| 中文摘要 | 第1-10页 |
| Abstract | 第10-12页 |
| 缩写词和首字母缩写词 | 第12-13页 |
| 第一章 基于Sternbach路线的 (+)-生物素不对称全合成研究进展 | 第13-43页 |
| 1 前言 | 第13-15页 |
| 2 Roche公司的Sternbach路线——— (3aS,6aR)-内酯、硫内酯途径 | 第15-17页 |
| 3 (3aS,6aR)-内酯的合成 | 第17-33页 |
| ·化学拆分法 | 第17-20页 |
| ·手性辅助剂法 | 第20-23页 |
| ·酶催化法 | 第23-24页 |
| ·对映选择性开环醇解法 | 第24-28页 |
| ·不对称催化还原法 | 第28-31页 |
| ·手性池法 | 第31-33页 |
| 4 (3aS,6aR)-硫内酯的制备 | 第33-34页 |
| 5 (3aS,6aR)-硫内酯侧链引入方法 | 第34-37页 |
| ·通过Grignard反应引入侧链 | 第34-35页 |
| ·通过Wittig反应引入侧链 | 第35-36页 |
| ·通过Fukuyama偶联反应引入侧链 | 第36-37页 |
| 6 (3aS,4S,6aR)-双苄生物素的脱苄反应 | 第37-39页 |
| 7 基于内酯-硫内酯中间体的合成方法总结 | 第39-40页 |
| 8 参考文献 | 第40-43页 |
| 第二章 (+)-生物素不对称全合成及相关反应的研究 | 第43-109页 |
| 1 引言 | 第43页 |
| 2 (+)-生物素的不对称全合成路线分析 | 第43-50页 |
| 3 合成路线的探索和相关反应的研究 | 第50-97页 |
| ·顺-1.3-二苄基咪唑啉-2-酮-2H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4,6一三酮 (环酸酐4)的制备 | 第50-52页 |
| ·金鸡纳类衍生物催化的对映选择性开环醇解研究及 (4s,5R)-半酯 (5)的制备 | 第52-76页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4 (1H)-二酮 (6)的制备 | 第76页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-噻吩并[3,4-d]咪唑啉-2,4- (1H)-二酮 (7)的改进合成 | 第76-78页 |
| ·5-[ (3aS,4S,6aR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-4-羟基-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-5-基]戊酸乙酯 (8)的制备 | 第78-85页 |
| ·(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2- (3H)-4-戊酸酯 (9)的制备 | 第85-96页 |
| ·(+)-双苄生物素脱苄方法 | 第96-97页 |
| 4 实验部分 | 第97-104页 |
| 5 本章小节 | 第104-106页 |
| 6 展望 | 第106-107页 |
| 7 参考文献 | 第107-109页 |
| 第三章 辅酶Q_(10)化学合成研究进展 | 第109-131页 |
| 1 前言 | 第109-110页 |
| 2 辅酶Q_(10)化学合成研究进展 | 第110-127页 |
| ·侧链直接引入法 (C_0+C_(50))策略 | 第110-116页 |
| ·侧链延长法 | 第116-124页 |
| ·全合成法 | 第124-127页 |
| 3 本章小结 | 第127-128页 |
| 4 参考文献 | 第128-131页 |
| 第四章 辅酶Q_(10)高立体选择性合成的研究 | 第131-163页 |
| 1 引言 | 第131-132页 |
| 2 新合成路线设计 | 第132-135页 |
| 3 经C_0+C_(50)策略合成路线的探索和相关反应的研究 | 第135-144页 |
| ·2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-二乙酰基-甲苯 (3)的制备 | 第135-136页 |
| ·2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4-乙酰基-甲苯 (4)的制备 | 第136-139页 |
| ·茄呢基酮 (12)的制备 | 第139-140页 |
| ·癸异戊烯醇 (5)的制备 | 第140-142页 |
| ·辅酶Q_(10) (1)的合成 | 第142-144页 |
| 4 经C_5+C_(45)策略合成路线的探索和相关反应的研究 | 第144-155页 |
| ·辅酶Q_1合成子的制备研究 | 第144-150页 |
| ·(E)-2-甲基-4-[2,3-二甲氧基-1,4-二苄氧基-5-甲基]-2-烯基-1-醇 (16)的制备 | 第150-152页 |
| ·(E)-1,4-二苄氧基)-2- (4-溴-3-甲基-2-丁烯基)-5,6-二甲基-3-甲苯 (17)的制备 | 第152-153页 |
| ·1,4-二苄氧基2- ( (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39)-十甲基-5-对甲苯磺酰基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲苯 (18)的制备 | 第153页 |
| ·辅酶Q_(10)的合成 (2) | 第153-155页 |
| 5 实验部分 | 第155-159页 |
| 6 本章小结 | 第159-160页 |
| 7 展望 | 第160-161页 |
| 8 参考文献 | 第161-163页 |
| 附图 (一) (+)-生物素及相关中间体图谱 | 第163-193页 |
| 附图 (二) 辅酶Q_(10)及其中间体图谱 | 第193-213页 |
| 博士期间发表论文及申请专利 | 第213-214页 |
| 致谢 | 第214-215页 |
