| 第一章 前言 | 第1-11页 |
| 第二章 题目设计 | 第11-17页 |
| 第三章 结果与讨论 | 第17-61页 |
| Ⅰ 模拟化合物及目的化合物的合成 | 第17-38页 |
| 1 3—甲—十氢—2—萘酮的合成 | 第17-24页 |
| (1) 3—甲—八氢—2—萘酮的合成 | 第17-20页 |
| (2) 3—甲—八氢—2—萘酮的还原 | 第20-24页 |
| a．催化氢化还原 | 第20-22页 |
| b．Li—NH_3还原 | 第22-23页 |
| c．Li4·NH_3还原 | 第23-24页 |
| 2 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2′—萘酮)]的合成 | 第24-38页 |
| (1) 3—甲—4—羰基—2—戊烯酸乙酯的合成 | 第25-28页 |
| a．用环氧乙烷催化的wittig反应 | 第25-26页 |
| b．乙氧羰甲基三苯膦叶立德的wittig反应 | 第26-28页 |
| (2) 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(Δ1′,9′—3′—甲—4′—乙氧羰基—八氢—2′—萘酮)]的合成 | 第28-32页 |
| (3) 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2。6′—△1′,9′—3′—甲—4′—乙氧羰基—八氢—2′—萘酮)]的还原 | 第32-37页 |
| a．Li—NH_3还原 | 第32-34页 |
| b．Li·4NH_3还原 | 第34-37页 |
| (4) 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2′—萘酮)]的相对立体构型 | 第37-38页 |
| Ⅱ 模拟化合物及目的化合物的扩环反应 | 第38-58页 |
| A．通过二溴甲基醇的扩环反应 | 第38-45页 |
| 1 单环酮二溴甲基醇的合成 | 第38-40页 |
| (1) 2、2、6、6—四甲基哌啶的合成 | 第38-39页 |
| (2) 1—二溴甲基—1—环戊醇、1—二溴甲基—1—环己醇的合成 | 第39-40页 |
| 2 单环酮二溴甲基醇的扩环反应 | 第40-41页 |
| 3 2—二溴甲基—3—甲—十氢—2—萘醇的合成 | 第41-42页 |
| 4 2—二溴甲基—3—甲—十氢—2—萘醇的扩环反应 | 第42-45页 |
| (1) 2β—二溴甲基—3—甲—十氢—2α—萘醇的扩环反应 | 第42-43页 |
| (2) 2α—二溴甲基—3—甲—十氢—2β—萘醇的扩环反应 | 第43-45页 |
| 5 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(2′—二溴甲基—3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2′—萘醇)]的合成 | 第45页 |
| B 用重氮甲烷的扩环反应 | 第45-58页 |
| 1 3—甲—十氢—2—萘酮的扩环反应 | 第46-50页 |
| (1) 原地法 | 第47-49页 |
| (2) 预制法 | 第49页 |
| (3) 与通过二溴甲基醇扩环的结果比较 | 第49-50页 |
| 2 螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2′—萘酮)]的扩环反应 | 第50-53页 |
| (1) 原地法 | 第50-52页 |
| (2) 预制法 | 第52-53页 |
| (3) 相转移催化扩环反应 | 第53页 |
| 3 扩环产物HPLC及薄层扫描测定方法 | 第53-58页 |
| (1) HPLC法 | 第54-55页 |
| a．3—甲—十氢—2—萘酮及扩环产物 | 第54-55页 |
| b．螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2′—萘酮)]及扩环产物 | 第55页 |
| (2) 薄层扫描法 | 第55-58页 |
| a．3—甲—十氢—2—萘酮及扩环产物 | 第55-56页 |
| b．螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4—乙氧羰基—十氢—2′—萘酮)]及扩环产物 | 第56-58页 |
| Ⅲ 结论 | 第58-61页 |
| 第四章 实验部分 | 第61-125页 |
| 致谢 | 第125-126页 |
| 参考文献 | 第126-131页 |
| 附图 | 第131-167页 |
