中文摘要 | 第3-4页 |
ABSTRACT | 第4-5页 |
第一章 前言 | 第8-40页 |
1.1 铜催化 Ullmann反应研究进展 | 第8-12页 |
1.1.1 N-芳基化合物的主要合成路线 | 第8-9页 |
1.1.2 Ullma nn 反应的进展 | 第9-12页 |
1.2 无配体、铜催化含氮杂环的 N-芳基化反应 | 第12-17页 |
1.3 配体促进的CN偶合反应 | 第17-36页 |
1.3.1 N,N 配体促进的铜催化 N-芳基化反应 | 第17-23页 |
1.3.2 N,O 多齿配体促进的铜催化的 N-芳基化反应 | 第23-30页 |
1.3.3 含O,O 配体促进的含氮杂环的 N-芳基化反应 | 第30-33页 |
1.3.4 含P/S配体促进的铜催化 N-芳基化反应 | 第33-36页 |
1.4 文献中的反应机理 | 第36-39页 |
1.5 本课题存在的问题和拟解决方案 | 第39-40页 |
第二章 CuI/NaH/DMSO催化体系中 N-芳基化反应 | 第40-47页 |
2.1 试剂与仪器 | 第40-41页 |
2.2 CuI/NaH催化的 N-芳基化反应 | 第41-46页 |
2.2.1 实验条件的优化(溶剂、铜盐、温度的筛选) | 第41页 |
2.2.2 通用合成方法 | 第41-42页 |
2.2.3 实验结果 | 第42-45页 |
2.2.4 实验结果讨论 | 第45-46页 |
2.2.5 反应机理 | 第46页 |
2.3 本章小结 | 第46-47页 |
第三章 水相中铜催化的 N-芳基化反应 | 第47-60页 |
3.1 水相中杂环 N-芳基化反应进展 | 第47-50页 |
3.2 活性铜/LiOH在水相中催化的 N-芳基化反应 | 第50-54页 |
3.2.1 活性铜的制备 | 第50页 |
3.2.2 反应条件的优化 | 第50-51页 |
3.2.3 通用合成方法 | 第51-54页 |
3.2.4 活性铜催化的 N-芳基化反应的底物适用性范围研究 | 第54页 |
3.2.5 实验结果讨论 | 第54页 |
3.3 四乙烯五胺/CuI在水相中催化的 N-芳基化反应 | 第54-59页 |
3.3.1 TEPA/CuI在水相中催化 N-芳基化反应条件的优化 | 第54-58页 |
3.3.2 通用合成方法 | 第58页 |
3.3.3 TEPA催化的N-芳基化反应的底物适用性范围研究 | 第58页 |
3.3.4 实验结果讨论 | 第58-59页 |
3.4 本章小结 | 第59-60页 |
第四章 CuI/Betti碱催化的 N-芳基化反应 | 第60-81页 |
4.1 试剂的处理 | 第60页 |
4.2 Betti碱的合成 | 第60-68页 |
4.2.1 1-(α-氨基苄基 ) 萘-2-酚的合成 | 第60-61页 |
4.2.2 N-甲基-1-(α-氨基苄基) 萘-2-酚的合成 | 第61-63页 |
4.2.3 1-((N, N-二甲基氨基 ) (苯基)甲基 )萘-2-酚的合成 | 第63页 |
4.2.4 1-(苯基 (1-吡咯烷基) 甲基) 萘-2-酚的合成 | 第63-64页 |
4.2.5 1-((1-吗啉基) (苯基) 甲基) 萘-2-酚的合成 | 第64页 |
4.2.6 1-((环己基氨基) (苯基) 甲基)萘-2-酚的合成 | 第64-65页 |
4.2.7 1-((二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基)萘-2-酚的合成 | 第65页 |
4.2.8 1-((1-哌啶基) (2-吡啶基) 甲基)萘-2-酚的合成 | 第65-66页 |
4.2.9 1-((2-吡啶基) (1-吡咯烷基)甲基)萘-2-酚的合成 | 第66页 |
4.2.10 1-((4-吗啉基 (2-吡啶基) 甲基)) 萘-2-酚的合成 | 第66-67页 |
4.2.11 1-((环己基氨基) (2-吡啶基)甲基)萘-2-酚的合成 | 第67页 |
4.2.12 1-((苯胺基) (2-吡啶基) 甲基)萘-2-酚的合成 | 第67-68页 |
4.3 Betti 碱配体的筛选以及其反应条件的优化 | 第68-70页 |
4.4 配体 L7在铜催化 C N 偶联反应中的应用 | 第70-72页 |
4.5 实验结果与讨论 | 第72页 |
4.6 配合物 C u(I)·L7的晶体结构 | 第72-76页 |
4.6.1 1-[(二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基 ]萘-2-酚与铜配合物的合成 | 第72页 |
4.6.2 1-[(二甲基氨基) (2-吡啶基)-甲基 ]萘-2-酚与铜配合物的晶体数据 | 第72-76页 |
4.7 配体中间体 3 的单晶结构及相关数据 | 第76-80页 |
4.8 本章小结 | 第80-81页 |
第五章 产物的数据表征 | 第81-90页 |
第六章 结论 | 第90-91页 |
参考文献 | 第91-111页 |
个人简历及在学期间发表论文和参加科研情况说明 | 第111-112页 |
附录 | 第112-117页 |
主要符号对照表 | 第112-113页 |
部分 新合成配体的 NM R 谱图 | 第113-117页 |
致谢 | 第117页 |