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Pd催化α-取代烯基膦酸酯和砜的合成及其还原反应

摘要第3-5页
ABSTRACT第5-6页
符号说明第10-12页
第一章 前言第12-22页
    1.1 Suzuki偶联反应第12-13页
    1.2 Suzuki偶联反应的机理第13-16页
    1.3 烯基化合物的Suzuki偶联反应第16-20页
        1.3.1 烯基卤代烃的Suzuki偶联反应第16-18页
        1.3.2 烯基三氟磺酸酯的Suzuki偶联反应第18-19页
        1.3.3 烯基对甲苯磺酸酯的Suzuki偶联反应第19页
        1.3.4 烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应第19-20页
    1.4 课题选择与研究内容第20-22页
第二章 Pd催化的 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应第22-34页
    2.1 引言第22-26页
        2.1.1 芳基取代烯基膦酸酯的合成方法第22-25页
        2.1.2 全氟丁基磺酸酯在C-C偶联中的应用第25-26页
    2.2 原料合成第26页
    2.3 反应条件的优化第26-28页
    2.4 反应普适性的研究第28-32页
        2.4.1 芳烃硼酸官能团兼容性的考察第28-29页
        2.4.2 稠环类及多取代大位阻类硼酸的偶联反应第29-30页
        2.4.3 噻吩类硼酸的偶联反应第30页
        2.4.4 β-取代-α-芳基烯基膦酸酯的合成第30-32页
    2.5 本章小结第32-34页
第三章 Pd催化的Suzuki偶联反应合成 α-取代乙烯基砜第34-44页
    3.1 引言第34-37页
    3.2 原料合成第37页
    3.3 反应条件的优化第37-39页
        3.3.1 配体的筛选第37-38页
        3.3.2 碱的筛选第38-39页
    3.4 反应普适性的研究第39-42页
        3.4.1 芳烃硼酸的兼容性考察第39-40页
        3.4.2 稠环芳烃硼酸的偶联反应第40-41页
        3.4.3 杂环芳烃硼酸的偶联反应第41-42页
        3.4.4 烷基硼酸的偶联反应第42页
        3.4.5 偶联反应的延伸第42页
    3.5 本章小结第42-44页
第四章 2-硝基苯磺酰肼促进的 α-取代烯基膦酸酯和 α-取代烯基砜的还原反应第44-56页
    4.1 引言第44-46页
    4.2 原料合成第46页
    4.3 还原反应条件的优化第46-47页
    4.4 NBSH促进的还原反应普适性的考察第47-53页
        4.4.1 α-取代烯基膦酸酯的还原第47-49页
        4.4.2 NBSH促进的还原反应的大位阻效应第49-50页
        4.4.3 NBSH促进的还原反应的杂环效应第50-51页
        4.4.4 烷基取代及卤代乙烯基的还原第51-52页
        4.4.5 α-芳烃烯基砜的还原第52-53页
    4.5 α4溴苯基乙基膦酸酯的Suzuki偶联反应第53-54页
    4.6 本章小结第54-56页
第五章 实验部分第56-96页
    5.1 实验试剂与仪器第56-57页
        5.1.1 实验试剂第56页
        5.1.2 实验仪器第56-57页
    5.2 仪器检测条件第57页
    5.3 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的Suzuki偶联反应的反应步骤第57-70页
        5.3.1 α-膦酸酯烯基全氟丁基磺酸酯的制备第57-58页
        5.3.2 α2甲基苯乙烯基膦酸酯的制备第58-59页
        5.3.3 α-取代乙烯基膦酸酯的制备典型操作步骤第59-70页
    5.4 α-取代烯基砜的合成的反应步骤第70-81页
        5.4.1 α-溴乙烯基砜的制备第70-71页
        5.4.2 α-3,4-二甲氧基苯乙烯基砜的制备第71-72页
        5.4.3 α-取代乙烯基砜的制备典型操作步骤第72-81页
    5.5 α-取代烷基膦酸酯的合成和 α-取代烷基砜的合成的反应步骤第81-96页
        5.5.1 2-硝基苯磺酰肼 (NBSH) 的制备第81页
        5.5.2 α4氯-烯基膦酸酯的制备第81-82页
        5.5.3 加成-消除法合成 α-取代乙烯基膦酸酯第82页
        5.5.4 α-苄基烯基膦酸酯的制备第82-83页
        5.5.5 α-取代乙烯基膦酸酯还原的典型操作步骤第83-92页
        5.5.6 α-取代乙烯基砜还原的典型操作步骤第92-94页
        5.5.7 α4苯乙烯基-乙基膦酸酯的制备第94-96页
参考文献第96-106页
附录第106-112页
    α-取代乙基膦酸酯代表性谱图示例第106-108页
    α-取代乙烯基砜代表性谱图示例第108-109页
    α-取代乙烷基膦酸酯代表性谱图示例第109-112页
致谢第112-114页
硕士期间发表论文第114页

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