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(S)-雌马酚的全合成

中文摘要第1-4页
Abstract第4-11页
第1章 绪论第11-20页
   ·植物雌激素的作用第11-12页
   ·大豆异黄酮概述第12-16页
     ·大豆异黄酮的分布和来源第12-13页
     ·大豆异黄酮国内外市场前景第13页
     ·大豆异黄酮的药理作用第13-16页
   ·雌马酚的概述第16-18页
     ·雌马酚的命名及来源第16-17页
     ·雌马酚的生物学活性第17页
     ·雌马酚的吸收和代谢第17-18页
   ·(S)-雌马酚的概述第18-20页
第2章 (S)-雌马酚合成路线的设计及选择第20-29页
   ·(S)-雌马酚的简要概述第20页
   ·雌马酚及(S)-雌马酚合成路线分析第20-27页
   ·(S)-雌马酚合成路线的选择与确定第27-29页
第3章 实验部分第29-43页
   ·试剂、仪器第29-30页
     ·试剂第29-30页
     ·仪器第30页
   ·1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮(Ⅱ)的合成第30-31页
     ·反应方程式第30-31页
     ·实验过程第31页
   ·大豆苷元(Ⅲ)的合成第31-32页
     ·反应方程式第31-32页
     ·实验过程第32页
   ·O,O-二乙酰基大豆苷元(Ⅳ)的合成第32-34页
     ·反应方程式第32-33页
     ·实验过程第33页
     ·结构表征第33-34页
   ·3-(4′-乙酰氧基苯基)-7-乙酰氧基-4-羟基苯并氢化吡喃(Ⅴ)的合成第34-35页
     ·反应方程式第34页
     ·实验过程第34-35页
     ·结构表征第35页
   ·去氢雌马酚双乙酰化物(Ⅵ)的合成第35-37页
     ·反应方程式第35-36页
     ·实验过程第36页
     ·结构表征第36-37页
   ·去氢雌马酚(dehydroequol)的合成第37-38页
     ·反应方程式第37页
     ·实验过程第37页
     ·结构表征第37-38页
   ·雌马酚(equol)的合成第38-40页
     ·反应方程式第38-39页
     ·实验过程第39页
     ·结构表征第39-40页
   ·(S)-雌马酚的合成第40-41页
     ·反应方程式第40页
     ·实验过程第40-41页
   ·(R)-雌马酚的合成第41-42页
     ·反应方程式第41页
     ·实验过程第41-42页
   ·本章小结第42-43页
第4章 结果与讨论第43-67页
   ·1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮的合成第43-47页
     ·间苯二酚和对羟基苯乙酸摩尔比的优选第43-44页
     ·三氟化硼乙醚溶液的用量第44-45页
     ·反应温度的确定第45-46页
     ·反应时间的确定第46页
     ·最佳工艺平行实验第46-47页
   ·大豆苷元的合成第47-50页
     ·化合物(Ⅱ)与原甲酸三乙酯摩尔比的优选第47-48页
     ·反应温度的确定第48页
     ·反应时间的确定第48-49页
     ·最佳工艺平行实验第49-50页
   ·O,O-二乙酰基大豆苷元的合成第50-52页
     ·大豆苷元(Ⅲ)与乙酸酐摩尔比的优选第50页
     ·反应温度的确定第50-51页
     ·反应时间的确定第51页
     ·最佳工艺平行实验第51-52页
   ·3-(4′-乙酰氧基苯基)-7-乙酰氧基-4-羟基苯并氢化吡喃的合成第52-55页
     ·化合物(Ⅳ)与10%Pd/C质量比的确定第52页
     ·溶剂的选择第52-53页
     ·反应时间的确定第53-54页
     ·反应压力的确定第54页
     ·最佳工艺平行实验第54-55页
   ·去氢雌马酚双乙酰化物的合成第55-57页
     ·脱水剂的选择第55页
     ·化合物(Ⅴ)与80%H_2SO_4质量体积比的确定第55-56页
     ·反应温度的确定第56-57页
     ·反应终点的确定第57页
     ·最佳工艺平行实验第57页
   ·去氢雌马酚(dehydroequol)的合成第57-60页
     ·去氢雌马酚双乙酰化物与氢氧化钠摩尔比的确定第58页
     ·甲醇与碱液体积比的确定第58-59页
     ·反应温度的确定第59页
     ·反应时间的确定第59-60页
     ·最佳工艺平行实验第60页
   ·雌马酚(equol)的合成第60-64页
     ·去氢雌马酚双乙酰化物(Ⅵ)与10%Pd/C的质量比第60-61页
     ·溶剂比例的确定第61-62页
     ·反应温度的确定第62页
     ·反应时间的确定第62-63页
     ·反应压力的确定第63页
     ·最佳条件平行实验第63-64页
   ·(S)-雌马酚的合成第64-65页
     ·化合物(Ⅵ)与(S)-Ru(OAc)_2(BINAP)摩尔比的优选第64-65页
     ·最佳条件平行实验第65页
   ·(R)-雌马酚的合成第65页
   ·本章小结第65-67页
结论第67-68页
参考文献第68-74页
附录第74-93页
致谢第93-94页
攻读学位期间发表论文第94页

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