| 摘要 | 第1-5页 |
| Abstract | 第5-9页 |
| 引言 | 第9-10页 |
| 1 文献综述 | 第10-17页 |
| 1．1 辅酶Q_(10)的物理、化学性质及其生理功能 | 第10-12页 |
| 1．1．1 辅酶Q_(10)的物理化学性质 | 第10-11页 |
| 1．1．2 辅酶Q_(10)的生理功能 | 第11-12页 |
| 1．2 辅酶Q_(10)的应用 | 第12-13页 |
| 1．2．1 作为心血管疾病的辅助药物 | 第12页 |
| 1．2．2 抗肿瘤作用及提高免疫作用 | 第12页 |
| 1．2．3 抗皮肤皱纹和延缓皮肤衰老 | 第12-13页 |
| 1．2．4 其他用途 | 第13页 |
| 1．3 辅酶Q_(10)的生产方法 | 第13-15页 |
| 1．3．1 提取法 | 第13-14页 |
| 1．3．2 微生物发酵法 | 第14-15页 |
| 1．3．3 植物细胞培养法 | 第15页 |
| 1．3．4 化学合成法 | 第15页 |
| 1．4 辅酶Q_(10)的发展现状 | 第15-16页 |
| 1．5 小结 | 第16-17页 |
| 2 辅酶Q_(10)的化学合成路线概述 | 第17-25页 |
| 2．1 在被保护或未被保护的氢醌或醌的母体上直接引入癸异戊二烯基 | 第17-20页 |
| 2．2 先在母核化合物上引入—异戊烯基，再引入所期望的长链 | 第20-23页 |
| 2．3 辅酶Q_(10)的全合成法 | 第23-25页 |
| 3 实验方案及反应机理 | 第25-34页 |
| 3．1 设计思想 | 第25-26页 |
| 3．2 设计路线 | 第26-27页 |
| 3．3 反应机理 | 第27-34页 |
| 3．3．1 加成反应机理 | 第27-28页 |
| 3．3．2 芳环溴代反应机理 | 第28-29页 |
| 3．3．3 有机金属化合物 | 第29-31页 |
| 3．3．4 茄尼醇溴代反应机理 | 第31-32页 |
| 3．3．5 化合物(4)偶联反应制备化合物(6)的反应机理 | 第32-33页 |
| 3．3．6 化合物(6)脱保护基制备化合物(7)的还原反应机理 | 第33-34页 |
| 4 实验部分 | 第34-40页 |
| 4．1 辅酶Q_(10)母核的制备 | 第34-36页 |
| 4．1．1 苯亚磺酰溴(1)的合成 | 第34页 |
| 4．1．2 1-苯磺酰基-2-甲基4-溴-2-丁烯(2)的合成 | 第34-35页 |
| 4．1．3 2-溴-3，4，5-三甲氧基甲苯(3)的合成 | 第35-36页 |
| 4．1．4 (2E)-1-(3-甲基-4-苯磺酰基-2-丁烯基)-6-甲基-2，3，4-三甲氧基苯(4)的合成 | 第36页 |
| 4．2 辅酶Q_(10)侧链的制备即茄尼溴(5)的合成 | 第36-37页 |
| 4．3 辅酶Q_(10)的制备 | 第37-40页 |
| 4．3．1 (2'E,6'E,10'E,14'E,18'E,22'E,26'E,30'E,34'E,38'E)-1-(3',7',11',15',19',23',27',31',35',39'-十甲基-4'-苯基砜基四十碳-2',6',10',14',18',22',26',30',34',38',-十烯基)-6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯(6)的合成 | 第37-38页 |
| 4．3．2 (2'E,6'E,10'E,14'E,18'E,22'E,26'E,30'E,34'E,38'E)-1-(3',7'11'15',19',23',27',31',35',39'-十甲基四十碳-2',6',10',14',18',22',26',30',34',38'-十烯基)-6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯(7)的合成 | 第38页 |
| 4．3．3 辅酶Q_(10)(8)的合成 | 第38-40页 |
| 5 结果与讨论 | 第40-50页 |
| 结论 | 第50-51页 |
| 参考文献 | 第51-55页 |
| 附录A 附图 | 第55-65页 |
| 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 | 第65-66页 |
| 致谢 | 第66-67页 |
| 大连理工大学学位论文版权使用授权书 | 第67页 |
