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维兰特罗手性中间体的合成及工艺改进

摘要第5-6页
Abstract第6-7页
第一章 文献综述第11-31页
    1.1 前言第11-12页
    1.2 慢阻肺的病理以及常用的药物第12-16页
    1.3 维兰特罗第16-17页
        1.3.1 维兰特罗的简介第16页
        1.3.2 维兰特罗药理学特性第16页
        1.3.3 维兰特罗的有效性与安全性第16-17页
    1.4 维兰特罗合成工艺的发展第17-20页
    1.5 手性药物的发展第20-21页
    1.6 现代手性拆分技术介绍第21-22页
    1.7 (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烯-6-基)-1,3 噁唑烷-2-酮的合成路线研究第22-26页
        1.7.1 利用不对称硼烷还原合成手性中间体第23页
        1.7.2 不对称氧-迈克尔反应的应用第23-24页
        1.7.3 不对称亨利反应的应用第24-25页
        1.7.4 钌配体的催化还原第25页
        1.7.5 酶催化法第25-26页
        1.7.6 硼氢化钠一氯化钙系统不对称还原第26页
    1.8 本论文的主要内容与意义第26-27页
    1.9 研究内容第27-28页
    1.10 目标产物(R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烯-6-基)-1,3 噁唑烷-2-酮合成路线的选择第28-31页
        1.10.1 手性合成方法的选择第28页
        1.10.2 合成路线的选择第28-31页
第二章 实验部分第31-37页
    2.1 实验主要原料与试剂第31-32页
    2.2 实验仪器与设备第32页
    2.3 实验路线第32-33页
    2.4 (R)5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烯-6-基)-1,3 噁唑烷-2-酮的合成第33-37页
        2.4.1 化合物2 的合成第33-34页
        2.4.2 化合物3 的合成第34页
        2.4.3 化合物4 的合成第34-35页
        2.4.4 化合物5 的合成第35页
        2.4.5 化合物7 的合成第35-36页
        2.4.6 化合物8 的合成第36页
        2.4.7 化合物9 的合成第36-37页
第三章 合成工艺改进第37-55页
    3.1 化合物2的合成工艺改进第37-42页
        3.1.1 反应机理第37-38页
        3.1.2 反应温度对化合物2 收率的影响第38-39页
        3.1.3 溴乙酰溴与三氯化铝配料比对化合物2 收率的影响第39页
        3.1.4 反应时间对化合物2 收率的影响第39-40页
        3.1.5 重结晶条件的讨论第40-42页
    3.2 化合物3的合成工艺改进第42-47页
        3.2.1 反应机理第42-43页
        3.2.2 反应时间对化合物3 收率的影响第43-44页
        3.2.3 反应温度对化合物3 收率的影响第44页
        3.2.4 硼氢化钠与化合物2 配比对化合物3 收率的影响第44-45页
        3.2.5 重结晶条件的讨论第45-47页
    3.3 化合物4合成工艺的改进第47-50页
        3.3.1 反应机理第47-48页
        3.3.2 反应时间对化合物4 收率的影响第48-49页
        3.3.3 反应温度对化合物4 收率的影响第49页
        3.3.4 催化剂对化合物4 收率的影响第49-50页
    3.4 化合物5的合成工艺改进第50-52页
        3.4.1 反应机理第50页
        3.4.2 反应温度对化合物5 反应收率的影响第50-51页
        3.4.3 硼氢化钠与化合物4 投料比对化合物5 反应收率的影响第51-52页
    3.5 胺化试剂的选择第52页
    3.6 手性拆分的选择第52-53页
    3.7 手性拆分条件的选择第53-54页
    3.8 小结第54-55页
第四章 结构表征第55-61页
    4.1 化合物6的表征第55-56页
        4.1.1 化合物7 的核磁共振氢谱第55-56页
    4.2 化合物7的表征第56-61页
        4.2.1 化合物7 的核磁共振氢谱第56-58页
        4.2.2 化合物7 的红外波谱第58-61页
结论第61-63页
参考文献第63-69页
致谢第69页

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