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取代吲唑及吲唑硼酸化合物的合成

摘要第1-6页
ABSTRACT第6-8页
目录第8-12页
Contents第12-16页
第一章 绪论第16-30页
   ·前言第16页
   ·吲唑类化合物的合成方法第16-23页
     ·以 2-烷基苯胺为原料重氮化合成方法第16-17页
     ·以 N-酰基-2-烷基苯胺为原料重氮化合成方法第17-18页
     ·以吲哚为原料重氮化合成方法第18页
     ·以 2-氨基苯甲酸为原料重氮化合成法第18-19页
     ·以 2-取代苯甲醛或 2-取代苯酮类化合物与肼反应的方法第19-21页
     ·肟与肼反应合成吲唑环的方法第21页
     ·苯炔与重氮化合物[3+2]环合加成方法第21-22页
     ·以 5-氯-2-硝基苯甲醛为原料合成吲唑环的方法第22-23页
     ·以吲哚醌为原料合成吲唑环的方法第23页
   ·吲唑硼酸类化合物合成方法第23-26页
     ·金属 Pd 催化制备吲唑硼酸酯的原理第23-24页
     ·以 2-甲基-3-溴苯胺为原料制备吲唑-4-硼酸频哪醇酯的方法第24页
     ·以 5-溴吲唑为原料制备吲唑-5-硼酸频哪醇酯的方法第24-25页
     ·以 6-溴吲唑为原料制备吲唑-6-硼酸频哪醇酯的方法第25页
     ·以 6-溴吲唑为原料制备吲唑-6-硼酸的方法第25页
     ·以 7-硝基吲唑为原料制备吲唑-7-硼酸的方法第25-26页
   ·具有生物活性的吲唑类化合物第26-29页
     ·不含取代基吲唑类化合物第26页
     ·含单取代的吲唑类化合物第26-27页
     ·含双取代的吲唑类化合物第27-28页
     ·含三取代的吲唑类化合物第28-29页
     ·含四取代的吲唑类化合物第29页
   ·本课题研究的目的和意义第29-30页
第二章 实验部分第30-56页
   ·主要试剂与仪器第30-32页
   ·取代吲唑的合成第32-50页
     ·4-溴-1H-吲唑(1a)的合成第33页
       ·2-氟-6-溴苯甲醛的合成第33页
       ·4-溴-1H-吲唑的合成第33页
     ·5-溴-1H-吲唑(1b)的合成第33-34页
     ·6-溴-1H-吲唑(1c)的合成第34-35页
       ·2-氟-4-溴苯胺的合成第34页
       ·2-氟-4-溴苯甲醛的合成第34-35页
       ·6-溴-1H-吲唑的合成第35页
     ·7-溴-1H-吲唑(1d)的合成第35页
     ·4-氯-1H-吲唑(1e)的合成第35-36页
     ·6-氯-1H-吲唑(1f)的合成第36页
     ·4-氟-1H-吲唑(1g)的合成第36-37页
       ·2,6-二氟苯甲醛的合成第36页
       ·4-氟-1H-吲唑的合成第36-37页
     ·6-氟-1H-吲唑(1h)的合成第37-38页
       ·2,4-二氟苯甲醛的合成第37页
       ·6-氟-1H-吲唑的合成第37-38页
     ·7-氟-1H-吲唑(1i)的合成第38页
     ·4-三氟甲基-1H-吲唑(1j)的合成第38页
     ·5-三氟甲基-1H-吲唑(1k)的合成第38-39页
     ·5-氰基-1H-吲唑(1l)的合成第39页
     ·6-甲基-1H-吲唑(1m)的合成第39-40页
       ·2-氟-4-甲基苯甲醛的合成第39页
       ·6-甲基-1H-吲唑的合成第39-40页
     ·4-甲氧基-1H-吲唑(1n)的合成第40页
     ·3-甲基-6-溴-1H-吲唑(1o)的合成第40-41页
     ·4,5-二溴-1H-吲唑(1p)的合成第41页
     ·4,5-二氯-1H-吲唑(1q)的合成第41页
     ·4-氯-5-溴-1H-吲唑(1r)的合成第41-42页
     ·4-溴-5-氯-1H-吲唑(1s)的合成第42页
     ·4-溴-5-甲基-1H-吲唑(1t)的合成第42页
     ·4-溴-6-氯-1H-吲唑(1u)的合成第42-44页
       ·2-氟-4-氯苯胺的合成第42-43页
       ·2-氟-4-氯-6-溴苯胺的合成第43页
       ·2-氟-4-氯-6-溴苯甲醛的合成第43-44页
       ·4-溴-6-氯-1H-吲唑的合成第44页
     ·4,6-二氯-1H-吲唑(1v)的合成第44-45页
     ·4,6-二氟-1H-吲唑(1w)的合成第45页
     ·4-氟-6-溴-1H-吲唑(1x)的合成第45-46页
     ·4-氟-6-甲氧基-1H-吲唑(1y)的合成第46页
     ·4,7-二溴-1H-吲唑(1z)的合成第46页
     ·4-氯-7-溴-1H-吲唑(1A)的合成第46-47页
     ·4-溴-7-氯-1H-吲唑(1B)的合成第47页
     ·4-溴-7-氟-1H-吲唑(1C)的合成第47页
     ·4-溴-7-甲氧基-1H-吲唑(1D)的合成第47-48页
     ·4-溴-7-乙氧基-1H-吲唑(1E)的合成第48页
     ·4-溴-7-甲基-1H-吲唑(1F)的合成第48-49页
     ·4-氯-7-甲氧基-1H-吲唑(1G)的合成第49页
     ·5-氟-6-溴-1H-吲唑(1H)的合成第49-50页
   ·吲唑硼酸化合物的合成第50-56页
     ·1H-吲唑-4-硼酸(2a)的合成第50-51页
     ·1H-吲唑-5-硼酸(2b)的合成第51页
     ·1H-吲唑-6-硼酸(2c)的合成第51页
     ·1H-吲唑-7-硼酸(2d)的合成第51-52页
     ·3-甲基-1H-吲唑-6-硼酸(2o)的合成第52页
     ·6-氯-1H-吲唑-4-硼酸(2u)的合成第52-53页
     ·4-氟-1H-吲唑-6-硼酸(2x)的合成第53页
     ·4-氯-1H-吲唑-7-硼酸(2A)的合成第53页
     ·7-氯-1H-吲唑-4-硼酸(2B)的合成第53-54页
     ·7-氟-1H-吲唑-4-硼酸(2C)的合成第54-56页
第三章 结果与讨论第56-70页
   ·邻氟苯甲醛合成路线的讨论第56-57页
     ·氟代苯制备邻氟苯甲醛第56页
     ·邻溴代氟苯制备邻氟苯甲醛第56-57页
     ·邻氟苯胺制备邻氟苯甲醛第57页
   ·邻氟苯甲醛与水合肼的反应第57-64页
     ·邻氟苯甲醛上取代基的影响第57-58页
     ·反应温度的影响第58页
     ·环化反应机理的探讨第58-59页
     ·取代吲唑化合物的表征第59-64页
   ·合成吲唑硼酸路线的讨论第64-70页
     ·合成路线的考察第64-67页
       ·Pd 催化合成方法第64页
       ·邻氟甲酰基苯硼酸制备吲唑硼酸第64-65页
       ·苄基保护制备吲唑硼酸第65页
       ·锂化制备吲唑硼酸第65-67页
     ·吲唑硼酸的表征第67-70页
结论第70-72页
参考文献第72-76页
附录第76-134页
致谢第134-136页
研究成果及发表的学术论文第136-138页
作者和导师简介第138页

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