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铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化研究

中文摘要第3-4页
ABSTRACT第4-5页
第一章 前言第8-40页
    1.1 铜催化 Ullmann反应研究进展第8-12页
        1.1.1 N-芳基化合物的主要合成路线第8-9页
        1.1.2 Ullma nn 反应的进展第9-12页
    1.2 无配体、铜催化含氮杂环的 N-芳基化反应第12-17页
    1.3 配体促进的CN偶合反应第17-36页
        1.3.1 N,N 配体促进的铜催化 N-芳基化反应第17-23页
        1.3.2 N,O 多齿配体促进的铜催化的 N-芳基化反应第23-30页
        1.3.3 含O,O 配体促进的含氮杂环的 N-芳基化反应第30-33页
        1.3.4 含P/S配体促进的铜催化 N-芳基化反应第33-36页
    1.4 文献中的反应机理第36-39页
    1.5 本课题存在的问题和拟解决方案第39-40页
第二章 CuI/NaH/DMSO催化体系中 N-芳基化反应第40-47页
    2.1 试剂与仪器第40-41页
    2.2 CuI/NaH催化的 N-芳基化反应第41-46页
        2.2.1 实验条件的优化(溶剂、铜盐、温度的筛选)第41页
        2.2.2 通用合成方法第41-42页
        2.2.3 实验结果第42-45页
        2.2.4 实验结果讨论第45-46页
        2.2.5 反应机理第46页
    2.3 本章小结第46-47页
第三章 水相中铜催化的 N-芳基化反应第47-60页
    3.1 水相中杂环 N-芳基化反应进展第47-50页
    3.2 活性铜/LiOH在水相中催化的 N-芳基化反应第50-54页
        3.2.1 活性铜的制备第50页
        3.2.2 反应条件的优化第50-51页
        3.2.3 通用合成方法第51-54页
        3.2.4 活性铜催化的 N-芳基化反应的底物适用性范围研究第54页
        3.2.5 实验结果讨论第54页
    3.3 四乙烯五胺/CuI在水相中催化的 N-芳基化反应第54-59页
        3.3.1 TEPA/CuI在水相中催化 N-芳基化反应条件的优化第54-58页
        3.3.2 通用合成方法第58页
        3.3.3 TEPA催化的N-芳基化反应的底物适用性范围研究第58页
        3.3.4 实验结果讨论第58-59页
    3.4 本章小结第59-60页
第四章 CuI/Betti碱催化的 N-芳基化反应第60-81页
    4.1 试剂的处理第60页
    4.2 Betti碱的合成第60-68页
        4.2.1 1-(α-氨基苄基 ) 萘-2-酚的合成第60-61页
        4.2.2 N-甲基-1-(α-氨基苄基) 萘-2-酚的合成第61-63页
        4.2.3 1-((N, N-二甲基氨基 ) (苯基)甲基 )萘-2-酚的合成第63页
        4.2.4 1-(苯基 (1-吡咯烷基) 甲基) 萘-2-酚的合成第63-64页
        4.2.5 1-((1-吗啉基) (苯基) 甲基) 萘-2-酚的合成第64页
        4.2.6 1-((环己基氨基) (苯基) 甲基)萘-2-酚的合成第64-65页
        4.2.7 1-((二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基)萘-2-酚的合成第65页
        4.2.8 1-((1-哌啶基) (2-吡啶基) 甲基)萘-2-酚的合成第65-66页
        4.2.9 1-((2-吡啶基) (1-吡咯烷基)甲基)萘-2-酚的合成第66页
        4.2.10 1-((4-吗啉基 (2-吡啶基) 甲基)) 萘-2-酚的合成第66-67页
        4.2.11 1-((环己基氨基) (2-吡啶基)甲基)萘-2-酚的合成第67页
        4.2.12 1-((苯胺基) (2-吡啶基) 甲基)萘-2-酚的合成第67-68页
    4.3 Betti 碱配体的筛选以及其反应条件的优化第68-70页
    4.4 配体 L7在铜催化 C N 偶联反应中的应用第70-72页
    4.5 实验结果与讨论第72页
    4.6 配合物 C u(I)·L7的晶体结构第72-76页
        4.6.1 1-[(二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基 ]萘-2-酚与铜配合物的合成第72页
        4.6.2 1-[(二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基 ]萘-2-酚与铜配合物的晶体数据第72-76页
    4.7 配体中间体 3 的单晶结构及相关数据第76-80页
    4.8 本章小结第80-81页
第五章 产物的数据表征第81-90页
第六章 结论第90-91页
参考文献第91-111页
个人简历及在学期间发表论文和参加科研情况说明第111-112页
附录第112-117页
    主要符号对照表第112-113页
    部分 新合成配体的 NM R 谱图第113-117页
致谢第117页

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