| 致谢 | 第4-5页 |
| 摘要 | 第5-6页 |
| ABSTRACT | 第6-7页 |
| 第一章 引言 | 第11-23页 |
| 1.1 不对称合成的发展现状 | 第11-14页 |
| 1.2 生物碱类化合物的研究进展 | 第14-16页 |
| 1.3 哌啶类及哌啶酮类生物碱 | 第16-17页 |
| 1.4 课题的提出 | 第17-23页 |
| 第二章 (3S)-1-[(R)-2-羟基-1-苯乙基]-3-甲基-2-哌啶酮合成路线的探索 | 第23-37页 |
| 2.1 概述 | 第23-27页 |
| 2.1.1 Micouin实验室的合成方法 | 第23-25页 |
| 2.1.2 Castro-C研究小组关于(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮的合成方法 | 第25-26页 |
| 2.1.3 Bensa实验室合成(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮的方法 | 第26-27页 |
| 2.2 (R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮新合成方法的探索 | 第27-34页 |
| 2.2.1 微波反应制备(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮 | 第27-29页 |
| 2.2.2 通过卤代戊酸乙酯制备δ内酰胺 | 第29-31页 |
| 2.2.3 通过三氯化铝制备δ内酰胺 | 第31-32页 |
| 2.2.4 通过酰氯制备δ内酰胺 | 第32-34页 |
| 2.3 (3S)-1-[(R)-2-羟基-1-苯乙基]-3-甲基-2-哌啶酮合成方法的确定 | 第34-35页 |
| 2.4 总合成路线的确定 | 第35-37页 |
| 第三章 (3S)-1-[(R)-2-羟基-1-苯乙基]-3-甲基-2-哌啶酮及其对映异构体的合成 | 第37-63页 |
| 3.1 实验试剂及仪器 | 第37-39页 |
| 3.1.1 实验试剂 | 第37页 |
| 3.1.2 实验仪器 | 第37-38页 |
| 3.1.3 主要分析方法 | 第38-39页 |
| 3.2 D-苯甘氨醇中羟基的保护 | 第39-42页 |
| 3.2.1 羟基保护基的选择 | 第39-40页 |
| 3.2.2 (S)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-苯乙胺的制备 | 第40-41页 |
| 3.2.3 核磁氢谱解析 | 第41页 |
| 3.2.4 不同缚酸剂对反应收率的影响 | 第41-42页 |
| 3.3 5-氧戊酰氯的制备 | 第42-43页 |
| 3.4 环状内酰胺(6)的合成 | 第43-49页 |
| 3.4.1 反应机理及过程 | 第43-44页 |
| 3.4.2 六元环内酰胺的合成 | 第44-46页 |
| 3.4.3 核磁氢谱解析 | 第46-47页 |
| 3.4.4 碱对反应收率的影响 | 第47-48页 |
| 3.4.5 实验结果分析 | 第48-49页 |
| 3.5 (R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(2)的合成 | 第49-51页 |
| 3.5.1 化合物2的制备 | 第49页 |
| 3.5.2 核磁氢谱解析 | 第49页 |
| 3.5.3 不同酸对反应收率的影响 | 第49-50页 |
| 3.5.4 (R/S)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮消旋体的合成 | 第50页 |
| 3.5.5 HPLC检测(R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(2)的光学纯度 | 第50-51页 |
| 3.6 (3S)-1-[(R)-2-羟基-1-苯乙基]-3-甲基-2-哌啶酮(1)的合成 | 第51-55页 |
| 3.6.1 反应机理及过程 | 第51-52页 |
| 3.6.2 化合物1的制备 | 第52-53页 |
| 3.6.3 核磁氢谱解析 | 第53页 |
| 3.6.4 光学纯度检测 | 第53-55页 |
| 3.7 (R)-1-(2-叔丁基二甲基硅氧基-1-苯乙基)-2-哌啶酮(6)的甲基化 | 第55-56页 |
| 3.7.1 反应机理及过程 | 第55页 |
| 3.7.2 化合物6的制备 | 第55-56页 |
| 3.7.3 核磁氢谱及高分辨质谱解析 | 第56页 |
| 3.8 (3S)-1-[(R)-2-羟基-1-苯乙基]-3-甲基-2-哌啶酮及其非对映异构体的合成 | 第56-63页 |
| 3.8.1 反应机理及过程 | 第56页 |
| 3.8.2 化合物1及其非对映异构体8的制备 | 第56-57页 |
| 3.8.3 光学纯度检测 | 第57页 |
| 3.8.4 核磁氢谱解析 | 第57-58页 |
| 3.8.5 X射线单晶体衍射解析 | 第58-61页 |
| 3.8.6 实验结果分析 | 第61-63页 |
| 第四章 结论与展望 | 第63-66页 |
| 4.1 总结 | 第63-64页 |
| 4.2 展望 | 第64-66页 |
| 参考文献 | 第66-71页 |
| 附录 | 第71-84页 |
| 作者简历及在学期间所取得的科研成果 | 第84页 |
