| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 第一章 绪论 | 第9-14页 |
| 1.1 肿瘤血管阻断剂概述 | 第9-11页 |
| 1.2 Vadimezan的临床研究近况 | 第11-12页 |
| 1.3 课题研究目的和内容 | 第12-14页 |
| 第二章 实验部分 | 第14-42页 |
| 2.1 实验仪器和药品 | 第14-17页 |
| 2.1.1 实验仪器 | 第14-15页 |
| 2.1.2 实验药品 | 第15-17页 |
| 2.2 实验操作 | 第17-23页 |
| 2.2.1 ASA-A1的合成 | 第17-18页 |
| 2.2.2 ASA-A2的合成 | 第18-19页 |
| 2.2.3 ASA-A3的合成 | 第19-20页 |
| 2.2.4 ASA-A4的合成 | 第20-21页 |
| 2.2.5 ASA-A5的合成 | 第21-23页 |
| 2.3 化合物的表征 | 第23-26页 |
| 2.3.1 核磁共振（1H NMR和13C NMR） | 第23-25页 |
| 2.3.2 傅立叶红外光谱（FT-IR） | 第25-26页 |
| 2.3.3 质谱（MS） | 第26页 |
| 2.4 分析测试方法 | 第26-42页 |
| 2.4.1 关键原料分析 | 第26-30页 |
| 2.4.2 中间体分析 | 第30-37页 |
| 2.4.3 2-(2-羧甲基苯氧基)-3,4-二甲基苯甲酸(ASA-A5)分析 | 第37-42页 |
| 第三章 工艺优化过程和结果讨论 | 第42-59页 |
| 3.1 ASA-A1合成工艺优化 | 第42-45页 |
| 3.1.1 反应温度和升温速率的影响 | 第42-43页 |
| 3.1.2 2,3-二甲基苯胺和水合三氯乙醛配比的影响 | 第43页 |
| 3.1.3 2,3-二甲基苯胺和盐酸羟胺配比的影响 | 第43-44页 |
| 3.1.4 硫酸钠用量的影响 | 第44-45页 |
| 3.1.5 小结 | 第45页 |
| 3.2 ASA-A2合成工艺优化 | 第45-49页 |
| 3.2.1 酸的选择和用量考察 | 第45-46页 |
| 3.2.2 反应温度和时间的考察 | 第46-47页 |
| 3.2.3 碱的用量 | 第47页 |
| 3.2.4 萃取溶剂的考察 | 第47-48页 |
| 3.2.5 体系pH的影响 | 第48页 |
| 3.2.6 小结 | 第48-49页 |
| 3.3 ASA-A3合成工艺优化 | 第49-52页 |
| 3.3.1 氧化剂的选择和用量 | 第49-50页 |
| 3.3.2 反应温度和时间 | 第50页 |
| 3.3.3 活性炭用量的考察 | 第50-51页 |
| 3.3.4 体系pH的影响 | 第51页 |
| 3.3.5 小结 | 第51-52页 |
| 3.4 ASA-A4合成工艺优化 | 第52-56页 |
| 3.4.1 重氮化反应酸的选择和用量考察 | 第52-53页 |
| 3.4.2 重氮化反应的温度考察 | 第53页 |
| 3.4.3 碘化钾的替代试剂选择和用量 | 第53-54页 |
| 3.4.4 碘的用量研究 | 第54页 |
| 3.4.5 碱用量的影响 | 第54-55页 |
| 3.4.6 小结 | 第55-56页 |
| 3.5 ASA-A5合成工艺优化 | 第56-59页 |
| 3.5.1 邻羟基苯乙酸（B5）的配比 | 第56-57页 |
| 3.5.2 叔丁醇钾的替代试剂和用量考察 | 第57页 |
| 3.5.3 催化剂的选择 | 第57-58页 |
| 3.5.4 小结 | 第58-59页 |
| 第四章 结论与展望 | 第59-61页 |
| 4.1 结论 | 第59-60页 |
| 4.2 展望 | 第60-61页 |
| 参考文献 | 第61-63页 |
| 附录I 结构表征相关图谱 | 第63-65页 |
| 附录II：关键原料、中间体和产物典型图谱 | 第65-68页 |
| 作者简历及在学期间所取得的科研成果 | 第68-69页 |
| 致谢 | 第69页 |
