致谢 | 第5-6页 |
摘要 | 第6-7页 |
Abstract | 第7页 |
缩略词表 | 第14-15页 |
1 前言 | 第15-38页 |
1.1 手性研究的意义 | 第15-16页 |
1.2 手性3,3'-二取代氧化吲哚类化合物 | 第16-18页 |
1.3 3,3'-二取代氧化吲哚的主要合成方法 | 第18-37页 |
1.3.1 亲核试剂对靛红亚胺类化合物的加成反应 | 第19-29页 |
1.3.1.1 Strecker反应 | 第19-21页 |
1.3.1.2 Mannich反应 | 第21-23页 |
1.3.1.3 Aza-Friedel-Crafts反应 | 第23-24页 |
1.3.1.4 Pictet-Spengler反应 | 第24-25页 |
1.3.1.5 Povarow反应 | 第25-26页 |
1.3.1.6 二烯醛对靛红亚胺类化合物的加成 | 第26-27页 |
1.3.1.7 芳基对靛红酮亚胺的直接加成反应 | 第27页 |
1.3.1.8 醇对靛红亚胺化合物的加成反应 | 第27-28页 |
1.3.1.9 胺类化合物对靛红亚胺化合物的直接加成 | 第28-29页 |
1.3.2 靛红胺类化合物作为亲核试剂的Michael加成反应 | 第29-30页 |
1.3.3 氧化吲哚和偶氮二羧酸酯及亚硝基苯的加成反应 | 第30-33页 |
1.3.3.1 胺基化反应 | 第30-32页 |
1.3.3.2 羟胺化反应 | 第32-33页 |
1.3.4 Morita-Baylis-Hillman (MBH)/aza-MBH反应 | 第33-34页 |
1.3.5 3-异硫氰酸根-2-氧化吲哚的加成/环化 | 第34-37页 |
1.3.5.1 和酮类化合物的加成/环化 | 第34-35页 |
1.3.5.2 不饱和受体的加成/环化 | 第35-37页 |
1.4 总结与展望 | 第37-38页 |
2 具潜在生物活性的3,3'-二取代氧化吲哚衍生物的手性构建研究 | 第38-47页 |
2.1 课题的提出与设计 | 第38页 |
2.2 模板反应的建立及反应条件的优化 | 第38-42页 |
2.2.1 手性催化剂的筛选 | 第38-40页 |
2.2.2 模板反应的建立 | 第40页 |
2.2.3 反应条件的优化 | 第40-42页 |
2.3 底物的拓展 | 第42-46页 |
2.3.1 亲电试剂范围拓展 | 第42-43页 |
2.3.2 亲核试剂的范围拓展 | 第43-46页 |
2.4 结果与讨论 | 第46页 |
2.5 工作业绩 | 第46-47页 |
3 实验部分 | 第47-72页 |
3.1 仪器与试剂 | 第47-49页 |
3.1.1 实验试剂 | 第47-48页 |
3.1.2 实验仪器 | 第48-49页 |
3.2 N-Boc靛红衍生物的制备 | 第49-51页 |
3.2.1 N-Boc-N'-甲基靛红的合成通法 | 第49页 |
3.2.2 N-Boc-N'-乙基靛红的制备 | 第49-50页 |
3.2.3 N-Boc-N'-苄基靛红的制备 | 第50页 |
3.2.4 N-Boc-N'-烯丙基靛红的制备 | 第50-51页 |
3.2.5 N-Boc-N'-甲氧甲基靛红的制备 | 第51页 |
3.3 催化剂C1-C9的合成 | 第51-55页 |
3.3.1 BINOL磷酸催化剂C1、C2的制备 | 第51-52页 |
3.3.2 手性硫腺催化剂C3、C4的制备 | 第52-53页 |
3.3.2.1 化合物Ⅰ的制备 | 第52页 |
3.3.2.2 手性硫脲催化剂C3、C4的制备 | 第52-53页 |
3.3.3 手性硫脲催化剂C5、C6的制备 | 第53-54页 |
3.3.3.1 化合物Ⅱ的制备 | 第53页 |
3.3.3.2 手性硫脲催化剂C5、C6的制备 | 第53-54页 |
3.3.4 手性硫脲催化剂C7-C10的制备 | 第54-55页 |
3.3.4.1 化合物Ⅲ的制备 | 第54页 |
3.3.4.2 手性硫脲催化剂C7-C10的制备 | 第54-55页 |
3.4 催化N-Boc酮亚胺与醇的加成反应通法 | 第55页 |
3.5 醇加成反应步骤及产物数据 | 第55-71页 |
3.6 本章小结 | 第71-72页 |
4 总结与展望 | 第72-74页 |
4.1 本文的主要研究成果 | 第72-73页 |
4.2 后续工作展望 | 第73-74页 |
参考文献 | 第74-81页 |
附录A 产物HPLC谱图 | 第81-106页 |
附录B 产物核磁谱图 | 第106-134页 |
作者简历 | 第134页 |