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卤代白藜芦醇单体的氧化偶联反应研究

摘要第4-6页
Abstract第6-7页
1 引言第10-22页
    1.1 卤素作为保护基芳基四氢萘类木质素的合成第11-12页
    1.2 卤素作为保护基呋喃型木质素的合成第12页
    1.3 叔丁基作为保护基白藜芦醇二聚天然产物的全合成第12-15页
        1.3.1 (±)-quadrangularin A的全合成第12-14页
        1.3.2 (±)-pallidol的全合成第14-15页
    1.4 白藜芦醇天然二聚物的化学选择性合成第15-18页
        1.4.1 (±)-ampelopsin B的化学选择性合成第15-17页
        1.4.2 (±)-ε-viniferin的化学选择性合成第17-18页
    1.5 我们小组已经取得研究成果第18-20页
    1.6 选题背景和本课题研究内容第20-22页
2 溴代白藜芦醇单体的氧化偶反应研究第22-47页
    2.1 前言第22-23页
    2.2 实验部分第23-35页
        2.2.1 偶联前体8制备第23-27页
        2.2.2 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-丙酮/水中偶联反应第27-28页
        2.2.3 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-丙酮/水中缓冲溶液(pH=5.4)中偶联反应第28-29页
        2.2.4 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-丙酮中偶联反应第29-30页
        2.2.5 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-苯/丙酮中偶联反应第30页
        2.2.6 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-甲醇中偶联反应第30-31页
        2.2.7 偶联前体8在FeCl_3?6H_2O-甲醇/二氯甲烷中偶联反应第31页
        2.2.8 偶联前体8在Cu(NO3)2?3H2O-甲醇/二氯甲烷中偶联反应第31-33页
        2.2.9 二聚物11的脱溴反应第33-35页
        2.2.10 二聚物12的脱溴反应第35页
    2.3 结果讨论第35-47页
        2.3.1 二聚体 9a/9b、10 的合成和偶联机理推测第35-38页
        2.3.2 二聚体 11、12、13、14 的合成和偶联机理推测第38-41页
        2.3.3 二聚体 15a/15b、16a/16b的合成和偶联机理推测第41-43页
        2.3.4 天然产物(±)-ε-viniferin合成第43-44页
        2.3.5 天然产物(±)-ampelopsin B合成第44页
        2.3.6 天然产物(±)-gnetins F合成第44-45页
        2.3.7 非天然二聚物9合成第45页
        2.3.8 小结第45-47页
3 碘代白藜芦醇单体氧化偶联反应研究第47-54页
    3.1 前言第47-48页
    3.2 实验部分第48-50页
        3.2.1 偶联前体21的制备第48页
        3.2.2 偶联前体21在丙酮-水和丙酮-缓冲溶液中偶联反应第48-49页
        3.2.3 偶联前体21在丙酮和苯-丙酮中偶联反应第49-50页
    3.3 结果讨论第50-53页
        3.3.1 二聚体22的合成和偶联机理推测第50-51页
        3.3.2 二聚体 23、24 的合成和偶联机理推测第51-53页
    3.4 小结第53-54页
4 手性白藜芦醇单体的合成及其氧化偶联反应研究第54-64页
    4.1 前言第54-56页
    4.2 研究路线以及方法第56-57页
    4.3 实验部分第57-60页
        4.3.1 溴代白藜芦醇单体上引入辅基S-(+)-2,2-二甲基-环丙烷甲酸第57-58页
        4.3.2 碘代白藜芦醇单体上引入辅基S-(+)-2,2-二甲基-环丙烷甲酸第58页
        4.3.3 3,5-二-羟基-苯甲酸甲酯引入L-薄荷醇第58-59页
        4.3.4 格式反应引入L-薄荷醇第59-60页
    4.4 结果讨论第60-63页
        4.4.1 溴、碘代白藜芦醇引入手性辅基L-薄荷醇第60-61页
        4.4.2 3,5-二-羟基-苯甲酸甲酯引入L-薄荷醇第61-63页
        4.4.3 格式反应引入L-薄荷基第63页
    4.5 小结第63-64页
结论第64-65页
致谢第65-66页
参考文献第66-68页
附录 谱图第68-87页
攻读学位期间的研究成果第87页

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