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匹伐他汀钙的合成

摘要第5-7页
ABSTRACT第7-8页
第一章 绪论第12-28页
    1.1 匹伐他汀钙的概述第14-16页
    1.2 匹伐他汀钙合成研究现状及路线选择第16-24页
        1.2.1 以2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醛和(3R)-3-烷基硅氧基-5-羰基-6-三苯基磷庚烯酸酯为原料第16-17页
        1.2.2 以(E)-3 -[2-环丙基-4-4-氟苯基)-3-喹啉]-2-丙烯醛为原料第17-18页
        1.2.3 以2-氨基-(4-氟)-二苯酮和3-环丙基-3-氧代丙酸乙酯为原料第18-19页
        1.2.4 以酸酐(18)和手性助剂(-)-苯乙胺为原料第19-20页
        1.2.5 以(3R,5 S)-6-氧代-3,5-二羟基-3,5-0-亚异丙基己酸叔丁酯(29)为中间体第20-21页
        1.2.6 匹伐他汀钙合成路线的选择第21-24页
    1.3 本课题的任务第24-28页
第二章 实验部分第28-36页
    2.1 主要试剂和仪器设备第28-30页
    2.2 中间体2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醇(13)的合成第30-31页
        2.2.1 中间体化合物(13)的反应方程第30页
        2.2.2 中间体化合物(13)实验操作第30-31页
    2.3 中间体3-溴甲基-2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉(30)的合成第31-32页
        2.3.1 中间体化合物(30)的反应方程第31页
        2.3.2 中间体化合物(30)的实验操作第31-32页
    2.4 中间体2-环丙基-3-(三苯基溴膦甲基)-4-(4-氟苯基)-3-喹啉(34)的合成第32-33页
        2.4.1 化合物(34)的反应方程第32页
        2.4.2 化合物(34)的实验操作第32-33页
    2.5 中间体(3R,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-基]-3,5-二羟基-3,5-O-亚异丙基-6-庚烯酸叔丁酯(32)的合成第33-34页
        2.5.1 中间体化合物(32)的反应方程第33页
        2.5.2 中间体化合物(32)的实验操作第33-34页
    2.6 匹伐他汀钙(1)的合成第34-36页
        2.6.1 匹伐他汀钙(1)的反应方程第34页
        2.6.2 匹伐他汀钙(1)的实验操作第34-36页
第三章 实验结果与讨论第36-59页
    3.1 合成中间体2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醇(13)的实验结果与讨论第36-42页
        3.1.1 还原剂的选择第36页
        3.1.2 溶剂的考察第36-38页
        3.1.3 反应温度的考察第38-40页
        3.1.4 原料配比的考察第40-41页
        3.1.5 小结第41-42页
    3.2 合成中间体3-溴甲基-2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉(30)的结果与讨论第42-46页
        3.2.1 反应机理第42页
        3.2.2 溶剂对反应的影响第42页
        3.2.3 反应温度的考察第42-44页
        3.2.4 原料配比的考察第44-45页
        3.2.5 后处理的考察第45-46页
        3.2.6 小结第46页
    3.3 合成中间体2-环丙基-3-(三苯基溴膦甲基)-4-(4-氟苯基)-3-喹啉(34)的结果与讨论第46-50页
        3.3.1 反应温度的考察第47-48页
        3.3.2 原料配比的考察第48-49页
        3.3.3 反应时间的考察第49页
        3.3.4 小结第49-50页
    3.4 合成中间体(3R,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-基]-3,5-二羟基-3,5-O-亚异丙基-6-庚烯酸叔丁酯(32)的结果与讨论第50-56页
        3.4.1 不同合成方法第50-51页
        3.4.2 反应机理第51页
        3.4.3 碱的选择第51-52页
        3.4.4 反应时间的考察第52-53页
        3.4.5 反应温度的考察第53-54页
        3.4.6 原料配比的考察第54-55页
        3.4.7 后处理的考察第55-56页
        3.4.8 小结第56页
    3.5 匹伐他汀钙(1)的合成第56-59页
        3.5.1 酸性条件下脱保护第57页
        3.5.2 碱性条件下水解第57页
        3.5.3 匹伐他汀钙的制备第57页
        3.5.4 匹伐他汀钙重结晶研究第57-59页
第四章 匹伐他汀钙的表征和分析第59-63页
    4.1 匹伐他汀钙的表征第59-61页
        4.1.1 匹伐他汀钙的~1HNMR表征结果第59-61页
        4.1.2 匹伐他汀钙的LC-MS表征结果第61页
        4.1.3 匹伐他汀钙的元素分析表征结果第61页
    4.2 综合分析第61-62页
    4.3 匹伐他汀钙分析方法第62-63页
        4.3.1 高效液相色谱测定含量第62页
        4.3.2 比旋度第62-63页
第五章 结论与展望第63-65页
    5.1 结论第63-64页
    5.2 展望第64-65页
参考文献第65-70页
致谢第70-71页
附录A 硕士期间发表的论文第71-72页
附录B 部分相关谱图第72-80页

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