| 摘要 | 第11-12页 |
| Abstract | 第12页 |
| 第一章 20(S)-喜树碱类抗癌药物伊立替康的研究进展 | 第13-42页 |
| 1.1 前言 | 第13-19页 |
| 1.1.1 20(S)-喜树碱类化合物简介 | 第13-15页 |
| 1.1.2 伊立替康的简介 | 第15页 |
| 1.1.3 伊立替康的抗肿瘤作用机制 | 第15-16页 |
| 1.1.4 喜树碱类化合物的构效关系(SAR)研究 | 第16-18页 |
| 1.1.5 20(S)-喜树碱类化合物的获取途径 | 第18-19页 |
| 1.2 20(S)-喜树碱类化合物及伊立替康的制备方法 | 第19-42页 |
| 1.2.1 20(S)-喜树碱类化合物的不对称全合成研究 | 第19-36页 |
| 1.2.1.1 B环构建策略 | 第20-23页 |
| 1.2.1.1.1 Wall路线 | 第20-21页 |
| 1.2.1.1.2 Jew路线 | 第21-22页 |
| 1.2.1.1.3 Kanazawa路线 | 第22-23页 |
| 1.2.1.1.4 Chen路线 | 第23页 |
| 1.2.1.2 C环构建策略 | 第23-27页 |
| 1.2.1.2.1 Comins路线 | 第23-25页 |
| 1.2.1.2.2 Fang路线 | 第25-26页 |
| 1.2.1.2.3 Bennasar路线 | 第26-27页 |
| 1.2.1.3 BC环构建策略 | 第27-28页 |
| 1.2.1.3.1 Curran路线 | 第27-28页 |
| 1.2.1.4 D环构建策略 | 第28-29页 |
| 1.2.1.4.1 Corey路线 | 第28-29页 |
| 1.2.1.5 DE环构建策略 | 第29-32页 |
| 1.2.1.5.1 Chavan路线 | 第29-31页 |
| 1.2.1.5.2 Kanazawa路线 | 第31-32页 |
| 1.2.1.6 BC、DE环构建策略 | 第32-34页 |
| 1.2.1.6.1 Fortunak路线 | 第32-33页 |
| 1.2.1.6.2 Yao路线 | 第33-34页 |
| 1.2.1.7 CDE环构建策略 | 第34-36页 |
| 1.2.1.7.1 Ciufolini路线 | 第34-35页 |
| 1.2.1.7.2 Boger路线 | 第35-36页 |
| 1.2.2 伊立替康的制备方法 | 第36-42页 |
| 1.2.2.1 伊立替康的化学半合成法 | 第36-38页 |
| 1.2.2.2 伊立替康的化学全合成法 | 第38-42页 |
| 1.2.2.2.1 Henegar路线 | 第38-39页 |
| 1.2.2.2.2 Curran路线 | 第39-40页 |
| 1.2.2.2.3 Ogawa路线 | 第40-42页 |
| 第二章 伊立替康中间体的合成及其相关反应研究 | 第42-75页 |
| 2.1 引言 | 第42-43页 |
| 2.2 伊立替康的逆合成分析 | 第43-47页 |
| 2.2.1 2-氨基-5-羟基苯丙酮(7)逆合成分析 | 第44-46页 |
| 2.2.2(5′S)-1,5-二氧-(5′-乙基-5′-羟基-2′H,5′H,6′H-6-氧代吡喃)-[3′,4′-f]-Δ~(6(8))-四氢中氮茚(8)逆合成分析 | 第46-47页 |
| 2.3 结果与讨论 | 第47-66页 |
| 2.3.1 2-氨基-5-羟基苯丙酮(7)的合成 | 第47-52页 |
| 2.3.1.1 2-硝基-5-甲氧基苯甲醛(11)的合成及甲基化研究 | 第47-48页 |
| 2.3.1.2 2-硝基-5-甲氧基苯甲氰(12)的合成 | 第48-49页 |
| 2.3.1.3 2-胺基-5-羟基苯丙酮(7)的合成及丙酰基的构建 | 第49-52页 |
| 2.3.2 5'S-三环羟内酯8的制备 | 第52-61页 |
| 2.3.2.1 6-氰基-1,1-(亚乙二氧基)-7-[1'-(乙氧羰基)-苯乙烯基]-5-氧代-Δ~(6(8))-四氢中氮茚(16)的制备 | 第52-53页 |
| 2.3.2.2 6-氰基-1,1-(亚乙二氧基)-7-[1'-(乙氧羰基)-羰基]-5-氧代-Δ~(6(8))-四氢中氮茚(17)的制备 | 第53-61页 |
| 2.3.2.2.1 尝试烯烃16经双键氧化构建α-酮酯的途径 | 第54-55页 |
| 2.3.2.2.2 尝试烯烃24经双键氧化构建α-酮酯的途径 | 第55-56页 |
| 2.3.2.2.3 尝试烯胺29经双键氧化构建α-酮酯的途径 | 第56-57页 |
| 2.3.2.2.4 尝试溴代物31经氧化构建α-酮酯的途径 | 第57-59页 |
| 2.3.2.2.5 尝试化合物33烯丙位经氧化进而构建α-酮酯的途径 | 第59-61页 |
| 2.3.3 合成5'S-三环羟内酯8的新路线 | 第61-66页 |
| 2.3.3.1 1-(2-氯乙酰基)-2-吡咯酮(43)的制备 | 第62页 |
| 2.3.3.2 1-[2-(苯硫基)乙酰基]-2-吡咯酮(50)的制备 | 第62页 |
| 2.3.3.3 1-[2-(苯磺酰基)乙酰基]-2-吡咯酮(51)的制备 | 第62-63页 |
| 2.3.3.4 1-[2-叠氮基-2-(苯磺酰基)乙酰基]-2-吡咯酮(44)的制备 | 第63页 |
| 2.3.3.5 6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢中氮茚-8-羧酸甲酯(52)的制备 | 第63页 |
| 2.3.3.7 侧链(E)-((1S,2R,5S)-5-甲基-2-(2-苯基丙烷)环己基)4-溴丁-2-烯酸酯(53)的制备 | 第63-66页 |
| 2.4 实验部分 | 第66-75页 |
| 第三章 结论 | 第75-76页 |
| 第四章 相关化合物的谱图 | 第76-108页 |
| 参考文献 | 第108-114页 |
| 致谢 | 第114-115页 |
