| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6页 |
| 第一章 文献综述 | 第9-23页 |
| 1.1 多发性骨髓瘤 | 第9页 |
| 1.2 多发性骨髓瘤的发病机制 | 第9页 |
| 1.3 多发性骨髓瘤的药物治疗 | 第9-14页 |
| 1.3.1 沙利度胺及其类似物（IMID） | 第10页 |
| 1.3.2 蛋白酶体抑制剂 | 第10-13页 |
| 1.3.3 砷剂 | 第13-14页 |
| 1.3.4 二膦酸盐 | 第14页 |
| 1.4 课题提出 | 第14-15页 |
| 1.5 蛋白酶体抑制剂MLN9708的研究进展 | 第15-16页 |
| 1.6 亮氨硼酸-蒎烷二醇酯三氟乙酸盐的研究进展 | 第16-20页 |
| 1.6.1 硼替佐米的合成路线 | 第16-19页 |
| 1.6.2 亮氨硼酸-蒎烷二醇酯三氟乙酸盐的合成路线 | 第19-20页 |
| 1.7 本文的研究内容和拟采用的工艺路线 | 第20-23页 |
| 第二章 蛋白酶体抑制剂MLN9708的合成 | 第23-45页 |
| 2.1 引言 | 第23页 |
| 2.2 实验材料与检测 | 第23-24页 |
| 2.2.1 药品和试剂 | 第23页 |
| 2.2.2 主要实验设备和仪器 | 第23-24页 |
| 2.2.3 分析方法 | 第24页 |
| 2.3 实验部分 | 第24-27页 |
| 2.3.1 N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸甲酯（化合物 2）的合成 | 第24页 |
| 2.3.2 N-(2,5-二氯苯甲酰基)甘氨酸（化合物 3）的合成 | 第24-25页 |
| 2.3.3 (R)-2,5-二氯-N-(2-((3-甲基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)丁基)氨基)-2-氧乙基)苯甲酰胺（化合物 5）的合成 | 第25页 |
| 2.3.4 (R)-(1-(2-(2,5-二氯苯甲酰胺)乙酰氨基)3甲基丁基)硼酸（化合物 6）的合成 | 第25-26页 |
| 2.3.5 终产品MLN9708的合成 | 第26-27页 |
| 2.4 结果与讨论 | 第27-44页 |
| 2.4.1 化合物3的结构表征 | 第27-28页 |
| 2.4.2 终产品MLN9708的结构表征 | 第28-29页 |
| 2.4.3 化合物2的合成 | 第29-35页 |
| 2.4.4 化合物3的合成 | 第35-36页 |
| 2.4.5 化合物5的合成 | 第36-40页 |
| 2.4.6 化合物6的合成 | 第40-41页 |
| 2.4.7 终产品MLN9708的合成 | 第41-44页 |
| 2.5 本章小结 | 第44-45页 |
| 第三章 亮氨硼酸-蒎烷二醇酯三氟乙酸盐的合成 | 第45-59页 |
| 3.1 引言 | 第45页 |
| 3.2 实验材料与检测 | 第45-46页 |
| 3.2.1 药品和试剂 | 第45页 |
| 3.2.2 主要实验设备和仪器 | 第45-46页 |
| 3.2.3 分析方法 | 第46页 |
| 3.3 实验部分 | 第46-49页 |
| 3.3.1 亮氨硼酸频那醇酯盐酸盐（化合物 4）的合成 | 第46-47页 |
| 3.3.2 亮氨硼酸-蒎烷二醇三氟乙酸盐（化合物 7）的合成 | 第47-49页 |
| 3.4 结果与讨论 | 第49-57页 |
| 3.4.1 化合物4的结构表征 | 第49-50页 |
| 3.4.2 化合物7的结构表征 | 第50-51页 |
| 3.4.3 硼酸酯交换反应 | 第51-52页 |
| 3.4.4 化合物7的合成路线选择 | 第52-57页 |
| 3.5 本章小结 | 第57-59页 |
| 第四章 结论 | 第59-61页 |
| 参考文献 | 第61-67页 |
| 附录 部分化合物的图谱 | 第67-71页 |
| 致谢 | 第71页 |
