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碳青霉烯类抗生素—三环配能酯关键中间体的合成研究

摘要第1-7页
ABSTRACT第7-9页
目录第9-12页
英文缩略词表第12-13页
第一章 绪论第13-22页
   ·抗生素的发展第13-14页
   ·β-内酰胺类抗生素的分类第14页
   ·β-内酰胺类抗生素的作用机理第14-16页
   ·碳青霉烯类抗生素的研究现状第16-18页
   ·碳青霉烯类抗生素的构效关系第18-19页
   ·碳青霉烯抗生素的市场现状及开发前景分析第19-20页
   ·本文主要研究的内容和选题的意义第20-22页
     ·本文主要研究的内容第20页
     ·本文的选题意义第20-22页
第二章 新型碳青霉烯类抗生素-三环配能酯中间体的合成第22-46页
   ·新型碳青霉烯类抗生素-三环配能酯简介第22-24页
   ·三环配能酯关键中间体1的合成路线第24-29页
     ·中间体1的反合成分析第24-25页
     ·中间体1的合成路线设计第25-29页
   ·实验部分第29-32页
     ·主要原料及其化学试剂第29-31页
     ·实验中所采用的仪器第31页
     ·分析方法第31-32页
   ·实验方法第32-36页
     ·外消旋体2-甲氧基环己醇(44)的合成第32页
     ·(1S,2S)-L-缬氨酸-2-甲氧基环己酯对甲苯磺酸盐的合成(47)第32页
     ·(1S,2S)-2-甲氧基环己醇的合成(45)第32-33页
     ·S-2-甲氧基环己酮的合成(26)第33-34页
     ·(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(2R,6R)-2-(甲氧基)环己酮-6-基]丙内酰胺-2-酮(25)的合成第34-35页
     ·草酰氯单丙稀酯(24)的合成第35页
     ·烯丙基2-[(2R,3S-3-(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2-(1R,3S)-3-甲氧基-2-氧环己基]-4-氧丙内酰胺-1-基]-2-氧代乙酸酯(51)的合成第35页
     ·烯丙基(4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-甲氧基-11-氧代-氮杂三环[7.2.0.0]十一-2-烯-2-羧酸酯(1)的合成第35-36页
   ·结果与讨论第36-45页
     ·环氧环己烷开环反应的讨论第36-37页
     ·(1S,2S)-2-甲氧基环己醇的拆分第37-39页
     ·对甲苯磺酸盐的水解反应第39-41页
     ·S-2-环氧环己醇的氧化反应第41-42页
     ·S-MCA 26的合成第42-44页
     ·草酰氯单丙烯酯的制备第44-45页
 小结第45-46页
第三章 (R)-2-羟甲基环己酮的合成第46-60页
   ·吡咯烷类的三环配能酯简介第46页
   ·手性片段R-2-羟甲基环己酮的反合成分析及合成路线第46-48页
   ·有机催化剂脯氨酸催化不对称反应的进展第48-52页
     ·有机催化剂脯氨酸第48-49页
     ·L-脯氨酸催化不对称Aldol反应第49-52页
   ·手性片段2的合成路线设计第52-53页
   ·实验部分第53-54页
     ·实验试剂第53-54页
     ·实验中所采用的仪器第54页
     ·分析方法第54页
   ·实验方法第54-56页
     ·R-羟甲基环己酮(60)的合成第54-55页
     ·(R)-2-叔丁基氧硅烷羟甲基环己酮(2)的合成第55页
     ·(1R,2R)-2-羟甲基环己醇(99)的合成第55页
     ·(1R,2R)-2-叔丁基氧硅烷羟甲基环己醇(100)成第55-56页
     ·(R)-2-叔丁基氧硅烷羟甲基环己酮(2)的合成第56页
   ·结果与讨论第56-58页
     ·溶剂对于不对称Aldol反应的影响第56-57页
     ·催化剂D-脯氨酸的用量对反应的影响第57页
     ·反应温度对反应的影响第57-58页
     ·产物的消旋第58页
 小结第58-60页
第四章 图谱解析第60-64页
   ·(1S,2S)-2甲氧基环己醇(45)的表征第60页
   ·S-2-甲氧基环己酮(26)的表征第60页
   ·(3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(2R,6R)-2-(甲氧基)环己酮-6-基]丙内酰胺-2-酮(25)的表征第60-61页
   ·烯丙基2-[(2R,3S-3-(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基)-2)-(1R,3S)-3-甲氧基-2-氧环己基]-4-氧丙内酰胺-1-基]-2-氧代乙酸酯(51)的表征第61-62页
   ·烯丙基(4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-甲氧基-11-氧代-氮杂三环[7.2.0.0]十一-2-烯-2-羧酸酯(1)第62-63页
   ·S-2-羟甲基甲基环己酮(60)的表征第63页
   ·(R)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)环己酮(2)的表征第63页
   ·(R)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)环己醇(100)的表征第63-64页
参考文献第64-67页
附录第67-76页
硕士期间发表的论文第76-77页
致谢第77页

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