| 摘要 | 第4-5页 |
| Abstract | 第5-6页 |
| 引言 | 第9-10页 |
| 1 文献综述 | 第10-28页 |
| 1.1 吡咯 | 第10页 |
| 1.2 多取代吡咯概述及合成方法 | 第10-15页 |
| 1.2.1 2,4-二取代吡咯的合成方法 | 第11-13页 |
| 1.2.2 2,3,5-三取代吡咯的合成方法 | 第13-15页 |
| 1.3 硅烷基的原位取代与迁移 | 第15-18页 |
| 1.3.1 有机硅化学研究简介 | 第15-16页 |
| 1.3.2 三甲基硅基的迁移 | 第16-18页 |
| 1.4 选择性溴代反应 | 第18-21页 |
| 1.4.1 三甲基硅基原位溴代反应 | 第18-19页 |
| 1.4.2 杂环直接亲电溴代反应 | 第19-20页 |
| 1.4.3 芳杂环选择性溴代反应 | 第20-21页 |
| 1.5 偶联反应 | 第21-26页 |
| 1.5.1 Suzuki偶联反应 | 第21-23页 |
| 1.5.2 Suzuki偶联反应条件优化 | 第23-26页 |
| 1.6 本论文选题依据与主要研究内容 | 第26-28页 |
| 2 实验内容 | 第28-41页 |
| 2.1 仪器与试剂 | 第28-30页 |
| 2.1.1 仪器 | 第28页 |
| 2.1.2 试剂及药品 | 第28-30页 |
| 2.1.3 溶剂预处理 | 第30页 |
| 2.2 实验方案 | 第30-41页 |
| 2.2.1 钯催化剂的制备 | 第30页 |
| 2.2.2 原料2,4-二(三甲基硅基)-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(1) | 第30-31页 |
| 2.2.3 2-溴-4-(三甲基硅基)-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(2) | 第31-32页 |
| 2.2.4 2-芳基-4-(三甲基硅基)-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(3a-3j) | 第32-34页 |
| 2.2.5 2-(三甲基硅基)-3-溴-5-芳基-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(4a-4d) | 第34-35页 |
| 2.2.6 2-芳基-4-溴-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(5a-5d) | 第35-36页 |
| 2.2.7 2,4-二芳基-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(6a-6i) | 第36-39页 |
| 2.2.8 2-(三甲基硅基)-3-溴-5-芳基-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯卤代产物(7a-7c) | 第39-40页 |
| 2.2.9 3-溴-2,5-二芳基-1-(N,N-二甲磺酰氨基)吡咯(8a-8b) | 第40-41页 |
| 3 结果与讨论 | 第41-61页 |
| 3.1 多取代吡咯的合成路线 | 第41-42页 |
| 3.2 原料(1)的制备 | 第42-43页 |
| 3.3 第一步卤代反应和Suzuki偶联反应 | 第43-49页 |
| 3.3.1 第一步卤代反应 | 第43-46页 |
| 3.3.2 第一步Suzuki偶联反应 | 第46-49页 |
| 3.4 第二步溴代反应和偶联反应 | 第49-56页 |
| 3.4.1 第二步溴代反应 | 第49-54页 |
| 3.4.2 第二步Suzuki偶联反应 | 第54-56页 |
| 3.5 碘代反应和第三步偶联反应 | 第56-59页 |
| 3.5.1 碘代反应 | 第56-59页 |
| 3.5.2 第三步Suzuki偶联反应 | 第59页 |
| 3.6 本章小结 | 第59-61页 |
| 结论 | 第61-62页 |
| 创新点及展望 | 第62-63页 |
| 参考文献 | 第63-69页 |
| 附录A 化合物的核磁共振氢谱和碳谱 | 第69-103页 |
| 攻读硕士学位期间发表学术论文情况 | 第103-104页 |
| 致谢 | 第104页 |
