| 摘要 | 第3-5页 |
| Abstract | 第5-6页 |
| 前言 | 第11-13页 |
| 1 文献综述 | 第13-35页 |
| 1.1 N-杂环卡宾简介 | 第13页 |
| 1.2 极性反转反应 | 第13-14页 |
| 1.3 N-杂环卡宾在有机催化反应中的应用 | 第14-25页 |
| 1.3.1 Benzoin缩合反应 | 第15页 |
| 1.3.2 Stetter反应 | 第15-18页 |
| 1.3.3 氧化还原酰基化反应 | 第18-21页 |
| 1.3.4 有关烯醇中间体的反应 | 第21-23页 |
| 1.3.5 有关高烯醇中间体的反应 | 第23-25页 |
| 1.4 N-杂环卡宾催化的亲核酰基化反应 | 第25-30页 |
| 1.5 氧杂蒽酮的研究进展 | 第30-33页 |
| 1.5.1 Fries重排 | 第30-31页 |
| 1.5.2 分子内醚化成环反应 | 第31-32页 |
| 1.5.3 钯催化水杨醛与二卤代苯反应 | 第32-33页 |
| 1.5.4 氧化偶联反应 | 第33页 |
| 1.6 研究内容和选题意义 | 第33-35页 |
| 2. N-杂环卡宾前体的合成 | 第35-46页 |
| 2.1 引言 | 第35页 |
| 2.2 实验原料与仪器 | 第35-36页 |
| 2.2.1 实验原料 | 第35页 |
| 2.2.2 主要仪器 | 第35-36页 |
| 2.3 实验步骤 | 第36-41页 |
| 2.3.1 噻唑类N-杂环卡宾前体合成 | 第36-37页 |
| 2.3.1.1 4-甲基3苄基5羟乙基噻唑溴盐的合成 | 第36页 |
| 2.3.1.2 4-甲基3乙基5羟乙基噻唑溴盐的合成 | 第36-37页 |
| 2.3.2 卡宾前体IMes·Cl的合成 | 第37-38页 |
| 2.3.2.1 中间体的合成 | 第37页 |
| 2.3.2.2 IMes·Cl的合成 | 第37-38页 |
| 2.3.3 四氟硼酸盐类卡宾前体的合成 | 第38-39页 |
| 2.3.3.1 1-乙基3甲基咪唑四氟硼酸盐的合成 | 第38页 |
| 2.3.3.2 1-丁基3甲基咪唑四氟硼酸盐的合成 | 第38页 |
| 2.3.3.3 1-己基3甲基咪唑四氟硼酸盐的合成 | 第38-39页 |
| 2.3.3.4 1-辛基3甲基咪唑四氟硼酸盐的合成 | 第39页 |
| 2.3.4 六氟磷酸盐类卡宾前体的合成 | 第39-41页 |
| 2.3.4.1 1-乙基3甲基咪唑六氟磷酸盐的合成 | 第39-40页 |
| 2.3.4.2 1-丁基3甲基咪唑六氟磷酸盐的合成 | 第40页 |
| 2.3.4.3 1-己基3甲基咪唑六氟磷酸盐的合成 | 第40页 |
| 2.3.4.4 1-辛基3甲基咪唑六氟磷酸盐的合成 | 第40-41页 |
| 2.4 催化剂及产物的表征 | 第41-45页 |
| 2.4.1 IMes·Cl的核磁氢谱 | 第41-42页 |
| 2.4.2 1-丁基3甲基咪唑氯盐的红外谱图 | 第42-43页 |
| 2.4.3 1-辛基3甲基咪唑氯盐的红外谱图 | 第43-44页 |
| 2.4.4 1-丁基3甲基咪唑六氟磷酸盐的红外谱图 | 第44-45页 |
| 2.4.5 1-辛基3甲基咪唑六氟磷酸盐的红外谱图 | 第45页 |
| 2.5 本章小结 | 第45-46页 |
| 3 N-杂环卡宾催化芳香醛与对氟硝基苯反应 | 第46-57页 |
| 3.1 引言 | 第46页 |
| 3.2 实验原料与仪器 | 第46-47页 |
| 3.2.1 实验原料 | 第46-47页 |
| 3.2.2 主要仪器 | 第47页 |
| 3.3 实验步骤 | 第47-49页 |
| 3.3.1 催化对氟苯甲醛与对氟硝基苯反应 | 第47-48页 |
| 3.3.2 催化对甲氧基苯甲醛与对氟硝基苯反应 | 第48页 |
| 3.3.3 催化对甲基苯甲醛与对氟硝基苯反应 | 第48-49页 |
| 3.3.4 催化苯甲醛与对氟硝基苯反应 | 第49页 |
| 3.4 反应产物表征 | 第49-51页 |
| 3.4.1 4'-硝基4氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第49-50页 |
| 3.4.2 4'-硝基4氟二苯甲酮的核磁碳谱 | 第50-51页 |
| 3.5 结果与讨论 | 第51-55页 |
| 3.5.1 N-杂环卡宾催化对氟硝基苯与对氟苯甲醛反应研究 | 第51-54页 |
| 3.5.1.1 卡宾前体对反应的影响 | 第51-52页 |
| 3.5.1.2 反应时间对反应的影响 | 第52页 |
| 3.5.1.3 催化剂用量的优化 | 第52-53页 |
| 3.5.1.4 反应温度对反应的影响 | 第53页 |
| 3.5.1.5 碱种类的优化 | 第53-54页 |
| 3.5.1.6 卡宾前体的循环利用 | 第54页 |
| 3.5.2 芳香醛与芳香卤代苯的反应 | 第54-55页 |
| 3.6 本章小结 | 第55-57页 |
| 4. N-杂环卡宾催化芳香醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第57-71页 |
| 4.1 引言 | 第57页 |
| 4.2 实验原料与仪器 | 第57-58页 |
| 4.2.1 实验原料 | 第57页 |
| 4.2.2 主要仪器 | 第57-58页 |
| 4.3 实验步骤 | 第58-61页 |
| 4.3.1 2-氟苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第58-59页 |
| 4.3.2 2,4-二氟苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第59页 |
| 4.3.3 2,5-二氟苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第59-60页 |
| 4.3.4 2,6-二氟苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第60页 |
| 4.3.5 3-硝基氧杂蒽酮的合成 | 第60-61页 |
| 4.4 产物表征 | 第61-65页 |
| 4.4.1 4-硝基-2,2'-二氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第61-62页 |
| 4.4.2 4'-硝基-2,2',4-三氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第62-63页 |
| 4.4.3 4'-硝基-2,2',5-三氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第63-64页 |
| 4.4.4 4'-硝基-2,2',6-三氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第64-65页 |
| 4.4.5 3-硝基氧杂蒽酮的核磁氢谱 | 第65页 |
| 4.5 结果与讨论 | 第65-69页 |
| 4.5.1 N-杂环卡宾催化 3,4-二氟硝基苯与芳香醛反应 | 第65-69页 |
| 4.5.1.1 卡宾前体对反应的影响 | 第65-66页 |
| 4.5.1.2 反应时间对反应的影响 | 第66-67页 |
| 4.5.1.3 催化剂用量的优化 | 第67页 |
| 4.5.1.4 反应温度对反应的影响 | 第67-68页 |
| 4.5.1.5 碱种类的优化 | 第68页 |
| 4.5.1.6 N-杂环卡宾催化芳香醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第68-69页 |
| 4.5.2 卡宾前体的循环利用 | 第69页 |
| 4.6 本章小结 | 第69-71页 |
| 5. 氧杂蒽酮类化合物的合成 | 第71-90页 |
| 5.1 引言 | 第71页 |
| 5.2 实验原料与仪器 | 第71-72页 |
| 5.2.1 实验原料 | 第71-72页 |
| 5.2.2 主要仪器 | 第72页 |
| 5.3 实验步骤 | 第72-76页 |
| 5.3.1 二苯甲酮类化合物的合成 | 第72-74页 |
| 5.3.1.1 N-杂环卡宾催化 2-甲氧基苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第72-73页 |
| 5.3.1.2 N-杂环卡宾催化 2,4-甲氧基苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第73页 |
| 5.3.1.3 N-杂环卡宾催化 2,6-甲氧基苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第73页 |
| 5.3.1.4 N-杂环卡宾催化 5-溴2甲氧基苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第73-74页 |
| 5.3.1.5 N-杂环卡宾催化 2-乙氧基苯甲醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第74页 |
| 5.3.2 二苯甲酮类化合物的脱甲基化反应 | 第74-75页 |
| 5.3.2.1 4-硝基-2'-甲氧基2氟二苯甲酮的脱甲基化反应 | 第74页 |
| 5.3.2.2 4-硝基-2'4'-二甲氧基2氟二苯甲酮的脱甲基化反应 | 第74-75页 |
| 5.3.2.3 4-硝基-2'-甲氧基2氟-5'-溴二苯甲酮的脱甲基化反应 | 第75页 |
| 5.3.3 二苯甲酮类化合物环化反应 | 第75-76页 |
| 5.3.3.1 4-硝基-2'-羟基-4'-甲氧基2氟二苯甲酮环化反应 | 第75页 |
| 5.3.3.2 4-硝基-2'-羟基2氟二苯甲酮环化反应 | 第75-76页 |
| 5.3.3.3 4'-硝基-2'-羟基2氟5溴二苯甲酮环化反应 | 第76页 |
| 5.4 产物表征 | 第76-86页 |
| 5.4.1 4-硝基-2'-甲氧基2氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第76-77页 |
| 5.4.2 4-硝基-2',4'-二甲氧基2氟二苯甲酮核磁氢谱 | 第77-78页 |
| 5.4.3 4-硝基-2'-乙氧基2氟二苯甲酮的核磁氢谱的核磁氢谱 | 第78-79页 |
| 5.4.4 4-硝基-2'-甲氧基2氟-5'-溴二苯甲酮的核磁氢谱 | 第79-80页 |
| 5.4.5 4-硝基-2',6'-二甲氧基2氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第80-81页 |
| 5.4.6 4-硝基-2'-羟基2氟-二苯甲酮核磁氢谱 | 第81-82页 |
| 5.4.7 4-硝基-2'-羟基-4'-甲氧基2氟二苯甲酮的核磁氢谱 | 第82-83页 |
| 5.4.8 4'-硝基2羟基'2氟5溴二苯甲酮的核磁氢谱 | 第83-84页 |
| 5.4.9 3-硝基氧杂蒽酮的核磁氢谱 | 第84-85页 |
| 5.4.10 3'-硝基3甲氧基氧杂蒽酮的核磁氢谱 | 第85-86页 |
| 5.4.11 3'-硝基4溴氧杂蒽酮的核磁氢谱 | 第86页 |
| 5.5 结果与讨论 | 第86-88页 |
| 5.5.1 N-杂环卡宾催化芳香醛与 3,4-二氟硝基苯反应 | 第86-87页 |
| 5.5.2 二苯甲酮类化合物的脱甲基化反应 | 第87-88页 |
| 5.5.3 环化反应 | 第88页 |
| 5.6 本章小结 | 第88-90页 |
| 结论 | 第90-91页 |
| 参考文献 | 第91-95页 |
| 致谢 | 第95-96页 |
| 攻读学位期间所发表的论文 | 第96-98页 |
