第一章 绪论 | 第1-14页 |
·、抗组胺药物的发展历史 | 第10-11页 |
·、抗组胺药物的分类和具体药用 | 第11-13页 |
·、索非那定的简介及其结构 | 第13-14页 |
第二章 文献报道的合成路线 | 第14-17页 |
·、专利原文 | 第14页 |
·、四面体快讯 | 第14-15页 |
·、华东师范大学(华东师范大学学报(自然利学版),2002年6月,第2期) | 第15页 |
·、JOC | 第15-16页 |
·、华东理工 | 第16-17页 |
第三章 本论文的研究方向 | 第17-21页 |
·、索非那定中间体2,2—二甲基—乙酸苯乙酯及其类似化合物2,2—二甲基—苯乙酸的合成方法 | 第17-19页 |
·、丙酮法制2,2—二甲基—乙酸苯乙酯 | 第17页 |
·、烷烃的Koch-Haaf反应制酸 | 第17-18页 |
·、醇的Koch-Haaf反应制酸 | 第18页 |
·、烯烃的Koch-Haaf反应制酸 | 第18页 |
·、CO_2法制酸 | 第18页 |
·、F-C烷基法制酯 | 第18-19页 |
·、自由基取代制酯 | 第19页 |
·、α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇的合成方法 | 第19-20页 |
·、哌啶法 | 第19页 |
·、吡啶法 | 第19-20页 |
·、最终合成方法 | 第20-21页 |
第四章 反应原理 | 第21-31页 |
·、羟醛缩合 | 第21-22页 |
·、Friedel-Crafts烷基化反应 | 第22-23页 |
·、Baeyer-Villiger氧化反应 | 第23页 |
·、Koch-Haaf反应 | 第23-24页 |
·、烷烃的自由基卤代反应 | 第24-25页 |
·、格氏Grignard反应 | 第25-26页 |
·、羟基的保护 | 第26页 |
·、Friedel-Crafts酰基化反应 | 第26-27页 |
·、氨基仲胺的保护 | 第27-28页 |
·、催化氢化 | 第28-29页 |
·、N-烷基化 | 第29页 |
·、醇伯醇的氧化 | 第29页 |
·、酮羰基的还原 | 第29-31页 |
第五章 实验 | 第31-43页 |
·、α—甲基丙烯酸乙酯制备2,2—二甲基苯乙酸 | 第31页 |
·、丙酮法制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第31-33页 |
·、丙酮缩合制备4—甲基—4—羟基—2—戊酮 | 第31-32页 |
·、4—甲基—4—羟基—2—戊酮制备异丙叉丙酮 | 第32页 |
·、异丙叉丙酮制备4—甲基—4—苯基—2—戊酮 | 第32页 |
·、4—甲基—4—苯基—2—戊酮制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第32-33页 |
·、Koch—Haaf反应法制2,2—二甲基苯乙酸 | 第33-35页 |
·、烷烃的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸 | 第33页 |
·、醇的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸 | 第33-34页 |
·、烯烃的Koch—Haaf法制备2,2—二甲基苯乙酸 | 第34-35页 |
·、有机钠络合物与二氧化碳制羧酸 | 第35-36页 |
·、经2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第36-37页 |
·a、由2—甲基—3—氯丙烯制备2,2—二甲基—1—氯苯乙烷 | 第36页 |
·b、由叔丁基苯氯代制2,2—二甲基—1—氯苯乙烷 | 第36-37页 |
·、2,2—二甲基苯乙酸乙酯的制备 | 第37页 |
·、芳烃的付—克酰基化制酮 | 第37-38页 |
·、4—氯丁酰氯的制备(3) | 第37-38页 |
·、(A+B)2—二甲基—2—(4—(4—氯丁酰)苯基)乙酸丙酯的制备 | 第38页 |
·、1、1—二苯基—(4—哌啶基)甲醇的合成 | 第38-41页 |
·a.1、哌啶环的苄基保护 | 第38-39页 |
·a.2、N—苄基—α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇的制备 | 第39页 |
·a.3、N—苄基去保护制备α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇(C) | 第39-40页 |
·b.1、异烟酸乙酯的制备 | 第40页 |
·b.2、异烟酸乙酯制备α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇 | 第40-41页 |
·b.3、催化氢化制备α,α—二苯基—4—哌啶基甲醇 | 第41页 |
·、2—甲基—2—(4—(4—α,α—二苯基甲醇)哌啶)苯基乙酸丙酯的合成(C) | 第41-42页 |
·、索非那定的合成 | 第42-43页 |
第六章 实验讨论和分析 | 第43-64页 |
·、总体介绍 | 第43页 |
·、α—甲基丙烯酸乙酯法制酸 | 第43-44页 |
·、丙酮为原料的Baeyer-Villiger插氧法制2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第44-47页 |
·、丙酮的自身羟醛缩合 | 第44-45页 |
·、4—甲基—4—羟基—2—戊酮脱水制备异丙叉丙酮 | 第45-46页 |
·、异丙叉丙酮与苯进行付-克烷基化反应 | 第46-47页 |
·、Baeyer-Villiger插氧 | 第47页 |
·、烷烃、叔醇和烯烃进行Koch-Haaf反应合成2,2—二甲基苯乙酸 | 第47-49页 |
·、异丙苯碱性拔氢后与干冰加成合成2,2—二甲基苯乙酸 | 第49-50页 |
·、经2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第50-54页 |
·a、由2—甲基—3—氯丙烯制备2,2—二甲基—1—氯苯乙烷 | 第50-51页 |
·b、由叔丁基苯氯代制2,2—二甲基—1—氯苯乙烷 | 第51-52页 |
·a、卤代烃与醋酸钠直接酯化制酯2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第52页 |
·b.1、2,2—二甲基—1—氯苯乙烷制备2,2—二甲基苯乙醇 | 第52-53页 |
·b.2、2,2—二甲基苯乙醇制备2,2—二甲基乙酸苯乙酯 | 第53-54页 |
·、芳烃的付—克酰基化制酮 | 第54-55页 |
·、酰氯的制备 | 第54页 |
·、芳烃的付—克酰基化制酮 | 第54-55页 |
·、α,α-二苯基—(4—哌啶基)—甲醇的合成 | 第55-60页 |
·a.1、哌啶环的苄基保护 | 第55-57页 |
·a.2、酯与格氏试剂反应制备叔醇 | 第57页 |
·a.3、N—苄基的催化氢化脱保护 | 第57-58页 |
·b.1、异烟酸的乙酯化制备异烟酸乙酯 | 第58-59页 |
·b.2、异烟酸乙酯制备α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇 | 第59页 |
·b.3、α,α—二苯基—4—吡啶基甲醇制备α,α—二苯基—4—哌啶基—甲醇 | 第59-60页 |
·、化合物(C)的合成 | 第60-61页 |
·、伯醇催化氧化为酸 | 第61页 |
·、酮羰基还原为醇,及目标分子的提纯 | 第61-62页 |
·、合成设想 | 第62-64页 |
第七章 结论 | 第64-65页 |
参考文献 | 第65-67页 |
致谢 | 第67-68页 |
在硕士期间发表论文 | 第68页 |