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基于正交保护策略的天然及生物重要性硫酸化寡糖的全合成

摘要第6-9页
ABSTRACT第9-11页
第一章 前言:寡糖化学合成的机遇和挑战第14-53页
    1.1 细胞表面糖链在生物体重要过程中的意义第14-16页
    1.2 寡糖与病毒、肿瘤、细菌、寄生虫等相关疾病第16-22页
    1.3 天然硫酸化多糖、化学合成的硫酸化寡糖第22-26页
    1.4 寡糖的化学合成1——机遇、糖基化方法和机理、难度和挑战第26-33页
    1.5 寡糖的化学合成2——糖基化反应活性第33-36页
    1.6 寡糖的化学合成3——挑战性的糖苷键立体选择性构建第36-41页
    1.7 寡糖的化学合成4——寡糖合成化学是“保护基的化学”第41-43页
    1.8 寡糖的化学合成5——复杂寡糖的组装策略第43-47页
    1.9 寡糖的化学合成6——复杂寡糖和天然糖缀合物的全合成第47-51页
    1.10 寡糖的结构分析——现代二维核磁共振技术第51-53页
第二章 匐枝马尾藻Sargassum polycystum硫酸化半乳岩藻四糖的首次全合成第53-72页
    2.1 匐枝马尾藻Sargassum polycystum多糖中稀有的硫酸化半乳岩藻四糖序列第53-55页
    2.2 目标硫酸化四糖的合成设计第55-57页
    2.3 目标分子的合成1:单糖合成砌块的构建第57-62页
    2.4 目标分子的合成2:四糖骨架的组装第62-67页
    2.5 目标分子的合成3:后阶段的脱保护、修饰和分离纯化第67-69页
    2.6 目标硫酸化四糖(及合成中间体)的结构分析第69-71页
    2.7 本章小结第71-72页
第三章 酵母菌Pichia holstii NRRL Y-2448细胞外磷酰甘露五糖的首次全合成第72-114页
    3.1 Pichia holstii NRRL Y-2448磷酰甘露寡糖及其硫酸化衍生物第72-74页
    3.2 目标分子的合成策略分析、单糖砌块的合成第74-84页
    3.3 合成策略设计和研究1:基于预活化的连续糖基化组装策略第84-89页
    3.4 合成策略设计和研究2:以硫苷为给体的汇聚式组装策略第89-93页
    3.5 α-(1-3)-糖苷键连接对D-甘露糖硫苷的“去武装”效应:普遍性、竞争反应、机理探讨和计算化学研究第93-99页
    3.6 合成策略设计和研究3:还原端起始的迭代糖基化策略第99-102页
    3.7 Pichia holstii NRRL Y-2448磷酰甘露五糖的全合成设计第102-103页
    3.8 Pichia holstii NRRL Y-2448磷酰甘露五糖的首次全合成第103-110页
    3.9 磷酰甘露五糖的高度硫酸化衍生物的合成第110-112页
    3.10 本章小结第112-114页
第四章 基于正交保护的硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成第114-138页
    4.1 高度硫酸化寡糖混合物(PI-88)及其苷元类似物第114-116页
    4.2 确定位点硫酸化的甘露寡糖类似物的分子设计第116-117页
    4.3 硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成设计第117-119页
    4.4 正交保护的D-甘露糖合成砌块库的系统化构建第119-122页
    4.5 硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成1:组装高度硫酸化甘露寡糖第122-125页
    4.6 硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成2:组装低硫酸化程度的甘露寡糖第125-129页
    4.7 硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成3:组装含α-(1-4)/(1-6)-糖苷键连接的硫酸化甘露寡糖第129-132页
    4.8 硫酸化甘露寡糖的模块化系统合成4:组装支链硫酸化甘露寡糖第132-134页
    4.9 硫酸化甘露寡糖的抗肿瘤血管生成活性研究第134-136页
    4.10 本章小结第136-138页
第五章 全文总结第138-143页
第六章 实验部分和化合物结构表征第143-219页
    6.1 实验一般信息(General Information)第143-144页
    6.2 第2章实验操作及化合物表征数据第144-156页
    6.3 第3章实验操作及化合物表征数据第156-193页
    6.4 第4章实验操作及化合物表征数据第193-219页
参考文献第219-227页
附录一:新化合物表征一览表第227-232页
附录二:已知化合物一览表第232-233页
附录三:代表性新化合物的1D和2D-NMR图谱第233-287页
附录四:作者简介和在读期间科研成果第287-289页
致谢第289页

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