| 摘要 | 第4-5页 |
| abstract | 第5页 |
| 第1章 绪论 | 第8-23页 |
| 1 盐酸奈必洛尔概述 | 第9-12页 |
| 1.1 盐酸奈必洛尔理化性质 | 第9页 |
| 1.2 盐酸奈必洛尔的生理功能 | 第9-10页 |
| 1.3 药代动力学 | 第10-12页 |
| 1.4 适应症及用法用量 | 第12页 |
| 1.5 注册分类及其国内外研究进展 | 第12页 |
| 2 盐酸奈必洛尔合成路线综述 | 第12-19页 |
| 2.1 锆催化拆分合成法 | 第12-15页 |
| 2.2 Sharpless不对称环氧化合成法 | 第15-16页 |
| 2.3 氰衍生物合成法 | 第16-17页 |
| 2.4 色满酸拆分合成法 | 第17-19页 |
| 3 合成方案设计 | 第19-22页 |
| 4 本课题研究创新与意义 | 第22-23页 |
| 第2章 实验内容 | 第23-51页 |
| 1. 2-氯-1-（ 5-氟-2-羟基-苯基）-乙酮的制备 | 第23-25页 |
| 1.1 试剂与仪器 | 第23-24页 |
| 1.2 实验步骤 | 第24-25页 |
| 1.3 结果与讨论 | 第25页 |
| 2. 1-（5-氟-2-羟基-苯基）-2-（三苯基亚磷基）-乙酮的制备 | 第25-27页 |
| 2.1 试剂与仪器 | 第26页 |
| 2.2 实验步骤 | 第26-27页 |
| 2.3 结果与讨论 | 第27页 |
| 3. （4R）-4,5-异丙叉-二氧-1-（2-羟基-5-氟苯基）-2E-戊烯-1-酮与（4S）-4,5-异丙叉-二氧-1-（2-羟基-5-氟苯基）-2E-戊烯-1-酮的制备 | 第27-30页 |
| 3.1 试剂与仪器 | 第28-29页 |
| 3.2 实验步骤 | 第29-30页 |
| 3.3 结果与讨论 | 第30页 |
| 4. 4-（6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃-4-酮）-（4R）-2,2-二甲基-1,3-环氧戊环与4-（6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃-4-酮）-（4S）-2,2-二甲基-1,3-环氧戊环的制备 | 第30-32页 |
| 4.1 试剂与仪器 | 第30-31页 |
| 4.2 实验步骤 | 第31-32页 |
| 4.3 结果与讨论 | 第32页 |
| 5. 1-[6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃-4-酮]-(1R)-1,2-乙二醇与 1-[6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃-4-酮]-(1S)-1,2-乙二醇 | 第32-34页 |
| 5.1 试剂与仪器 | 第32-33页 |
| 5.2 实验步骤 | 第33-34页 |
| 5.3 结果与讨论 | 第34页 |
| 6. R-中间体Ⅵ：1-[6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃]-(1R)-1,2-乙二醇 与 1-[6-氟-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃]-(1S)-1,2-乙二醇的制备 | 第34-36页 |
| 6.1 试剂与仪器 | 第34-35页 |
| 6.2 实验步骤 | 第35-36页 |
| 6.3 结果与讨论 | 第36页 |
| 7. 6-氟-2-[1-羟基-2-对甲苯磺酰氧基-(1R)-乙基]-3,4-二氢苯并吡喃与 6-氟-2-[1-羟基-2-对甲苯磺酰氧基-(1S)-乙基]-3,4-二氢苯并吡喃 | 第36-38页 |
| 7.1 试剂与仪器 | 第36-37页 |
| 7.2 实验步骤 | 第37-38页 |
| 7.3 结果与讨论 | 第38页 |
| 8. 6-氟-(2R)-2-[(2R)-2-环氧乙烷基]-3,4-二氢苯并吡喃；6-氟-(2S)-2-[(2R)-2-环氧乙烷基]-3,4-二氢苯并吡喃；6-氟-(2S)-2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-3,4-二氢苯并吡喃；6-氟-(2R)-2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-3,4-二氢苯并吡喃的制备 | 第38-41页 |
| 8.1 试剂与仪器 | 第38-39页 |
| 8.2 实验步骤 | 第39-40页 |
| 8.3 结果与讨论 | 第40-41页 |
| 9. 2-苄胺基-1-[6-氟-(2R)-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃]-(1R)-1-乙醇与 2-苄胺基-1-[6-氟-(2S)-3,4-二氢-2H-2-苯并吡喃]-(1S)-1-乙醇的制备 | 第41-43页 |
| 9.1 试剂与仪器 | 第41-42页 |
| 9.2 实验步骤 | 第42页 |
| 9.3 结果与讨论 | 第42-43页 |
| 10. (S,R,R,R)-2，2’-[亚氨基二（亚甲基）]双[6-氟-3，4－二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]与 (R,S,S,S) -2，2’-[亚氨基二（亚甲基）]双[6-氟-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的制备 | 第43-48页 |
| 10.1 试剂与仪器 | 第43-44页 |
| 10.2 实验步骤 | 第44-45页 |
| 10.3 结果与讨论 | 第45-48页 |
| 11. (±)[(S,R,R,R)+(R,S,S,S)]α,α’-[亚胺基双(亚甲基)]-双-[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇] 盐酸盐的制备 | 第48-51页 |
| 11.1 试剂与仪器 | 第48-49页 |
| 11.2 实验步骤 | 第49页 |
| 11.3 结果与讨论 | 第49-51页 |
| 第3章 结论 | 第51-52页 |
| 附录 | 第52-58页 |
| 参考文献 | 第58-61页 |
| 作者简介及在学期间所取得的科研成果 | 第61-62页 |
| 致谢 | 第62页 |
