摘要 | 第3-5页 |
ABSTRACT | 第5-6页 |
符号说明 | 第10-12页 |
第一章 前言 | 第12-22页 |
1.1 Suzuki偶联反应 | 第12-13页 |
1.2 Suzuki偶联反应的机理 | 第13-16页 |
1.3 烯基化合物的Suzuki偶联反应 | 第16-20页 |
1.3.1 烯基卤代烃的Suzuki偶联反应 | 第16-18页 |
1.3.2 烯基三氟磺酸酯的Suzuki偶联反应 | 第18-19页 |
1.3.3 烯基对甲苯磺酸酯的Suzuki偶联反应 | 第19页 |
1.3.4 烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应 | 第19-20页 |
1.4 课题选择与研究内容 | 第20-22页 |
第二章 Pd催化的 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应 | 第22-34页 |
2.1 引言 | 第22-26页 |
2.1.1 芳基取代烯基膦酸酯的合成方法 | 第22-25页 |
2.1.2 全氟丁基磺酸酯在C-C偶联中的应用 | 第25-26页 |
2.2 原料合成 | 第26页 |
2.3 反应条件的优化 | 第26-28页 |
2.4 反应普适性的研究 | 第28-32页 |
2.4.1 芳烃硼酸官能团兼容性的考察 | 第28-29页 |
2.4.2 稠环类及多取代大位阻类硼酸的偶联反应 | 第29-30页 |
2.4.3 噻吩类硼酸的偶联反应 | 第30页 |
2.4.4 β-取代-α-芳基烯基膦酸酯的合成 | 第30-32页 |
2.5 本章小结 | 第32-34页 |
第三章 Pd催化的Suzuki偶联反应合成 α-取代乙烯基砜 | 第34-44页 |
3.1 引言 | 第34-37页 |
3.2 原料合成 | 第37页 |
3.3 反应条件的优化 | 第37-39页 |
3.3.1 配体的筛选 | 第37-38页 |
3.3.2 碱的筛选 | 第38-39页 |
3.4 反应普适性的研究 | 第39-42页 |
3.4.1 芳烃硼酸的兼容性考察 | 第39-40页 |
3.4.2 稠环芳烃硼酸的偶联反应 | 第40-41页 |
3.4.3 杂环芳烃硼酸的偶联反应 | 第41-42页 |
3.4.4 烷基硼酸的偶联反应 | 第42页 |
3.4.5 偶联反应的延伸 | 第42页 |
3.5 本章小结 | 第42-44页 |
第四章 2-硝基苯磺酰肼促进的 α-取代烯基膦酸酯和 α-取代烯基砜的还原反应 | 第44-56页 |
4.1 引言 | 第44-46页 |
4.2 原料合成 | 第46页 |
4.3 还原反应条件的优化 | 第46-47页 |
4.4 NBSH促进的还原反应普适性的考察 | 第47-53页 |
4.4.1 α-取代烯基膦酸酯的还原 | 第47-49页 |
4.4.2 NBSH促进的还原反应的大位阻效应 | 第49-50页 |
4.4.3 NBSH促进的还原反应的杂环效应 | 第50-51页 |
4.4.4 烷基取代及卤代乙烯基的还原 | 第51-52页 |
4.4.5 α-芳烃烯基砜的还原 | 第52-53页 |
4.5 α4溴苯基乙基膦酸酯的Suzuki偶联反应 | 第53-54页 |
4.6 本章小结 | 第54-56页 |
第五章 实验部分 | 第56-96页 |
5.1 实验试剂与仪器 | 第56-57页 |
5.1.1 实验试剂 | 第56页 |
5.1.2 实验仪器 | 第56-57页 |
5.2 仪器检测条件 | 第57页 |
5.3 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应的反应步骤 | 第57-70页 |
5.3.1 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的制备 | 第57-58页 |
5.3.2 α2甲基苯乙烯基膦酸酯的制备 | 第58-59页 |
5.3.3 α-取代乙烯基膦酸酯的制备典型操作步骤 | 第59-70页 |
5.4 α-取代烯基砜的合成的反应步骤 | 第70-81页 |
5.4.1 α-溴乙烯基砜的制备 | 第70-71页 |
5.4.2 α-3,4-二甲氧基苯乙烯基砜的制备 | 第71-72页 |
5.4.3 α-取代乙烯基砜的制备典型操作步骤 | 第72-81页 |
5.5 α-取代烷基膦酸酯的合成和 α-取代烷基砜的合成的反应步骤 | 第81-96页 |
5.5.1 2-硝基苯磺酰肼 (NBSH) 的制备 | 第81页 |
5.5.2 α4氯-烯基膦酸酯的制备 | 第81-82页 |
5.5.3 加成-消除法合成 α-取代乙烯基膦酸酯 | 第82页 |
5.5.4 α-苄基烯基膦酸酯的制备 | 第82-83页 |
5.5.5 α-取代乙烯基膦酸酯还原的典型操作步骤 | 第83-92页 |
5.5.6 α-取代乙烯基砜还原的典型操作步骤 | 第92-94页 |
5.5.7 α4苯乙烯基-乙基膦酸酯的制备 | 第94-96页 |
参考文献 | 第96-106页 |
附录 | 第106-112页 |
α-取代乙基膦酸酯代表性谱图示例 | 第106-108页 |
α-取代乙烯基砜代表性谱图示例 | 第108-109页 |
α-取代乙烷基膦酸酯代表性谱图示例 | 第109-112页 |
致谢 | 第112-114页 |
硕士期间发表论文 | 第114页 |