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1-脱氧塔格糖野尻霉素的合成研究

学位论文数据集第3-4页
摘要第4-6页
ABSTRACT第6-7页
第一章 绪论第15-23页
    1.1 糖生物学与氮杂糖概述第15-16页
    1.2 法布里疾病的临床表现和传统治疗方法第16-17页
    1.3 法布里疾病和1-脱氧半乳糖野尻霉素第17页
    1.4 1-脱氧塔格糖野尻霉素的文献报道合成路线第17-18页
    1.5 1-脱氧半乳糖野尻霉素合成路线1第18-19页
    1.6 1-脱氧半乳糖野尻霉素合成路线2第19页
    1.7 1-脱氧半乳糖野尻霉素合成路线3第19页
    1.8 1-脱氧半乳糖野尻霉素合成路线4第19-20页
    1.9 1-脱氧半乳糖野尻霉素合成路线5第20-23页
第二章 1-脱氧塔格糖野尻霉素的全合成第23-27页
    2.1 1-脱氧塔格糖野尻霉素逆合成分析第23页
    2.2 1-脱氧塔格糖野尻霉素设计路线1第23-24页
    2.3 1-脱氧塔格糖野尻霉素设计路线2第24页
    2.4 中间体(2R,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧)-5-烯基-2-丁醇逆合成分析和路线设计第24-25页
        2.4.1 中间体(2R,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧)-5-烯基-2-丁醇逆合成分析第24-25页
        2.4.2 中间体(2R,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧)-5-烯基-2-丁醇的合成路线第25页
    2.5 本课题的研究意义第25页
    2.6 本课题的主要研究内容第25-27页
第三章 实验结果与讨论第27-37页
    3.1 1-脱氧塔格糖野尻霉素路线一的探索与讨论第27-31页
        3.1.1 (2R,3S,4S)-3,4-(节氧基)-2-((苄氧基)甲基)-5-甲氧基呋喃的合成第27-28页
        3.1.2 (2R,3S,4S)-3,4-(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)-5-羟基呋喃的合成第28页
        3.1.3 (2R,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧)-5-烯基-2-丁醇的合成第28页
        3.1.4 化合物(3R,4S,5R)-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)1-己醇的合成第28-29页
        3.1.5 化合物(3R,4S,5R)-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)1-己醛的合成第29-30页
        3.1.6 化合物(3R,4S,5R)-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)己烷-1,2-二醇和化合物(3R,4S,5S)-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)己烷-1,2-二醇的合成第30-31页
    3.2 1-脱氧塔格糖野尻霉素路线二的探索与讨论第31-37页
        3.2.1 2-叠氮基(((2S,3R,4R)-1,3,4-三(苄氧基)己基-5-烯烃的合成第31-32页
        3.2.2 2-叠氮基(((2R,3R,4R)-1,3,4-三(苯氧基)-4-环氧己基的合成第32-33页
        3.2.3 叔丁基二甲基(((2R,3R,4R)-1,3,4-三(苄氧基)己基-5-烯烃)氧)硅烷的合成第33页
        3.2.4 (3R,4R,5R)-1-叠氮基-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)2-己醇第33-34页
        3.2.5 1-脱氧塔格糖和半乳糖野尻霉素的合成第34-37页
第四章 结论第37-39页
第五章 实验部分第39-49页
    5.1 实验试剂和药品第39-40页
    5.2 实验仪器和设备第40页
    5.3 无水试剂的制备第40页
    5.4 实验步骤和方法第40-49页
        5.4.1 D-木糖呋喃糖苷6a和6b的合成第40-41页
        5.4.2 (2R,3S,4S)-3,4-(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)-5-甲氧基呋喃第41页
        5.4.3 (2R,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧基)-5-烯基-2-己醇第41-42页
        5.4.4 (2S,3S,4R)-1,3,4-三(苄氧基)-5-烯基-2-己醇第42页
        5.4.5 叔丁基二甲基(((2R,3R,4R)-1,3,4-三(苄氧基)己基-5-烯烃)氧)硅烷第42-43页
        5.4.6 (3R,4S,5R)-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)1-己醇第43页
        5.4.7 (3R,4S,5R)-3,4,6-三(节氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)1-己醛的制备第43页
        5.4.8 2-叠氮基(2S,3R,4R)-1,3,4-三(苄氧基)己基-5-烯烃第43-44页
        5.4.9 叔丁基二甲基(2R,3R,4R)-1,3,4-三(苯氧基)-4-(环氧)己基-2羟基硅烷第44页
        5.4.10 (3R,4R,5R)-1-叠氮基-3,4,6-三(苄氧基)-5-((叔丁基二甲基硅基)氧)2-己醇第44页
        5.4.11 (2R,3S,4R)-6-叠氮基-1,3,4,5-四(苄氧基)-2-叔丁基二甲硅基己烷第44-45页
        5.4.12 (2R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-四(苄氧基)-6-(叠氮基)己基-2-甲磺酸酯第45页
        5.4.13 (2R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-四(节氧基)-6-((叔丁氧基)氨基)己基-2甲磺酸酯第45页
        5.4.14 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三(节氧基)-2-((苄氧基)甲基)1-叔丁氧羰基哌啶第45-46页
        5.4.15 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶第46页
        5.4.16 1-脱氧塔格糖糖苷酶野尻霉素第46页
        5.4.17 4-硝基-N-(3R,4S,5R)-2,3,4,6-四-(节氧基)-5-羟基)苯磺氨酯第46-47页
        5.4.18 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶的制备方法2第47页
        5.4.19 (3R,4S,5R)-1-叠氮基-3,4,6-三(苄氧基)-2-乙酰氧基-5-己酮第47页
        5.4.20 1-脱氧半乳糖野尻霉素盐酸盐第47-49页
参考文献第49-53页
附录第53-77页
致谢第77-79页
作者及导师简介第79-80页
附件第80-81页

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