与的科研项目情况 | 第163页 |
