| 中文摘要 | 第1-9页 |
| 英文摘要 | 第9-11页 |
| 第一章 前言 | 第11-20页 |
| 1．1 糖尿病简介 | 第11-12页 |
| 1．2 胰岛素的作用 | 第12页 |
| 1．3 糖尿病的药物治疗 | 第12-18页 |
| Ⅰ型糖尿病的治疗 | 第12页 |
| Ⅱ型糖尿病的治疗 | 第12-18页 |
| a） 双胍类 | 第12-13页 |
| b） 磺酰脲类 | 第13-15页 |
| c） 非磺酰脲类 | 第15-16页 |
| d） α-葡萄糖苷酶抑制剂 | 第16-17页 |
| e） 噻唑烷二酮类 | 第17-18页 |
| 1．4 磺酰脲类药物格列齐特（Gliclazide） | 第18-20页 |
| 第二章 文献的合成方法和本文合成路线的设计 | 第20-31页 |
| 2．1 顺式-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷1以及其中间体合成方法 | 第20-27页 |
| 2．1．1 构建五元碳环的合成方法 | 第21-23页 |
| 2．1．1．1 顺式-1，2-环戊烷二甲酰亚胺4的合成和还原 | 第21页 |
| 2．1．1．2 1，2-环戊烷二甲酸的合成 | 第21-23页 |
| 2．1．1．2．1 1，3-二溴丙烷和丙二酸二乙酯为原料 | 第21-22页 |
| 2．1．1．2．2 庚二酸为原料 | 第22页 |
| 2．1．1．2．3 环己酮缩环合成法 | 第22-23页 |
| 2．1．2 采用现成五元碳环的合成方法 | 第23-27页 |
| 2．1．2．1 环戊酮为原料合成1，2-环戊烷二甲酸 | 第23-24页 |
| 2．1．2．2 顺式-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷-2-酮5的合成 | 第24-25页 |
| 2．1．2．3 顺式-3-氮杂双环[3．3．0]-辛烷采用1，3-偶极环加成的方法合成 | 第25-27页 |
| 2．2 顺式-1．2-环戊烷二甲酰亚胺4和顺式-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷-2-酮5新的合成路线设计 | 第27-31页 |
| 2．2．1 原料的选择 | 第27页 |
| 环戊二烯为原料 | 第27-28页 |
| 二氯乙酰氯作为原料 | 第28页 |
| 2．2．2 环戊烷邻二取代基顺式构型的建立 | 第28-29页 |
| 2．2．2．1 七碳结构单元的组建 | 第28页 |
| 2．2．2．2 环戊烷邻二取代基顺式构型的建立 | 第28-29页 |
| 2．2．3 新的合成路线设计 | 第29-31页 |
| 第三章 实验结果和讨论 | 第31-64页 |
| 第一部分 原料2-二氯甲基环戊烷甲酸的制备 | 第31-34页 |
| 3．1 7，7-二氯双环[3．2．0]庚烷-2-烯-6-酮38的合成 | 第31-32页 |
| 3．2 7，7-二氯双环[3．2．0]庚烷-6-酮44的合成 | 第32页 |
| 3．3 顺式-2-二氯甲基环戊-3-烯甲酸40的制备 | 第32-33页 |
| 3．4 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41的制备 | 第33-34页 |
| 3．5 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50的制备 | 第34页 |
| 第二部分 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41的水解以及其类似物和羟胺反应的研究 | 第34-44页 |
| 3．6 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41的二氯甲基水解为醛的反应 | 第34-37页 |
| 3．7 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41在leuckart条件下的反应 | 第37-38页 |
| 3．8 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺反应 | 第38-39页 |
| 3．9 2-甲酰基环戊烷甲酸42和其互变异构体55的混合物与过量羟胺的反应 | 第39-41页 |
| 3．10 顺式-2-二氯甲基环戊-3-烯甲酸40和羟胺反应 | 第41-42页 |
| 3．11 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺作用生成顺式-1，2-环戊烷二甲酸cis-7的反应 | 第42-44页 |
| 第三部分 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50和羟胺的反应的研究 | 第44-53页 |
| 3．12 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50和羟胺的反应 | 第44-53页 |
| 第四部分 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺反应的反应机理的研究 | 第53-60页 |
| 3．13 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和过量羟胺反应生成顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56的反应机理 | 第53-60页 |
| 3．13．1 碳氮（-C-NHOH）单键被羟胺氧化为肟的确定以及包括氧化过程的反应机理的推测 | 第53-55页 |
| 3．13．2 顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67作为反应中间体的提出和实验证明 | 第55-59页 |
| 3．13．2．1 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和过量的羟胺在水中反应能否生成顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67? | 第55页 |
| 3．13．2．2 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺在水中反应转化为顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67的间接依据 | 第55页 |
| 3．13．2．3 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺在水中反应转化为顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67的直接依据 | 第55-58页 |
| 3．13．2．4 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺在水中反应转化为顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67并进一步与羟胺反应转化为顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56的实验证明 | 第58页 |
| 3．13．2．5 2-甲酰基环戊烷甲酸42和羟胺于弱酸性的水中室温反应生成顺式-2-肟甲基环戊烷甲酸cis-61的实验 | 第58-59页 |
| 3．13．3 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41和羟胺反应经过顺式-2-氰基环戊烷甲酸cis-67生成顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56的反应机理的推测 | 第59-60页 |
| 第五部分 目标物的合成以及新合成方法总结 | 第60-64页 |
| 3．14 顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56还原为顺式-1，2-环戊烷二甲酰亚胺4 | 第60-61页 |
| 3．15 顺式-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷1的各种中间体合成新方法的总结 | 第61-64页 |
| 方法一： 二氯甲基的胺化还原环合法（包括原料顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41的制备） | 第61页 |
| 方法二： 二氯甲基的羟胺取代“氧化”环合法一 | 第61-62页 |
| 方法三： 二氯甲基水解羟胺加成“氧化”环合法 | 第62页 |
| 方法四： 二氯甲基的羟胺取代“氧化”环合法二 | 第62-63页 |
| 方法五： 顺式双羧酸法 | 第63页 |
| 方法六： 反式双羧酸法 | 第63-64页 |
| 第四章 实验结果 | 第64-83页 |
| 实验1 7，7-二氯双环[3．2．0]庚烷-2-烯-6-酮38的合成 | 第64页 |
| 实验2 7，7-二氯双环[3．2．0]庚烷-6-酮44的合成 | 第64-65页 |
| 实验3 环戊烯43的制备 | 第65页 |
| 实验4 顺式-2-二氯甲基环戊-3-烯甲酸40的制备 | 第65-66页 |
| 实验5 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41的制备 | 第66-67页 |
| 方法一 | 第66页 |
| 方法二 | 第66页 |
| 方法三 | 第66-67页 |
| 实验6 反式-2-二氯甲基环戊-3-烯甲酸甲酯trans-47的制备 | 第67页 |
| 实验7 反式-2-二氯甲基环戊-3-烯甲酸trans-49的制备 | 第67页 |
| 实验8 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50的制备 | 第67-68页 |
| 实验9 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41在浓硫酸中水解的尝试 | 第68页 |
| 实验10 顺式-2-二氯甲基环戊烷甲酸41水解制备2-甲酰基环戊烷甲酸42和其互变异构体55 | 第68-69页 |
| 实验11 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50在70％甲酸中水解的尝试 | 第69页 |
| 实验12 顺式-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷-2-酮5的制备 | 第69-70页 |
| 实验13 顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56的制备 | 第70-72页 |
| 方法一 | 第70页 |
| 方法二 | 第70-71页 |
| 方法三 | 第71页 |
| 方法四 | 第71-72页 |
| 实验14 顺式-N-羟基-1，2-环戊-3-烯二甲酰亚胺58的制备 | 第72页 |
| 实验15 顺式-1，2-环戊烷二甲酰亚胺4的制备 | 第72-74页 |
| 方法一 | 第72-73页 |
| 方法二 | 第73页 |
| 方法三 | 第73-74页 |
| 实验16 顺式-1，2-环戊烷二甲酸cis-7的制备 | 第74-75页 |
| 方法一 | 第74页 |
| 方法二 | 第74-75页 |
| 实验17 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50和3倍摩尔数的羟胺反应制备反式-1，2-环戊烷二甲酸trans-7和2-肟甲基环戊烷甲酸61 | 第75-76页 |
| 实验18 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50和3倍摩尔数的羟胺反应生成（Z）-2-氯代亚甲基环戊烷甲酸65、（E）-2-氯代亚甲基环戊烷甲酸66、2-氰基环戊烷甲酸67、反式-1，2-环戊烷二甲酸trans-7和顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56 | 第76-78页 |
| 实验19 反式-2-二氯甲基环戊烷甲酸50和1．2倍摩尔数的羟胺反应生成（Z）-2-氯代亚甲基环戊烷甲酸65、（E）-2-氯代亚甲基环戊烷甲酸66、2-氰基环戊烷甲酸67和顺式-2-肟甲基环戊烷甲酸cis-61 | 第78-79页 |
| 实验20 3-羟基-4-肟基-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷-2-酮69的制备 | 第79-80页 |
| 实验21 顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56和羟胺反应不能制备3-羟基-4-肟基-3-氮杂双环[3．3．0]辛烷-2-酮69 | 第80页 |
| 实验22 顺式-2-肟甲基环戊烷甲酸cis-61的制备 | 第80-82页 |
| 实验23 顺式-2-肟甲基环戊烷甲酸cis-61和羟胺水中反应制备顺式-N-羟基-1，2-环戊烷二甲酰亚胺56 | 第82-83页 |
| 第五章 全文总结 | 第83-85页 |
| 参考文献 | 第85-88页 |
| 致谢 | 第88-89页 |
| 附录（化学结构式） | 第89-91页 |
| 附录（谱图） | 第91-126页 |
