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索非那定的合成

第一章 绪论第1-14页
   ·、抗组胺药物的发展历史第10-11页
   ·、抗组胺药物的分类和具体药用第11-13页
   ·、索非那定的简介及其结构第13-14页
第二章 文献报道的合成路线第14-17页
   ·、专利原文第14页
   ·、四面体快讯第14-15页
   ·、华东师范大学(华东师范大学学报(自然利学版),2002年6月,第2期)第15页
   ·、JOC第15-16页
   ·、华东理工第16-17页
第三章 本论文的研究方向第17-21页
   ·、索非那定中间体2,2—二甲基—乙酸苯乙酯及其类似化合物2,2—二甲基—苯乙酸的合成方法第17-19页
     ·、丙酮法制2,2—二甲基—乙酸苯乙酯第17页
     ·、烷烃的Koch-Haaf反应制酸第17-18页
     ·、醇的Koch-Haaf反应制酸第18页
     ·、烯烃的Koch-Haaf反应制酸第18页
     ·、CO_2法制酸第18页
     ·、F-C烷基法制酯第18-19页
     ·、自由基取代制酯第19页
   ·、α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇的合成方法第19-20页
     ·、哌啶法第19页
     ·、吡啶法第19-20页
   ·、最终合成方法第20-21页
第四章 反应原理第21-31页
   ·、羟醛缩合第21-22页
   ·、Friedel-Crafts烷基化反应第22-23页
   ·、Baeyer-Villiger氧化反应第23页
   ·、Koch-Haaf反应第23-24页
   ·、烷烃的自由基卤代反应第24-25页
   ·、格氏Grignard反应第25-26页
   ·、羟基的保护第26页
   ·、Friedel-Crafts酰基化反应第26-27页
   ·、氨基仲胺的保护第27-28页
   ·、催化氢化第28-29页
   ·、N-烷基化第29页
   ·、醇伯醇的氧化第29页
   ·、酮羰基的还原第29-31页
第五章 实验第31-43页
   ·、α—甲基丙烯酸乙酯制备2,2—二甲基苯乙酸第31页
   ·、丙酮法制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯第31-33页
     ·、丙酮缩合制备4—甲基—4—羟基—2—戊酮第31-32页
     ·、4—甲基—4—羟基—2—戊酮制备异丙叉丙酮第32页
     ·、异丙叉丙酮制备4—甲基—4—苯基—2—戊酮第32页
     ·、4—甲基—4—苯基—2—戊酮制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯第32-33页
   ·、Koch—Haaf反应法制2,2—二甲基苯乙酸第33-35页
     ·、烷烃的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸第33页
     ·、醇的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸第33-34页
     ·、烯烃的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸第34-35页
   ·、有机钠络合物与二氧化碳制羧酸第35-36页
   ·、经2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯第36-37页
     ·a、由2—甲基—3—氯丙烯制备2,2—二甲基—1—氯苯乙烷第36页
     ·b、由叔丁基苯氯代制2,2—二甲基—1—氯苯乙烷第36-37页
     ·、2,2—二甲基苯乙酸乙酯的制备第37页
   ·、芳烃的付—克酰基化制酮第37-38页
     ·、4—氯丁酰氯的制备(3)第37-38页
     ·、(A+B)2—二甲基—2—(4—(4—氯丁酰)苯基)乙酸丙酯的制备第38页
   ·、1、1—二苯基—(4—哌啶基)甲醇的合成第38-41页
   ·a.1、哌啶环的苄基保护第38-39页
   ·a.2、N—苄基—α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇的制备第39页
   ·a.3、N—苄基去保护制备α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇(C)第39-40页
   ·b.1、异烟酸乙酯的制备第40页
   ·b.2、异烟酸乙酯制备α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇第40-41页
   ·b.3、催化氢化制备α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇第41页
   ·、2—甲基—2—(4—(4—α,α—二苯基甲醇)哌啶)苯基乙酸丙酯的合成(C)第41-42页
   ·、索非那定的合成第42-43页
第六章 实验讨论和分析第43-64页
   ·、总体介绍第43页
   ·、α—甲基丙烯酸乙酯法制酸第43-44页
   ·、丙酮为原料的Baeyer-Villiger插氧法制2,2—二甲基乙酸苯乙酯第44-47页
     ·、丙酮的自身羟醛缩合第44-45页
     ·、4—甲基—4—羟基—2—戊酮脱水制备异丙叉丙酮第45-46页
     ·、异丙叉丙酮与苯进行付-克烷基化反应第46-47页
     ·、Baeyer-Villiger插氧第47页
   ·、烷烃、叔醇和烯烃进行Koch-Haaf反应合成2,2—二甲基苯乙酸第47-49页
   ·、异丙苯碱性拔氢后与干冰加成合成2,2—二甲基苯乙酸第49-50页
   ·、经2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯第50-54页
     ·a、由2—甲基—3—氯丙烯制备2,2—二甲基—1—氯苯乙烷第50-51页
     ·b、由叔丁基苯氯代制2,2—二甲基—1—氯苯乙烷第51-52页
     ·a、卤代烃与醋酸钠直接酯化制酯2,2—二甲基乙酸苯乙酯第52页
     ·b.1、2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基苯乙醇第52-53页
     ·b.2、2,2—二甲基苯乙醇制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯第53-54页
   ·、芳烃的付—克酰基化制酮第54-55页
     ·、酰氯的制备第54页
     ·、芳烃的付—克酰基化制酮第54-55页
   ·、α,α-二苯基—(4—哌啶基)—甲醇的合成第55-60页
   ·a.1、哌啶环的苄基保护第55-57页
   ·a.2、酯与格氏试剂反应制备叔醇第57页
   ·a.3、N—苄基的催化氢化脱保护第57-58页
   ·b.1、异烟酸的乙酯化制备异烟酸乙酯第58-59页
   ·b.2、异烟酸乙酯制备α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇第59页
   ·b.3、α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇制备α,α—二苯基—4—哌啶基—甲醇第59-60页
   ·、化合物(C)的合成第60-61页
   ·、伯醇催化氧化为酸第61页
   ·、酮羰基还原为醇,及目标分子的提纯第61-62页
   ·、合成设想第62-64页
第七章 结论第64-65页
参考文献第65-67页
致谢第67-68页
在硕士期间发表论文第68页

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