| 前言 | 第11-12页 |
| 第一章 文献综述 | 第12-37页 |
| 1．1 糖类化合物简介 | 第12-16页 |
| 1．1．1 糖类化合物的分类 | 第12-13页 |
| 1．1．2 糖类化合物的性质 | 第13-16页 |
| 1．1．2．1 旋光性与变旋光现象 | 第14页 |
| 1．1．2．2 化学性质 | 第14-16页 |
| 1．2 糖类化合物的研究概况 | 第16-20页 |
| 1．2．1 核苷类似物 | 第16-18页 |
| 1．2．2 糖酮衍生物 | 第18-19页 |
| 1．2．3 糖类化合物模板 | 第19-20页 |
| 1．3 阿洛糖研究进展 | 第20-30页 |
| 1．3．1 阿洛糖的性质 | 第20-21页 |
| 1．3．2 阿洛糖及衍生物的应用 | 第21-27页 |
| 1．3．2．1 在核苷类似物合成中的应用 | 第21-25页 |
| 1．3．2．2 在碳水化合物模板中的应用 | 第25-26页 |
| 1．3．2．3 在农用抗真菌药多氧菌素中的应用 | 第26页 |
| 1．3．2．4 在糖肽合成中的应用 | 第26-27页 |
| 1．3．3 阿洛糖及取代阿洛糖的合成 | 第27-30页 |
| 1．3．3．1 立体选择性合成法 | 第27-28页 |
| 1．3．3．2 微生物法 | 第28页 |
| 1．3．3．3 催化立体异构化法 | 第28-29页 |
| 1．3．3．4 化学合成法 | 第29-30页 |
| 1．4 化学法合成D-阿洛糖的关键技术 | 第30-37页 |
| 1．4．1 糖类化合物中羟基氧化方法 | 第30-33页 |
| 1．4．1．1 二甲亚砜(DMSO)体系 | 第30-31页 |
| 1．4．1．2 金属有机锡／溴[(Bu_2Sn)_2O／Br_2]体系 | 第31-32页 |
| 1．4．1．3 RuO_4体系 | 第32页 |
| 1．4．1．4 铬酸类氧化体系 | 第32-33页 |
| 1．4．2 糖化学中的羰基还原方法 | 第33-37页 |
| 1．4．2．1 在金属钠和叔醇作用下还原 | 第33页 |
| 1．4．2．2 强酸型离子交换树脂还原 | 第33-34页 |
| 1．4．2．3 手性联萘酚类配体修饰的还原剂还原 | 第34-35页 |
| 1．4．2．4 金属复氢化物还原法 | 第35-36页 |
| 1．4．2．5 其他还原方法 | 第36-37页 |
| 第二章 实验方案的设计 | 第37-42页 |
| 2．1 阿洛糖衍生物的合成路线的确定 | 第37-39页 |
| 2．1．1 化合物4、5、6和7的合成路线 | 第38页 |
| 2．1．2 10的合成路线 | 第38-39页 |
| 2．2 关键步骤反应方法的选择及研究 | 第39-42页 |
| 2．2．1 氧化与还原反应 | 第39-40页 |
| 2．2．2 异丙叉化及其他羟基保护方法 | 第40页 |
| 2．2．3 异丙叉基的选择性水解反应 | 第40-42页 |
| 第三章 实验部分 | 第42-55页 |
| 3．1 主要原料和试剂 | 第42-44页 |
| 3．2 分析方法与分析仪器 | 第44页 |
| 3．2．1 分析仪器 | 第44页 |
| 3．2．2 固体核磁测定条件及参数 | 第44页 |
| 3．2．3 比旋光度的测定 | 第44页 |
| 3．3 主要原料及溶剂的精制 | 第44-45页 |
| 3．4 实验操作 | 第45-55页 |
| 3．4．1 1,2;5,6-二异丙叉基-α-D-葡萄糖(2)的合成 | 第45-47页 |
| 3．4．1．1 以丙酮为保护剂的合成法 | 第45-46页 |
| 3．4．1．2 2，2-二甲氧基丙烷为保护剂的二异丙叉化反应 | 第46页 |
| 3．4．1．3 产品的重结晶 | 第46-47页 |
| 3．4．2 3-苯甲酰基-1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(8)的合成 | 第47页 |
| 3．4．3 3-苯甲酰基-5，6-氧-二甲磺酰基-1，2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(10)的合成 | 第47页 |
| 3．4．4 氧化反应—1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-葡萄糖-3-酮(3)的合成 | 第47-49页 |
| 3．4．4．1 以三氧化铬吡啶络合物为氧化剂 | 第47-49页 |
| 3．4．4．2 采用重铬酸吡啶盐(PDC)作为氧化剂 | 第49页 |
| 3．4．4．3 吡啶氯铬酸盐氧化法 | 第49页 |
| 3．4．5 还原反应—1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(4)的合成 | 第49-50页 |
| 3．4．6 1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(2)的水解 | 第50-51页 |
| 3．4．6．1 1，2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(7)的合成 | 第50页 |
| 3．4．6．2 水解副产物的柱色谱分离和分析 | 第50-51页 |
| 3．4．7 1，2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(6)的合成 | 第51页 |
| 3．4．8 3-苯甲酰基-1，2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(9)的合成 | 第51-52页 |
| 3．4．9 树脂选择性水解法合成1，2-氧-异丙叉基-α-D-葡萄糖(7) | 第52页 |
| 3．4．10 α-D-阿洛糖(5)的合成 | 第52-53页 |
| 3．4．10．1 强酸性离子交换树脂的处理 | 第52页 |
| 3．4．10．2 1，2:5，6-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(4)水解合成(5) | 第52-53页 |
| 3．4．11 1，2-氧-异丙叉基-α-D-阿洛糖(2)的高碘酸钠氧化 | 第53-55页 |
| 第四章 羟基保护 | 第55-75页 |
| 4．1．异丙叉化反应合成1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖 | 第55-66页 |
| 4．1．1 概述 | 第55-56页 |
| 4．1．2 1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(2)结构分析 | 第56-57页 |
| 4．1．3 1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(2)与α-D-呋喃葡萄糖(1)的固体核磁表征 | 第57-59页 |
| 4．1．4 异丙叉保护反应影响因素 | 第59-66页 |
| 4．1．4．1 反应机理 | 第59-60页 |
| 4．1．4．2 反应条件的优化 | 第60-66页 |
| 4．1．5 小结 | 第66页 |
| 4．2 以2，2-二甲氧基丙烷为保护剂的异丙叉化法 | 第66-69页 |
| 4．2．1 反应机理 | 第66-67页 |
| 4．2．2 2，2-二甲氧基丙烷与丙酮保护剂的活性对比 | 第67-68页 |
| 4．2．3 小结 | 第68-69页 |
| 4．3 酰化反应合成3-苯甲酰基-1，2:5，6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(8) | 第69-72页 |
| 4．3．1 苯甲酰化产物8的结构分析 | 第69-70页 |
| 4．3．2 催化剂在苯甲酰化反应中的作用 | 第70-72页 |
| 4．3．3 影响因素讨论 | 第72页 |
| 4．4．3-苯甲酰基5，6-氧-二甲磺酰基-1，2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(10)的合成与分析 | 第72-75页 |
| 4．4．1 甲磺酰化反应机理 | 第73页 |
| 4．4．2 甲磺酰化反应影响因素 | 第73-74页 |
| 4．4．3 甲磺酰化产物10的结构分析 | 第74-75页 |
| 第五章 氧化还原反应 | 第75-92页 |
| 5．1 1,2;5,6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖-3-酮(3)的合成 | 第75-86页 |
| 5．1．1 反应机理 | 第76页 |
| 5．1．2 氧化反应主产物的分离与结构分析 | 第76-78页 |
| 5．1．3 反应条件的研究 | 第78-82页 |
| 5．1．3．1 氧化剂种类的影响 | 第78-79页 |
| 5．1．3．2 氧化体系中活化剂的作用 | 第79-80页 |
| 5．1．3．3 物料摩尔比的影响 | 第80页 |
| 5．1．3．4 反应温度与时间的影响 | 第80-81页 |
| 5．1．3．5 溶剂及试剂的干燥程度的影响 | 第81-82页 |
| 5．1．4 产物的后处理方法 | 第82页 |
| 5．1．5 氧化物的水合物与氧化反应分离方法 | 第82-85页 |
| 5．1．6 氧化反应的分离方法 | 第85-86页 |
| 5．1．7 小结 | 第86页 |
| 5．2 1,2:5,6-氧-二异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(4)的合成 | 第86-91页 |
| 5．2．1 以硼氢化钠为还原剂的还原反应机理 | 第86-87页 |
| 5．2．2 硼氢化钠量与反应时间的确定 | 第87页 |
| 5．2．3 产品的后处理 | 第87-88页 |
| 5．2．4 水合物还原 | 第88-89页 |
| 5．2．5 差向异构体2与4的~1H-NMR谱特征 | 第89-91页 |
| 5．3 小结 | 第91-92页 |
| 第六章 异丙叉基水解 | 第92-111页 |
| 6．1 异丙叉基完全水解合成D-阿洛糖(5) | 第92-93页 |
| 6．2 选择性部分水解合成1，2-氧-异丙叉基-α-D-阿洛糖(6) | 第93-96页 |
| 6．2．1 1,2-氧-异丙叉基-α-D-阿洛糖(6)的合成与结构分析 | 第93-94页 |
| 6．2．2 水解条件的影响 | 第94-96页 |
| 6．2．2．1 酸催化剂与醇水比等条件的选择 | 第94-95页 |
| 6．2．2．2 以硫酸为催化剂的水解反应的终点控制 | 第95页 |
| 6．2．2．3 产品的后处理 | 第95-96页 |
| 6．3 选择性水解合成1，2-氧-异丙叉基-α-D-葡萄糖(7) | 第96-98页 |
| 6．3．1 1,2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖(7)的合成与结构分析 | 第96-97页 |
| 6．3．2 稀硫酸的浓度对异丙叉基选择性水解的影响 | 第97-98页 |
| 6．4 差向异构体6与7的~1H-NMR谱特征 | 第98-100页 |
| 6．5 二异丙叉基-α-D-阿洛糖衍生物的水解反应研究 | 第100-103页 |
| 6．5．1 水解反应机理 | 第100-101页 |
| 6．5．2 水解反应副产物的分离与结构分析 | 第101-103页 |
| 6．6 选择性水解合成3-苯甲酰基-1,2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(9) | 第103-106页 |
| 6．6．1 3-苯甲酰基-1,2-氧-异丙叉基-α-D-呋喃阿洛糖(9)的合成与分析 | 第103-105页 |
| 6．6．2 反应条件对水解反应的影响 | 第105-106页 |
| 6．6．2．1 酸种类与反应温度的选择 | 第105页 |
| 6．6．2．2 浓度的影响 | 第105页 |
| 6．6．2．3 反应时间及其他因素的影响 | 第105-106页 |
| 6．7 二异丙叉基-α-D-阿洛糖衍生物的水解反应选择性 | 第106-107页 |
| 6．8 树脂催化水解反应新方法的研究 | 第107-110页 |
| 6．8．1 阳离子交换树脂作用机理 | 第108-109页 |
| 6．8．2 强酸性阳离子树脂与弱酸性阳离子树脂的应用效果比较 | 第109-110页 |
| 6．9 小结 | 第110-111页 |
| 第七章 阿洛糖衍生物的应用 | 第111-116页 |
| 7．1 邻二醇氧化减碳 | 第111-113页 |
| 7．2 高碘酸钠氧化反应机理 | 第113页 |
| 7．3 1，2-氧-异丙叉基-α-D-核糖-5-醛的合成 | 第113-116页 |
| 7．3．1 硅胶负载高碘酸钠／四氢呋喃体系 | 第114-115页 |
| 7．3．2 高碘酸钠／甲醇-水氧化体系 | 第115页 |
| 7．3．3 1，2-氧-异丙叉基-α-D-核糖-5-醛(11)的衍生化 | 第115-116页 |
| 第八章 结论 | 第116-118页 |
| 参考文献 | 第118-128页 |
| 发表论文及参加科研情况 | 第128-129页 |
| 致谢 | 第129-130页 |
| 附图 | 第130-135页 |
