| 第一章 绪论 | 第1-35页 |
| 1．1 西司他丁简介与应用 | 第12-13页 |
| 1．1．1 西司他丁简介 | 第12页 |
| 1．1．2 西司他丁的应用 | 第12-13页 |
| 1．2 西司他丁合成文献综述 | 第13-21页 |
| 1．2．1 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(甲酰胺)的合成方法 | 第14-19页 |
| 1．2．2 7-溴-2-氧代庚酸的合成方法 | 第19-20页 |
| 1．2．3 西司他丁的合成方法 | 第20-21页 |
| 1．3 烯键环丙烷化反应文献综述 | 第21-22页 |
| 1．4 a-酮酸与α-酮酸酯合成文献综述 | 第22-26页 |
| 1．4．1 氧化法合成α-酮酸 | 第22-23页 |
| 1．4．2 水解反应合成α-酮酸 | 第23-25页 |
| 1．4．3 缩合反应合成α-酮酸 | 第25页 |
| 1．4．4 亲核加成—消去反应合成α-酮酸 | 第25-26页 |
| 1．4．5 双羰基化反应合成α-酮酸 | 第26页 |
| 1．5 选题背景与论文内容 | 第26-30页 |
| 1．5．1 选题背景 | 第26-27页 |
| 1．5．2 合成路线设计 | 第27-30页 |
| 1．5．3 论文内容 | 第30页 |
| 参考文献 | 第30-35页 |
| 第二章 2，2-二甲基环丙烷甲酸的合成 | 第35-49页 |
| 2．1 引言 | 第35-36页 |
| 2．2 实验仪器和试剂 | 第36-37页 |
| 2．2．1 实验仪器 | 第36-37页 |
| 2．2．2 实验试剂 | 第37页 |
| 2．3 异戊烯酸甲酯的制备 | 第37-39页 |
| 2．3．1 氯化亚砜酰化 | 第37-38页 |
| 2．3．2 三氯氧磷催化 | 第38页 |
| 2．3．3 实验结果与讨论 | 第38-39页 |
| 2．4 2，2-二甲基环丙烷甲酸甲酯的制备 | 第39-44页 |
| 2．4．1 实验过程 | 第40页 |
| 2．4．2 实验结果与讨论 | 第40-44页 |
| 2．4．3 超声波—乙酰氯协同催化体系的应用 | 第44页 |
| 2．5 2，2-二甲基环丙烷甲酸的制备 | 第44-45页 |
| 2．6 产品的表征 | 第45页 |
| 2．7 2，2-二甲基环丙烷甲酸合成工艺的比较 | 第45-46页 |
| 2．8 小结 | 第46页 |
| 参考文献 | 第46-49页 |
| 第三章 2，2-二甲基环丙烷甲酸的拆分与甲酰胺的合成 | 第49-64页 |
| 3．1 引言 | 第49-50页 |
| 3．2 实验仪器与试剂 | 第50页 |
| 3．3 L-肉碱盐酸盐拆分 | 第50-55页 |
| 3．3．1 实验过程 | 第51-53页 |
| 3．3．2 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺的合成 | 第53-54页 |
| 3．3．2 实验结果与讨论 | 第54-55页 |
| 3．4 L-肉碱草酸盐拆分 | 第55-57页 |
| 3．4．1 实验过程 | 第55-56页 |
| 3．4．2 实验结果与讨论 | 第56-57页 |
| 3．5 两种方法的比较 | 第57页 |
| 3．6 R-(-)-2，2-二甲基环丙烷甲酸的消旋 | 第57-58页 |
| 3．7 产物的表征 | 第58-59页 |
| 3．7．1 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺的~1HNMR表征 | 第58页 |
| 3．7．2 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺的~(13)CNMR表征 | 第58-59页 |
| 3．8 小结 | 第59-62页 |
| 参考文献 | 第62-64页 |
| 第四章 (S)-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺的溶解度测定 | 第64-76页 |
| 4．1 引言 | 第64-66页 |
| 4．2 实验仪器与试剂 | 第66-67页 |
| 4．2．1 实验仪器 | 第66页 |
| 4．2．2 实验试剂 | 第66-67页 |
| 4．3 动态法测定S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺溶解度 | 第67-70页 |
| 4．3．1 实验装置 | 第67页 |
| 4．3．2 实验原理 | 第67-68页 |
| 4．3．3 实验可靠性的验证 | 第68页 |
| 4．3．4 溶解度测定结果 | 第68-70页 |
| 4．4 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺溶解度模型的建立 | 第70-71页 |
| 4．4．1 半经验溶解度模型 | 第70-71页 |
| 4．4．2 模型参数拟合 | 第71页 |
| 4．5 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺结晶过程的优化 | 第71-73页 |
| 4．6 结果与讨论 | 第73页 |
| 4．7 小结 | 第73-74页 |
| 参考文献 | 第74-76页 |
| 第五章 烷基化法合成7-氯-2-氧代庚酸 | 第76-94页 |
| 5．1 引言 | 第76页 |
| 5．2 实验仪器和试剂 | 第76-77页 |
| 5．3 2，2-二乙氧基乙酸乙酯的合成 | 第77-80页 |
| 5．3．1 实验过程 | 第77-78页 |
| 5．3．2 实验结果与讨论 | 第78-79页 |
| 5．3．3 产物的结构测定 | 第79-80页 |
| 5．4 1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯的合成 | 第80-83页 |
| 5．4．1 实验过程 | 第80-81页 |
| 5．4．2 实验结果与讨论 | 第81-82页 |
| 5．4．3 产物的结构测定 | 第82-83页 |
| 5．5 7-氯-2-氧代庚酸乙酯的合成 | 第83-90页 |
| 5．5．1 实验过程 | 第83-84页 |
| 5．5．2 检测方法 | 第84-85页 |
| 5．5．3 实验结果与讨论 | 第85-90页 |
| 5．6 7-氯-2-氧代庚酸的合成 | 第90-91页 |
| 5．6．1 实验过程 | 第90页 |
| 5．6．2 实验结果与讨论 | 第90-91页 |
| 5．7 小结 | 第91页 |
| 参考文献 | 第91-94页 |
| 第六章 格氏法合成7-氯-2-氧代庚酸 | 第94-106页 |
| 6．1 引言 | 第94页 |
| 6．2 实验仪器和试剂 | 第94页 |
| 6．3 7-氯-2-氧代庚酸乙酯的合成 | 第94-99页 |
| 6．3．1 实验过程 | 第95-96页 |
| 6．3．2 实验结果与讨论 | 第96-99页 |
| 6．4 7-氯-2-氧代庚酸的合成 | 第99页 |
| 6．5 酮酸酯体系酮式与烯醇式的互变及其控制方法 | 第99-103页 |
| 6．5．1 7-氯-2-氧代庚酸乙酯的互变异构体 | 第99-101页 |
| 6．5．2 烯醇式向酮式转变的理论依据 | 第101-102页 |
| 6．5．3 烯醇式向酮式转变的实验验证 | 第102-103页 |
| 6．6 小结 | 第103-104页 |
| 参考文献 | 第104-106页 |
| 第七章 西司他丁的合成 | 第106-121页 |
| 7．1 引言 | 第106-107页 |
| 7．2 实验仪器和试剂 | 第107页 |
| 7．3 (+)-(Z)-7-氯-2-(2，2-二甲基环丙烷甲酰胺基)-2-庚烯酸的合成 | 第107-109页 |
| 7．3．1 实验过程 | 第107-108页 |
| 7．3．2 产物的检测 | 第108页 |
| 7．3．3 结果与讨论 | 第108-109页 |
| 7．4 西司他丁的合成 | 第109-112页 |
| 7．4．1 硫醚化反应 | 第109-110页 |
| 7．4．2 离子交换 | 第110-111页 |
| 7．4．3 柱层析法提纯 | 第111页 |
| 7．4．4 结果与讨论 | 第111-112页 |
| 7．5 产物的表征 | 第112-114页 |
| 7．5．1 Z-2的质谱表征 | 第112页 |
| 7．5．2 西司他丁的~1HNMR表征 | 第112-113页 |
| 7．5．3 西司他丁的~(13)CMNR表征 | 第113-114页 |
| 7．6 小结 | 第114-120页 |
| 参考文献 | 第120-121页 |
| 第八章 结论 | 第121-125页 |
| 8．1 S-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺的合成 | 第121-123页 |
| 8．2 7-氯-2-氧代庚酸的合成 | 第123-124页 |
| 8．3 西司他丁的合成 | 第124-125页 |
| 博士期间发表的论文与专利 | 第125-126页 |
| 致谢 | 第126-127页 |
| 附录 | 第127-129页 |
