| 摘要 | 第5-7页 |
| Abstract | 第7-8页 |
| 第1章 文献综述 | 第12-30页 |
| 1.1 甾体激素药物 | 第12-14页 |
| 1.1.1 甾体激素药物分类 | 第12-13页 |
| 1.1.2 甾体激素药物发展历程及现状 | 第13-14页 |
| 1.2 甾体激素中间体 | 第14-19页 |
| 1.2.1 甾体激素中间体的合成方法 | 第14-18页 |
| 1.2.2 甾体激素中间体的市场情况 | 第18-19页 |
| 1.3 雄烯二酮简介 | 第19-20页 |
| 1.4 表雄酮及甲睾酮的简介及合成综述 | 第20-27页 |
| 1.4.1 表雄酮的简介及合成方法概述 | 第20-24页 |
| 1.4.2 甲睾酮的简介及合成方法概述 | 第24-27页 |
| 1.5 研究意义及内容 | 第27-30页 |
| 1.5.1 研究意义 | 第27-28页 |
| 1.5.2 研究内容 | 第28-30页 |
| 第2章 表雄酮的合成 | 第30-42页 |
| 2.1 实验试剂与设备 | 第30-31页 |
| 2.1.1 实验原料及试剂 | 第30-31页 |
| 2.1.2 实验仪器与设备 | 第31页 |
| 2.2 合成路线的选择及分析 | 第31-33页 |
| 2.2.1 合成路线的选择 | 第31-32页 |
| 2.2.2 合成路线的分析 | 第32-33页 |
| 2.3 具体合成过程及产物表征 | 第33-37页 |
| 2.3.1 3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成 | 第33-34页 |
| 2.3.2 3-乙酰氧基-17,17-亚乙二氧基-3,5-雄甾二烯的合成 | 第34-35页 |
| 2.3.3 3-羟基-17,17-亚乙二氧基-雄甾的合成 | 第35-36页 |
| 2.3.4 3β-羟基-5α-雄甾-17-酮(表雄酮)的合成 | 第36-37页 |
| 2.4 反应机理探讨 | 第37-40页 |
| 2.4.1 烯酯化反应机理 | 第37页 |
| 2.4.2 缩酮保护反应机理 | 第37-38页 |
| 2.4.3 碱性水解及还原机理 | 第38-39页 |
| 2.4.4 酸性水解机理 | 第39-40页 |
| 2.5 小结 | 第40-42页 |
| 第3章 表雄酮的工艺研究 | 第42-56页 |
| 3.1 3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮合成的影响因素 | 第42-47页 |
| 3.1.1 溶剂及乙酰氯加入量对产率的影响 | 第42-43页 |
| 3.1.2 物料配比对产率的影响 | 第43-44页 |
| 3.1.3 温度对反应时间及产率的影响 | 第44-45页 |
| 3.1.4 催化剂对反应时间和产率的影响 | 第45-47页 |
| 3.2 3-乙酰氧基-17,17-亚乙二氧基-3,5-雄甾二烯合成的影响因素 | 第47-50页 |
| 3.2.1 缩酮保护试剂对反应的影响 | 第47-48页 |
| 3.2.2 除水剂加入次数对产率的影响 | 第48页 |
| 3.2.3 物料配比对产率的影响 | 第48-49页 |
| 3.2.4 温度对反应时间及产率的影响 | 第49-50页 |
| 3.3 3-羟基-17,17-亚乙二氧基-雄甾合成的影响因素 | 第50-52页 |
| 3.3.1 碱性水解试剂的种类及温度对反应时间及产率的影响 | 第50页 |
| 3.3.2 钯碳用量及压力对反应时间及产率的影响 | 第50-51页 |
| 3.3.3 温度对反应时间及产率的影响 | 第51-52页 |
| 3.4 3β-羟基-5α-雄甾-17-酮(表雄酮)合成的影响因素 | 第52-54页 |
| 3.4.1 酸性水解试剂的种类对反应时间及产率的影响 | 第52-53页 |
| 3.4.2 酸性水解试剂的用量对产率的影响 | 第53页 |
| 3.4.3 温度对水解产物产率的影响 | 第53-54页 |
| 3.5 小结 | 第54-56页 |
| 第4章 甲睾酮的合成 | 第56-64页 |
| 4.1 实验试剂与设备 | 第56-57页 |
| 4.1.1 实验原料及试剂 | 第56-57页 |
| 4.1.2 实验仪器与设备 | 第57页 |
| 4.2 合成路线的选择及分析 | 第57-58页 |
| 4.2.1 合成路线的选择 | 第57页 |
| 4.2.2 合成路线的分析 | 第57-58页 |
| 4.3 具体合成过程及产物表征 | 第58-60页 |
| 4.3.1 3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成 | 第59页 |
| 4.3.2 17β-羟基-17α-甲基雄甾4-烯-3-酮(甲睾酮)的合成 | 第59-60页 |
| 4.4 反应机理探讨 | 第60-62页 |
| 4.4.1 烯醇醚化反应机理 | 第60-61页 |
| 4.4.2 格氏及水解反应机理 | 第61-62页 |
| 4.5 小结 | 第62-64页 |
| 第5章 甲睾酮的工艺研究 | 第64-72页 |
| 5.1 3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮合成的影响因素 | 第64-66页 |
| 5.1.1 催化剂种类及用量对反应时间及产率的影响 | 第64-65页 |
| 5.1.2 物料配比对反应时间及产率的影响 | 第65页 |
| 5.1.3 温度对反应时间及产率的影响 | 第65-66页 |
| 5.2 17β-羟基-17α-甲基雄甾4-烯-3-酮(甲睾酮)合成的影响因素 | 第66-71页 |
| 5.2.1 溶剂的种类以及引发剂对产率的影响 | 第66-67页 |
| 5.2.2 卤代烷烃种类及温度对反应时间的影响 | 第67-68页 |
| 5.2.3 镁屑与碘甲烷及烯醇醚产物的配比对产率的影响 | 第68-69页 |
| 5.2.4 酸性水解试剂的种类及用量对反应时间及产率的影响 | 第69-70页 |
| 5.2.5 水解温度对反应时间及产率的影响 | 第70-71页 |
| 5.3 小结 | 第71-72页 |
| 第6章 结论 | 第72-74页 |
| 参考文献 | 第74-82页 |
| 附录 各步产物的谱图 | 第82-90页 |
| 攻读硕士期间已发表的论文 | 第90-92页 |
| 致谢 | 第92页 |
