| 前 言 | 第9-12页 |
| 第一章 手性邻氨基醇类化合物的合成进展 | 第12-43页 |
| 1.1 手性邻氨基醇类化合物的合成 | 第12-23页 |
| 1.1.1 通过氨基酸及其衍生物来合成 | 第12-14页 |
| 1.1.2 采用醛(或酮)与亚胺(或硝基物等)的偶合反应 | 第14-16页 |
| 1.1.3 以环氧化合物为原料 | 第16-19页 |
| 1.1.4 以氮杂环丙烷衍生物为原料 | 第19页 |
| 1.1.5 采用其他方法 | 第19-23页 |
| 1.1.5.1 以α-氨基(硝基等)羰基化合物为原料合成 | 第19-20页 |
| 1.1.5.2 以α-羟基亚胺衍生物为原料 | 第20-21页 |
| 1.1.5.3 采用氮、氧原子的加成反应 | 第21-23页 |
| 1.2 (S)-(+)-2-氨基丙醇的合成进展 | 第23-27页 |
| 1.2.1 外消旋的2-氨基丙醇的合成 | 第24页 |
| 1.2.2 外消旋2-氨基丙醇的拆分 | 第24-25页 |
| 1.2.3 以L-丙氨酸衍生物为原料合成(S)-(+)-2-氨基丙醇 | 第25-27页 |
| 1.3 (S)-2-氨基丁醇的合成进展 | 第27-31页 |
| 1.3.1 外消旋的2-氨基丁醇的合成 | 第27-30页 |
| 1.3.2 外消旋2-氨基丁醇的拆分 | 第30-31页 |
| 1.3.3 (S)-2-氨基丁醇的合成 | 第31页 |
| 1.3.4 其他方法 | 第31页 |
| 1.4 手性邻氨基醇类化合物在药物合成的应用 | 第31-40页 |
| 1.4.1 左旋氧氟沙星的合成 | 第31-36页 |
| 1.4.2 盐酸乙胺丁醇的合成 | 第36-40页 |
| 1.5 本文主要工作 | 第40-43页 |
| 1.5.1 (S)-(+)-2-氨基丙醇及左旋氧氟沙星的合成研究 | 第40-41页 |
| 1.5.2 (S)-(+)-2-氨基丁醇和乙胺丁醇的合成研究 | 第41-43页 |
| 第二章 实验部分 | 第43-70页 |
| 2.1 原料的来源和规格 | 第43-45页 |
| 2.2 分析仪器及分析方法 | 第45-46页 |
| 2.2.1 实验中所用的仪器和设备 | 第45-46页 |
| 2.2.2 产物的主要分析方法 | 第46页 |
| 2.3 (S)-(+)-2-氨基丙醇的合成 | 第46-52页 |
| 2.3.1 以环氧丙烷为原料合成2-氨基丙醇 | 第46-49页 |
| 2.3.2 以硝基乙烷为原料合成2-氨基丙醇 | 第49页 |
| 2.3.3 2-氨基丙醇拆分制备(S)-(+)-2-氨基丙醇 | 第49页 |
| 2.3.4 还原L-丙氨酸衍生物制备(S)-(+)-2-氨基丙醇 | 第49-52页 |
| 2.4 (R,S)-2-氨基丁醇的制备 | 第52-54页 |
| 2.4.1 以氯气、1-丁烯和乙腈为原料 | 第52-53页 |
| 2.4.2 以环氧丁烷为原料 | 第53-54页 |
| 2.5 (R,S)-2-氨基丁醇的拆分 | 第54-55页 |
| 2.5.1 酸式(S)-2-氨基丁醇的L-(+)-酒石酸盐的制备 | 第54-55页 |
| 2.5.2 酸式(R,S)-2-氨基丁醇的L-(+)-酒石酸盐的水解 | 第55页 |
| 2.6 (R)-2-氨基丁醇的消旋 | 第55-56页 |
| 2.6.1 骨架镍催化剂(Raney Ni) | 第55-56页 |
| 2.6.2 共沉淀法制备的以镍为主催化活性组分的催化剂(CP Ni) | 第56页 |
| 2.7 L-(+)-酒石酸的回收 | 第56-57页 |
| 2.7.1 硫酸酸化法 | 第56-57页 |
| 2.7.2 离子交换树脂法 | 第57页 |
| 2.8 左旋氧氟沙星的合成 | 第57-66页 |
| 2.8.1 2,3,4,5-四氟苯甲酰氯 | 第58-59页 |
| 2.8.2 2,3,4,5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯 | 第59-60页 |
| 2.8.3 (S)-(-)-9,10-二氟-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸乙酯 | 第60-62页 |
| 2.8.4 (S)-(-)-9,10-二氟-二氢-3-甲基-7-氧代-7氢吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸 | 第62页 |
| 2.8.5 左旋氧氟沙星 | 第62页 |
| 2.8.6 氟喹诺酮衍生物的合成 | 第62-66页 |
| 2.9 乙胺丁醇消旋体的合成 | 第66-67页 |
| 2.9.1 以(R,S)-2-氨基丁醇和1,2-二氯乙烷为原料 | 第66-67页 |
| 2.9.2 (R,S)-2-氨基丁醇与1,2-二溴乙烷反应 | 第67页 |
| 2.10 以(R,S)-2-氨基丁醇和草酸二乙酯为原料制备乙胺丁醇消旋体 | 第67-68页 |
| 2.10.1 (R,S)-2-氨基丁醇与草酸二乙酯反应制备酰胺 | 第67-68页 |
| 2.10.2 酰胺的还原 | 第68页 |
| 2.11 乙胺丁醇的合成 | 第68-70页 |
| 第三章 结果与讨论 | 第70-108页 |
| 3.1 外消旋2-氨基丙醇的合成 | 第70-75页 |
| 3.1.1 环氧丙烷开环制备1-氨基-2-丙醇 | 第70-72页 |
| 3.1.2 1-氨基硫酸异丙酯硫酸盐 | 第72页 |
| 3.1.3 2-甲基氮杂环丙烷的制备 | 第72-73页 |
| 3.1.4 2-甲基氮杂环丙烷开环制备2-氨基丙醇 | 第73-74页 |
| 3.1.5 以硝基乙烷为原料合成2-氨基丙醇 | 第74-75页 |
| 3.2 从L-丙氨酸衍生物合成(S)-(+)-2-氨基丙醇 | 第75-82页 |
| 3.2.1 L-丙氨酸乙酯盐酸盐的制备 | 第75页 |
| 3.2.2 L-丙氨酸乙酯的制备 | 第75-77页 |
| 3.2.3 L－丙氨酸乙酯的还原 | 第77-82页 |
| 3.2.4 (S)-(+)-2-氨基丙醇的分析检测 | 第82页 |
| 3.3 外消旋2-氨基丁醇的合成 | 第82-84页 |
| 3.3.1 以1-丁烯、氯气和乙腈为原料的合成路线 | 第82-83页 |
| 3.3.2 以1,2-环氧丁烷为原料的合成路线 | 第83-84页 |
| 3.4 外消旋2-氨基丁醇的拆分 | 第84-90页 |
| 3.4.1 (R,S)-2-氨基丁醇的拆分 | 第84-89页 |
| 3.4.2 酸式(R,S)-2-氨基丁醇的L-(+)-酒石酸盐的水解 | 第89-90页 |
| 3.5 (R)-2-氨基丁醇的消旋 | 第90-94页 |
| 3.5.1 催化剂的选择 | 第90-92页 |
| 3.5.2 (R)-2-氨基丁醇消旋化条件的优化 | 第92-93页 |
| 3.5.3 骨架镍催化剂的套用 | 第93-94页 |
| 3.6 L-(+)-酒石酸的回收 | 第94-96页 |
| 3.6.1 现有酒石酸的生产及回收工艺 | 第94-95页 |
| 3.6.2 酒石酸的回收 | 第95-96页 |
| 3.7 左旋氧氟沙星的合成 | 第96-99页 |
| 3.7.1 2,3,4,5－四氟苯甲酰氯 | 第96页 |
| 3.7.2 2,3,4,5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯 | 第96-98页 |
| 3.7.3 (S)-(-)-9,10-二氟-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸乙酯 | 第98-99页 |
| 3.8 氟喹诺酮衍生物的合成 | 第99-100页 |
| 3.9 乙胺丁醇的合成 | 第100-105页 |
| 3.9.1 投料比的确定 | 第100-101页 |
| 3.9.2 反应时间的确定 | 第101-102页 |
| 3.9.3 其它缚酸剂的影响 | 第102-103页 |
| 3.9.4 N-烷基化试剂的选择 | 第103-104页 |
| 3.9.5 以(S)-2-氨基丁醇为原料合成乙胺丁醇 | 第104-105页 |
| 3.10 乙胺丁醇的其他合成方法 | 第105-108页 |
| 3.10.1 酰胺的合成 | 第105-106页 |
| 3.10.2 酰胺的还原 | 第106-108页 |
| 第四章 结 论 | 第108-110页 |
| 参考文献 | 第110-132页 |
| 发表论文和参加科研情况 | 第132-134页 |
| 致 谢 | 第134页 |
