| ABSTRACT | 第2页 |
| 摘要 | 第3-7页 |
| ABREVIATIONS | 第7-9页 |
| CHAPTER Ⅰ INTRODUCTION | 第9-24页 |
| 1.1.CARBOHYDRATES & GLYCOCONJUGATES | 第9页 |
| 1.2.CARBOHYDRATE-CARBOHYDRATE INTERACTION IN CELLULAR RECOGNITION AND ADHESION | 第9-10页 |
| 1.3.GSL AND ITS IMPORTANCE IN COMMUNICATING THE LANGUAGE OF LIFE | 第10-14页 |
| 1.3.1 Discovery of GSLs | 第10-12页 |
| 1.3.2 Glycosynapses—Special glycoconjugate microdomains | 第12-14页 |
| 1.4.CALCIUM-DEPENDENT HOMOTYPIC LE~X-LE~X INTERACTION | 第14-22页 |
| 1.4.1 What is Le~x? | 第14-15页 |
| 1.4.2 Experimental approaches for studying Le~x-Le~x interaction | 第15-22页 |
| 1.5.OBJECTIVE OF THIS WORK | 第22-24页 |
| CHAPTER Ⅱ SYNTHESIS OF DEOXY LE~X GSLS | 第24-85页 |
| Ⅱ.1.GLYCOSYLATION METHODS AND STRATEGIES IN OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS | 第24-30页 |
| Ⅱ.1.1 Anomeric leaving group | 第24-25页 |
| Ⅱ.1.2 Armed and disarmed donors | 第25-26页 |
| Ⅱ.1.3 Reactivity of acceptors | 第26页 |
| Ⅱ.1.4 General mechanism of glycosylation and stereoselectivity | 第26-27页 |
| Ⅱ.1.5 Protecting groups | 第27-28页 |
| Ⅱ.1.6 Strategies of glycosylations | 第28-30页 |
| Ⅱ.2.SYNTHETIC STRATEGIES FOR LE~X GSLs | 第30-35页 |
| Ⅱ.3.THEORETICAL SECTION | 第35-45页 |
| Ⅱ.3.1 Preparation of glucosamine block | 第35-36页 |
| Ⅱ.3.2 Preparation of fucose block | 第36-37页 |
| Ⅱ.3.3 Preparation of 3-deoxy galactose block | 第37-38页 |
| Ⅱ.3.4 Preparation of 4-deoxy galactose block | 第38-39页 |
| Ⅱ.3.5 Preparation of lactose block | 第39-40页 |
| Ⅱ.3.6 Preparation of deoxy Le~x GSLs | 第40-45页 |
| Ⅱ.4.EXPERIMENTAL SECTION | 第45-85页 |
| Ⅱ.4.1 Preparation of glucosamine block | 第45-48页 |
| Ⅱ.4.2 Preparation of fucose block | 第48-50页 |
| Ⅱ.4.3 Preparation of deoxy galactose blocks | 第50-57页 |
| Ⅱ.4.4 Preparation of lactose block | 第57-63页 |
| Ⅱ.4.5 Preparation of 3d-dexoy Le~x pentasaccharide | 第63-67页 |
| Ⅱ.4.6 Preparation of 4d-deoxy Le~x pentasaccharide | 第67-73页 |
| Ⅱ.4.7 Preparation of 3d-deoxy Le~x glycosphingolipid | 第73-78页 |
| Ⅱ.4.8 Preparation of 4d-deoxy Le~x glycosphingolipid | 第78-85页 |
| CHAPTER Ⅲ REGIOSELECTIVE GLYCOSYLAITONS | 第85-98页 |
| Ⅲ.1.INTRODUCTION | 第85-89页 |
| Ⅲ.2.RESULTS AND DISCUSSION | 第89-91页 |
| Ⅲ.3.EXPERIMENTAL SECTION | 第91-98页 |
| CHAPTER Ⅳ STUDY OF FUCOSYLATION | 第98-109页 |
| Ⅳ.1.INTRODUCTION | 第98-102页 |
| Ⅳ.2.PREPARATION OF ETHYL 2,3,4-TRI-O-ACETYL-1-THIO-α,β-L-FUCOPYRANOSIDE | 第102-104页 |
| Ⅳ.3.FUCOSYLATIONS IN PREPARATION OF DEOXY LE~X TRISACCHARIDES | 第104-108页 |
| Ⅳ.3.1 Fucosylation using ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 第106-107页 |
| Ⅳ.3.2 Fucosylation using ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 第107-108页 |
| Ⅳ.4.CONCLUSION | 第108-109页 |
| CHAPTER Ⅴ MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION OF LE~X CLUSTER | 第109-135页 |
| Ⅴ.1.A BRIEF INTRODUCTION TO MOLECULAR MODELING | 第109-113页 |
| Ⅴ.2.CARBOHYDRATE MODELING | 第113-117页 |
| Ⅴ.2.1 Conformational behavior of carbohydrates | 第113-115页 |
| Ⅴ.2.2 History of carbohydrate modeling | 第115-117页 |
| Ⅴ.3.MD SIMULATION OF LE~X-LE~X INTERACTIONS | 第117-134页 |
| Ⅴ.3.1 Previously conformational studies of Le~x | 第117页 |
| Ⅴ.3.2 Role of Calcium ions | 第117页 |
| Ⅴ.3.3 MD simulation model of Le~x GSL-Le~x GSL interactions | 第117-118页 |
| Ⅴ.3.4 Experimental Section | 第118-124页 |
| Ⅴ.3.5 Trajectory Analysis | 第124-134页 |
| Ⅴ.3.5.1 Stabilization of the system | 第124-125页 |
| Ⅴ.3.5.2 Analysis of interaction energies | 第125-128页 |
| Ⅴ.3.5.3 Analysis of hydrogen bonds | 第128-130页 |
| Ⅴ.3.5.4 Analysis of calcium ions | 第130-134页 |
| Ⅴ.4.CONCLUSION | 第134-135页 |
| REFERENCES | 第135-144页 |
| Publications During PhD Studies(2004-2007) | 第144-145页 |
| ACKNOWLEDGEMENTS | 第145页 |
