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糖番合成的探索性研究--糖的羟基保护和脱保护

1 前言第1-16页
   ·超分子化学和糖番第6-10页
     ·冠醚第7页
     ·环糊精第7-8页
     ·杯芳烃第8页
     ·糖番第8-10页
   ·糖番的合成第10-16页
     ·合成路线的确定第10-12页
     ·糖苷化反应第12页
     ·糖的羟基保护与脱保护第12-16页
       ·形成璜酸酯第13页
       ·形成三苯甲基醚第13-14页
       ·卤化第14页
       ·形成乙酸酯第14页
       ·脱三苯甲基第14-15页
       ·脱乙酰基第15-16页
2 实验部分第16-42页
   ·实验原料和仪器第16页
     ·原料与试剂第16页
     ·仪器型号第16页
   ·α-D-甲基葡萄糖苷伯羟基的选择性保护与脱保护第16-24页
     ·合成与表征第17-21页
       ·6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三乙酰基-α-D-甲基葡萄糖苷(1)的制备第17-18页
       ·6-氯-6-脱氧-2,3,4-三乙酰基-α-D-甲基葡萄糖苷(2)的制备第18-19页
       ·6-三苯甲基-α-D-甲基葡萄糖苷(3)的制备第19-20页
       ·6-三苯甲基-2,3,4-三乙酰基-α-D-甲基葡萄糖苷(4)的制备第20-21页
       ·6-羟基-2,3,4-三乙酰基-α-D-甲基葡萄糖苷(5)的制备第21页
     ·结果与讨论第21-24页
   ·糖番中间体的合成第24-36页
     ·乙酰化反应第24-26页
       ·1,2,3,4,6-五乙酰基-α-D-葡萄糖(6)的制备第24页
       ·1,2,3,4,6-五乙酰基-β-D-葡萄糖(7)的制备第24-25页
       ·结果与讨论第25-26页
     ·糖苷化反应第26-30页
       ·1-对R苯基(或2-萘基)-2,3,4,6-四乙酰基-β-葡萄糖苷(8、9、10、11)的制备第26-27页
       ·1,4.二(2,3,4,6-β-D-四乙酰葡萄糖苷)苯(12)的制备第27-28页
       ·1,3-二(2,3,4,6-β-D-四乙酰葡萄糖苷)苯(13)的制备第28-29页
       ·结果与讨论第29-30页
     ·脱乙酰化反应第30-32页
       ·1-对R苯基(或2-萘基)-β-D-葡萄糖苷(14、15、16)的制备第30-31页
       ·1,4-二葡萄糖苷苯(17)的制备第31页
       ·结果与讨论第31-32页
     ·伯羟基的选择性保护第32-36页
       ·1,4-(6-三苯甲基-2,3,4-三乙酰基-β-D-葡萄糖苷)苯(18)的制备第32-33页
       ·1,4-(6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三乙酰基-β-D-葡萄糖苷)苯的制备第33-34页
       ·结果与讨论第34-36页
   ·成环反应的探索第36-42页
     ·α-D-甲基葡萄糖苷的6位进行的系列反应第36-42页
       ·产物1同邻苯二酚的反应第36页
       ·产物2同邻苯二酚的反应第36-37页
       ·产物5同对苯二甲酰氯的反应第37-38页
       ·结果与讨论第38-42页
3 结论第42-43页
致谢第43-44页
参考文献:第44-48页
附录: 合成化合物一览表第48-59页
 附图Ⅰ: ESI-TOF-MS谱图第51-53页
 附图Ⅱ: ~1H-NMR谱图第53-55页
 附图Ⅲ: IR谱图第55-59页

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