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新型咪唑类手性离子液体的合成及其不对称催化合成γ-丁内酯的反应研究

摘要第1-6页
ABSTRACT第6-12页
前言第12-13页
1 文献综述第13-24页
   ·γ-丁内酯及其合成研究现状第13-15页
     ·γ-丁内酯性质及应用第13页
     ·γ-丁内酯的合成方法第13-15页
   ·极性反转反应与不对称性催化第15-17页
     ·极性反转反应第15-16页
     ·不对称性催化第16-17页
       ·手性和不对称合成的意义第16页
       ·不对称合成的方法第16-17页
   ·手性离子液体的合成及应用第17-23页
     ·离子液体的发展第17页
     ·离子液体的合成及应用第17-19页
     ·手性离子液体的合成及其应用第19-23页
       ·手性卤代烷作为手性源第19页
       ·手性醇作为手性源第19页
       ·手性配体作为手性源第19-20页
       ·由天然手性源合成手性离子液体第20-22页
       ·手性离子液体的应用第22-23页
   ·选题的依据第23-24页
2 咪唑基盐酸盐(IMes.HCl)催化合成γ-丁内酯第24-34页
   ·引言第24页
   ·实验试剂与仪器第24-25页
     ·主要实验试剂第24-25页
     ·主要实验仪器第25页
   ·咪唑基盐酸盐(IMes.HCl)催化剂的制备及其结构表征第25-27页
     ·IMes.HCl 催化剂中间体的合成及表征第25-26页
     ·IMes.HCl 催化剂的合成及其表征第26-27页
   ·咪唑基盐酸盐(IMes.HCl)催化合成γ-丁内酯第27-32页
     ·IMes.HCl 催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯合成γ-丁内酯第27-30页
       ·IMes.HCl 催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应第27页
       ·反应收率的测定条件第27-28页
       ·顺式、反式产物的结构表征第28-30页
     ·IMes.HCl 催化反式肉桂醛自身缩合合成γ-丁内酯第30-32页
       ·IMes.HCl 催化反式肉桂醛自身缩合反应第30页
       ·反应收率的测定条件第30页
       ·顺式、反式产物的结构表征第30-32页
   ·小结第32-34页
3 噻唑类手性离子液体催化剂不对称催化合成γ-丁内酯第34-39页
   ·引言第34页
   ·实验试剂与仪器第34-35页
     ·实验试剂第34-35页
     ·实验仪器第35页
   ·实验部分第35-38页
     ·合成路线第35页
     ·手性薄荷基取代基的合成第35-37页
       ·氯甲基薄荷基醚的制备第35页
       ·氯甲基薄荷基醚的表征第35-37页
     ·噻唑类手性离子液体催化剂的合成及其表征第37页
     ·噻唑类手性离子液体催化剂催化合成γ-丁内酯第37-38页
       ·噻唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯合成 γ-丁内酯第37-38页
       ·噻唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛自身缩合合成γ-丁内酯第38页
       ·反应收率的测定条件第38页
   ·小结第38-39页
4 咪唑类手性离子液体催化剂的合成第39-51页
   ·引言第39页
   ·实验试剂与仪器第39-40页
     ·实验试剂第39-40页
     ·实验仪器第40页
   ·实验部分第40-46页
     ·合成路线第40-41页
     ·薄荷基手性取代基的合成第41页
     ·甲基咪唑类手性离子液体催化剂的合成第41-43页
       ·甲基咪唑氯手性离子液体的合成第41页
       ·甲基咪唑四氟硼酸手性离子液体的合成第41-42页
       ·甲基咪唑六氟磷酸手性离子液体的合成第42页
       ·甲基咪唑三氟乙酸手性离子液体的合成第42页
       ·甲基咪唑三氟甲基磺酸基手性离子液体的合成第42-43页
     ·异丙基咪唑类手性离子液体催化剂的合成第43-44页
       ·异丙基咪唑氯手性离子液体的合成第43页
       ·不同阴离子异丙基咪唑类手性离子液体的合成第43-44页
     ·正丁基咪唑类手性离子液体催化剂的合成第44页
       ·正丁基咪唑氯手性离子液体的合成第44页
       ·不同阴离子正丁基咪唑类手性离子液体的合成第44页
     ·苄基咪唑类手性离子液体催化剂的合成第44-45页
       ·苄基咪唑氯手性离子液体的合成第44-45页
       ·不同阴离子苄基咪唑类手性离子液体的合成第45页
     ·咪唑类手性离子液体结构的表征第45-46页
   ·催化剂的表征第46-50页
     ·甲基咪唑类手性离子液体 (催化剂 1a)的 NMR 表征第46-47页
     ·异丙基咪唑类手性离子液体 (催化剂 2a)的 NMR 表征第47-48页
     ·正丁基咪唑类手性离子液体(催化剂 3a)的 NMR 表征第48-49页
     ·苄基咪唑类手性离子液体(催化剂 4a)的 NMR 表征第49-50页
   ·小结第50-51页
5 咪唑类手性离子液体催化剂不对称催化合成γ-丁内酯第51-73页
   ·引言第51页
   ·实验试剂与仪器第51-52页
     ·实验试剂第51-52页
     ·实验仪器第52页
   ·实验部分第52-56页
     ·甲基咪唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应第52-53页
     ·异丙基咪唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应第53页
     ·正丁基咪唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应第53页
     ·苄基咪唑类手性离子液体催化剂催化反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应第53页
     ·正丁基咪唑类手性离子液体催化剂催化不同底物反应合成不同取代基的γ- 丁内酯第53-56页
       ·正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对氟苯甲醛反应第53-54页
       ·正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对溴苯甲醛反应反应第54-55页
       ·正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对甲基苯甲醛反应第55页
       ·正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛与对甲氧基苯甲醛反应第55-56页
       ·正丁基咪唑手性催化剂催化反式肉桂醛自身缩合反应第56页
     ·反应产率和产物 ee 值的测定第56页
   ·结果与讨论第56-72页
     ·γ-丁内酯产物表征第56-60页
       ·反式肉桂醛与对氟苯甲醛反应产物的1H-NMR 和13C-NMR 表征第56-58页
       ·反式肉桂醛与对溴苯甲醛的 1H-NMR 和 13C-NMR 表征第58-59页
       ·反式肉桂醛与对甲基苯甲醛产物的 1H-NMR 和 13C-NMR 表征第59-60页
     ·手性咪唑催化剂的回收第60-61页
     ·催化剂的结构对反应的影响第61页
       ·咪唑 N 取代基对反应的影响第61页
       ·阴离子对反应的影响第61页
     ·反应条件的优化第61-71页
       ·反式肉桂醛与对甲酰基苯甲酸甲酯反应条件的优化第61-63页
       ·反式肉桂醛与对氟苯甲醛反应条件的优化第63-65页
       ·反式肉桂醛与对溴苯甲醛反应条件的优化第65-67页
       ·反式肉桂醛与对甲基苯甲醛反应条件的优化第67-69页
       ·反式肉桂醛自身缩合反应条件的优化第69-71页
     ·γ-丁内酯反应机理的推测和反应规律的分析第71-72页
   ·小结第72-73页
结论第73-75页
参考文献第75-78页
致谢第78-79页
攻读硕士期间发表的论文第79-80页

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