| 摘要 | 第1-3页 |
| ABSTRACT | 第3-7页 |
| 第一章 研究背景 | 第7-9页 |
| 1．1 前言 | 第7页 |
| 1．2 课题背景 | 第7-9页 |
| 第二章 文献综述 | 第9-18页 |
| 2．1 氯毗格雷合成路线综述 | 第9-14页 |
| 2．1．1 先合成后拆分法 | 第9-10页 |
| 2．1．2 先缩合再环合法 | 第10-12页 |
| 2．1．3 先拆分后合成法 | 第12-13页 |
| 2．1．4 合成路线的选择 | 第13-14页 |
| 2．2 拆分的理论知识 | 第14-18页 |
| 2．2．1 手性及有关术语 | 第14-15页 |
| 2．2．2 手性药物 | 第15-16页 |
| 2．2．3 手性药物的拆分 | 第16页 |
| 2．2．4 化学拆分法 | 第16-18页 |
| 第三章 邻氯扁桃酸的拆分 | 第18-28页 |
| 3．1 实验试剂及仪器 | 第18-19页 |
| 3．2 拆分操作图解 | 第19页 |
| 3．3 实验操作步骤 | 第19-20页 |
| 3．5 实验结果和讨论 | 第20-27页 |
| 3．5．1 形成非对映体盐影响因素 | 第20-27页 |
| 3．5．1．1 拆分剂的筛选 | 第20-21页 |
| 3．5．1．2 拆分溶剂的影响 | 第21页 |
| 3．5．1．3 洗涤溶剂的影响 | 第21-22页 |
| 3．5．1．4 成盐温度的影响 | 第22-23页 |
| 3．5．1．5 拆分剂化学计量的影响 | 第23-24页 |
| 3．5．1．6 洗涤母液的循环利用 | 第24-27页 |
| 3．6 本章小结 | 第27-28页 |
| 第四章 邻氯扁桃酸甲酷的合成 | 第28-38页 |
| 4．1 实验试剂及仪器 | 第28-29页 |
| 4．2 实验装置 | 第29页 |
| 4．3 实验操作步骤 | 第29-30页 |
| 4．4 分析方法及仪器 | 第30页 |
| 4．5 实验结果与讨论 | 第30-34页 |
| 4．5．1 结构鉴定 | 第30-31页 |
| 4．5．2 平衡的控制 | 第31页 |
| 4．5．3 甲醇用量的影响 | 第31-33页 |
| 4．5．4 硫酸用量的影响 | 第33-34页 |
| 4．5．5 实验结果的验证 | 第34页 |
| 4．6 (R)-邻氯扁桃酸甲酯的合成 | 第34-36页 |
| 4．6．1 反应条件的确定 | 第34-35页 |
| 4．6．2 产物光学纯度测定 | 第35-36页 |
| 4．7 反应机理探讨 | 第36-37页 |
| 4．8 本章小结 | 第37-38页 |
| 第五章 2-苯磺酸基-2(2-氯苯基)乙酸甲酯的合成研究 | 第38-50页 |
| 5．1 实验试剂 | 第38-39页 |
| 5．2 实验装置 | 第39页 |
| 5．3 操作步骤 | 第39-40页 |
| 5．4 分析方法 | 第40页 |
| 5．5 实验结果与讨论 | 第40-46页 |
| 5．5．1 结构鉴定 | 第40-42页 |
| 5．5．1．1 核磁共振氢谱 | 第40-41页 |
| 5．5．1．2 核磁共振碳谱 | 第41-42页 |
| 5．5．2 产物外标曲线 | 第42页 |
| 5．5．3 催化剂的选择 | 第42-43页 |
| 5．5．4 催化剂用量的影响 | 第43-44页 |
| 5．5．5 温度的影响 | 第44-46页 |
| 5．5．6 实验结果的验证 | 第46页 |
| 5．6 (R)-2-苯磺酸基-2(2-氯苯基)乙酸甲酯的合成 | 第46-48页 |
| 5．6．1 反应条件的确定 | 第46页 |
| 5．6．2 旋光纯度的测定 | 第46-48页 |
| 5．7 反应机理的探讨 | 第48-49页 |
| 5．8 本章小结 | 第49-50页 |
| 第六章 氯吡格雷的合成研究 | 第50-63页 |
| 6．1 实验试剂 | 第50-51页 |
| 6．2 实验装置 | 第51页 |
| 6．3 实验操作步骤 | 第51-52页 |
| 6．4 分析方法 | 第52页 |
| 6．5 反应机理 | 第52-53页 |
| 6．5．1 主反应 | 第52-53页 |
| 6．5．2 副反应 | 第53页 |
| 6．6 实验结果与讨论 | 第53-59页 |
| 6．6．1 结构鉴定 | 第53-57页 |
| 6．6．1．1 主产物核磁共振氢谱 | 第54页 |
| 6．6．1．2 主产物核磁共振碳谱 | 第54-56页 |
| 6．6．1．3 副产物核磁共振氢谱 | 第56页 |
| 6．6．1．4 副产物核磁共振碳谱 | 第56-57页 |
| 6．6．2 产物外标曲线 | 第57页 |
| 6．6．3 反应物配比影响 | 第57-58页 |
| 6．6．4 溶剂的影响 | 第58-59页 |
| 6．7 氯毗格雷的合成 | 第59-62页 |
| 6．7．1 条件的确定 | 第59-61页 |
| 6．7．2 成硫酸氢盐 | 第61-62页 |
| 6．8 本章小结 | 第62-63页 |
| 第七章 结论与展望 | 第63-65页 |
| 7．1 结论 | 第63-64页 |
| 7．2 问题与展望 | 第64-65页 |
| 参考文献 | 第65-68页 |
| 致谢 | 第68-69页 |
| 发表文章 | 第69-80页 |