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α-羟基环丁烯酮的[4+1]环化反应研究:高立体选择性地合成多取代环戊烯酮

摘要第4-5页
ABSTRACT第5页
第一章 α-羟基环丁烯酮作为C4合成子在有机合成中的应用第9-25页
    1.1 前言和综述第9-10页
    1.2 Moore课题组对α-羟基环丁烯酮的研究进展第10-14页
        1.2.1 4-芳基α-羟基环丁烯酮的研究第10-11页
        1.2.2 4-炔基α-羟基环丁烯酮的研究第11-13页
        1.2.3 4-烯基α-羟基环丁烯酮的研究第13-14页
        1.2.4 Moore环化全合成研究第14页
    1.3 Liebeskind课题组对α-羟基环丁烯酮的研究进展第14-17页
        1.3.1 锡烷基醌的生成第15页
        1.3.2 含氮杂环的构建第15-16页
        1.3.3 Echinochrome A全合成第16-17页
    1.4 Harrowven课题组对α-羟基环丁烯酮的研究进展第17-21页
        1.4.1 Carbonyl-ene反应第17-18页
        1.4.2 5H-呋喃酮的合成第18-19页
        1.4.3 (-)-Colombiasin A和(-)-Elisapterosin B的全合成第19-20页
        1.4.4 双自由基中间体的研究第20-21页
    1.5 其他课题组的研究第21-25页
        1.5.1 Martin课题组的研究进展第21页
        1.5.2 Trost课题组的研究进展第21-22页
        1.5.3 胡向东课题组的研究进展第22-25页
第二章 [4+1]环化反应类型和环戊烯酮的合成策略研究第25-39页
    2.1 一氧化碳参与的[4+1]环化反应第25-27页
        2.1.1 与累积二烯或二烯体衍生物反应第25-26页
        2.1.2 与α,β-不饱和亚胺反应第26页
        2.1.3 与烯炔反应第26-27页
        2.1.4 与酰胺反应第27页
    2.2 亲核性卡宾试剂参与的[4+1]环化反应第27-29页
        2.2.1 与乙烯基异氰酸酯反应第27-28页
        2.2.2 与乙烯基乙烯酮反应第28页
        2.2.3 与二烯或氮杂二烯反应第28-29页
    2.3 重氮试剂参与的[4+1]环化反应第29-30页
        2.3.1 与乙烯酮反应第29-30页
        2.3.2 与α,β-不饱和酮反应第30页
    2.4 Fisher卡宾试剂参与的[4+1]环化反应第30-32页
        2.4.1 与1,3-二烯反应第31页
        2.4.2 与α,β-不饱和体系反应第31页
        2.4.3 与环丁二酮反应第31-32页
    2.5 异腈类化合物参与的[4+1]环化反应第32-35页
        2.5.1 与α,β-不饱和酮或亚胺反应第32-33页
        2.5.2 与硝基烯反应第33页
        2.5.3 与异腈酸酯类反应第33-35页
    2.6 叶立德试剂参与的[4+1]环化反应第35-37页
        2.6.1 与乙烯基醛,酮,酯反应第35-36页
        2.6.2 与不饱和胺反应第36页
        2.6.3 与硝基烯反应第36-37页
    2.7 环戊烯酮的合成策略第37-39页
第三章 α-羟基环丁烯酮与TMSD分子间[4+1]环化反应研究第39-51页
    3.1 课题的提出与设计第39页
    3.2 α-羟基环丁烯酮的[4+1]环化反应第39-51页
        3.2.1 底物的选择第39-40页
        3.2.2 反应条件的筛选第40-42页
        3.2.3 底物拓展第42-48页
        3.2.4 分子间[4+1]和[4+2]反应探究第48-49页
        3.2.5 反应机理的探索研究第49-51页
第四章 实验部分第51-67页
    4.1 主要实验仪器和试剂第51页
    4.2 底物的合成第51-53页
        4.2.1 α-羟基环丁烯酮的制备第51-52页
        4.2.2 环丁烯二酮的制备第52-53页
    4.3 α-羟基环丁烯酮与TMSD的分子间的[4+1]环化反应第53-54页
    4.4 主要化合物的波谱数据第54-67页
第五章 研究结论与意义第67-69页
参考文献第69-79页
附录(核磁谱图以及单晶数据)第79-133页
硕士学位期间取得的科研成果第133-135页
致谢第135页

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