| 摘要 | 第4-5页 |
| ABSTRACT | 第5页 |
| 第一章 前言 | 第11-26页 |
| 第一节 米非司酮的概况 | 第11-12页 |
| 1.1 米非司酮的概况 | 第11-12页 |
| 第二节 米非司酮的作用机制 | 第12-16页 |
| 2.1 米非司酮在分子水平的作用机制 | 第12-14页 |
| 2.2 米非司酮的生理活性 | 第14-16页 |
| 第三节 米非司酮的临床应用进展 | 第16-21页 |
| 3.1 终止妊娠 | 第16-17页 |
| 3.2 避孕 | 第17-18页 |
| 3.3 子宫内膜异位症和腺肌病 | 第18页 |
| 3.4 更年期功能失调性子宫出血 | 第18-19页 |
| 3.5 含甾体激素的各种肿瘤 | 第19-21页 |
| 3.6 其他 | 第21页 |
| 第四节 米非司酮及其类似物的构效关系 | 第21-26页 |
| 第二章 现有的米非司酮的合成路线 | 第26-39页 |
| 第一节 米非司酮的合成路线一――以醋酸双烯妊娠烯酮为原料 | 第26-33页 |
| 1.1 4,9-雌甾二烯-3,17-二酮的合成方法 | 第26-28页 |
| 1.2 法国专利报道的米非司酮的合成方法 | 第28-29页 |
| 1.3 美国专利报道的米非司酮的合成方法 | 第29-30页 |
| 1.4 德国专利报道的米非司酮的合成方法 | 第30-31页 |
| 1.5 中国专利报道的米非司酮的合成方法 | 第31-33页 |
| 1.6 其他文献报道的改进合成方法 | 第33页 |
| 第二节 米非司酮的合成路线二――以雌酚酮为原料 | 第33-36页 |
| 2.1 以雌酚酮作为起始原料的米非司酮的合成方法 | 第33-35页 |
| 2.2 雌酚酮的合成方法 | 第35-36页 |
| 第三节 米非司酮的合成路线三――以β-萘酚为原料 | 第36-38页 |
| 3.1 以β-萘酚为起始原料的米非司酮的合成方法 | 第36-38页 |
| 第四节 小结 | 第38-39页 |
| 第二章 目标化合物的设计以及合成路线 | 第39-55页 |
| 第一节 新的米非司酮的全合成路线设计 | 第39-55页 |
| 1.1 本课题的意义和目的 | 第39页 |
| 1.2 米非司酮的全合成路线设计 | 第39-45页 |
| 1.3 中间体7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-酮（31）的合成路线设计及选择 | 第45-51页 |
| 1.4 中间体7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-酮（48）的合成路线设计及选择 | 第51-55页 |
| 第三章 合成实验部分 | 第55-70页 |
| 第一节 实验材料及仪器 | 第55-57页 |
| 1.1 仪器与设备 | 第55页 |
| 1.2 试剂 | 第55-57页 |
| 第二节 7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-酮（31）的合成 | 第57-66页 |
| 2.1 7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-酮（31）的合成路线 | 第57-58页 |
| 2.2 合成实验部分 | 第58-66页 |
| 2.2.1 2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二酮（59） | 第58页 |
| 2.2.2 2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二醇（60） | 第58-59页 |
| 2.2.3 对甲基苯磺酸2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二醇酯（61） | 第59-60页 |
| 2.2.4 2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二烯（62） | 第60-61页 |
| 2.2.5 7-甲基-7-对硝基苯乙基-2-氯-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-腈（64） | 第61-62页 |
| 2.2.6 7-甲基-7-对氨基苯乙基-2-氯-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-腈（67） | 第62页 |
| 2.2.7 7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-2-氯-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-腈（68） | 第62-63页 |
| 2.2.8 7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-酮（31） | 第63页 |
| 2.2.9 N,N-二甲基苯乙基氯（51） | 第63页 |
| 2.2.10 2-甲基-2-二甲氨基苯乙基-1,3-环戊二酮（53） | 第63-64页 |
| 2.2.11 对氨基苯乙基溴（57） | 第64页 |
| 2.2.12 对二甲氨基苯乙基溴（58） | 第64-65页 |
| 2.2.13 2-甲基-2-对氨基苯乙基-1,3-环戊二烯（63） | 第65页 |
| 2.2.14 2-甲基-2-对二甲氨基苯乙基-1,3-环戊二烯（55） | 第65-66页 |
| 第三节 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-酮（48）的合成 | 第66-70页 |
| 3.1 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-酮（48）的合成路线 | 第66页 |
| 3.2 合成实验部分 | 第66-70页 |
| 3.2.1 2-氰乙基-乙酰乙酸乙酯（77） | 第66-67页 |
| 3.2.2 5-氧代己腈（78） | 第67页 |
| 3.2.3 5,5-邻苯二氧己腈（79） | 第67-68页 |
| 3.2.4 5,5-邻苯二氧己醛（80） | 第68页 |
| 3.2.5 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-醇（81） | 第68-69页 |
| 3.2.6 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-酮（48） | 第69-70页 |
| 第四章 实验结果与讨论 | 第70-76页 |
| 第一节 结果与讨论 | 第70-76页 |
| 1.1 2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二酮（59） | 第70-72页 |
| 1.2 2-甲基-2-对硝基苯乙基-1,3-环戊二烯（62） | 第72-73页 |
| 1.3 7-甲基-7-对硝基苯乙基-2-氯-二环[2,2,1]庚烷-5-烯-2-腈（64） | 第73页 |
| 1.4 7-甲基-7-对氨基苯乙基-2-氯-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-腈（67） | 第73-74页 |
| 1.5 7-甲基-7-（4-二甲氨基）苯乙基-2-氯-二环[2.2.1]庚烷-5-烯-2-腈（68） | 第74页 |
| 1.6 5-氧代己腈（78） | 第74页 |
| 1.7 5,5-邻苯二氧己腈（79） | 第74页 |
| 1.8 5,5-邻苯二氧己醛（80） | 第74-75页 |
| 1.9 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-醇（81） | 第75页 |
| 1.10 7,7-邻苯二氧-1-辛烯-3-酮（48） | 第75-76页 |
| 第五章 总结与展望 | 第76-78页 |
| 参考文献 | 第78-86页 |
| 图谱 | 第86-111页 |
| 致谢 | 第111-112页 |
| 攻读硕士学位期间发表的学术论文 | 第112页 |
