| 摘要 | 第3-4页 |
| ABSTRACT | 第4-5页 |
| 前言 | 第10-11页 |
| 第一章 文献综述 | 第11-26页 |
| 1.1 农药的发展历程 | 第11-12页 |
| 1.2 鱼尼丁受体(RYANODINE RECEPTOR,RYR)的结构和作用 | 第12-13页 |
| 1.2.1 受体的概念 | 第12页 |
| 1.2.2 鱼尼丁(ryanodine receptor,RyR)受体的结构 | 第12-13页 |
| 1.2.3 鱼尼丁受体(ryanodine receptor,RyR)的作用 | 第13页 |
| 1.3 鱼尼丁受体类杀虫剂的发展 | 第13-16页 |
| 1.3.1 鱼尼丁受体抑制剂的先导物 | 第13-15页 |
| 1.3.2 具鱼尼丁受体抑制剂活性的化学合成物质 | 第15-16页 |
| 1.3.2.1 以氟虫酰胺为代表的邻苯二甲酰胺类杀虫剂 | 第15页 |
| 1.3.2.2 以氯虫苯甲酰胺为代表的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂 | 第15-16页 |
| 1.4 高效杀虫剂氯虫苯甲酰胺 | 第16-18页 |
| 1.4.1 氯虫苯甲酰胺的物理化学性质 | 第16页 |
| 1.4.2 氯虫苯甲酰胺的剂型 | 第16页 |
| 1.4.3 氯虫苯甲酰胺的毒理学数据 | 第16-17页 |
| 1.4.4 氯虫苯甲酰胺的杀虫谱 | 第17-18页 |
| 1.5 氯虫苯甲酰胺工艺概况 | 第18-25页 |
| 1.5.1 氯虫苯甲酰胺合成 | 第18-20页 |
| 1.5.1.1 氯虫苯甲酰胺的合成路线选择 | 第18-20页 |
| 1.5.2 关键中间体的合成 | 第20-24页 |
| 1.5.2.1 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成 | 第20-22页 |
| 1.5.2.1.1 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成一般有以下三条合成路线 | 第20-22页 |
| 1.5.2.1.2 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成路线选择 | 第22页 |
| 1.5.2.2 中间体氨基苯甲酰胺类化合物的制备 | 第22-24页 |
| 1.5.2.2.1 中间体氨基苯甲酰胺类化合物的制备及转换关系 | 第22-24页 |
| 1.5.2.2.2 中间体氨基苯甲酰胺类化合物的合成路线选择 | 第24页 |
| 1.5.3 氯虫苯甲酰胺合成路线 | 第24-25页 |
| 1.6 本课题工作和意义 | 第25-26页 |
| 第二章 氯虫苯甲酰胺的合成工艺研究 | 第26-68页 |
| 2.1 实验部分 | 第26-27页 |
| 2.1.1 实验仪器 | 第26页 |
| 2.1.2 主要药品 | 第26-27页 |
| 2.2 分析方法 | 第27页 |
| 2.3 目标产物氯虫苯甲酰胺的制备 | 第27-32页 |
| 2.3.1 关键中间体3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备 | 第27-29页 |
| 2.3.1.1 2-肼基-3-氯吡啶的制备 | 第27页 |
| 2.3.1.2 2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯的制备 | 第27-28页 |
| 2.3.1.3 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成 | 第28页 |
| 2.3.1.4 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成 | 第28-29页 |
| 2.3.1.5 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成 | 第29页 |
| 2.3.2 关键中间体2-氨基-5-氯-N,3二甲基苯甲酰胺的制备 | 第29-31页 |
| 2.3.2.1 8-甲基-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮的合成 | 第29-30页 |
| 2.3.2.2 2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成 | 第30页 |
| 2.3.2.3 2-氨基-5-氯-N,3二甲基苯甲酰胺的合成 | 第30-31页 |
| 2.3.3 最终目标产物氯虫苯甲酰胺(chlomnlraniliprole)的制备 | 第31-32页 |
| 2.4 结果与讨论 | 第32-68页 |
| 2.4.1 关键中间体3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成结果与讨论 | 第32-52页 |
| 2.4.1.1 2-肼基-3-氯吡啶的合成结果与讨论 | 第32-35页 |
| 2.4.1.1.1 溶剂的影响 | 第32页 |
| 2.4.1.1.2 物料配比的改变对反应的影响 | 第32-33页 |
| 2.4.1.1.3 反应温度对反应的影响 | 第33页 |
| 2.4.1.1.4 反应时间对反应的影响 | 第33-34页 |
| 2.4.1.1.5 2-肼基-3-氯吡啶的结构鉴定 | 第34-35页 |
| 2.4.1.2 2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯的合成结果与讨论 | 第35-42页 |
| 2.4.1.2.1 反应机理 | 第35-38页 |
| 2.4.1.2.2 乙醇钠用量对产率的影响 | 第38页 |
| 2.4.1.2.3 反应温度对反应的影响 | 第38-39页 |
| 2.4.1.2.4 反应时间对反应的影响 | 第39-40页 |
| 2.4.1.2.5 马来酸二乙酯和3-氯-2-肼基吡啶的不同配比对反应的影响 | 第40页 |
| 2.4.1.2.6 水分的存在对反应的影响 | 第40页 |
| 2.4.1.2.7 2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯结构的鉴定 | 第40-42页 |
| 2.4.1.3 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成结果与讨论 | 第42-47页 |
| 2.4.1.3.1 路线选择 | 第42-43页 |
| 2.4.1.3.2 溶剂种类对反应的影响 | 第43-44页 |
| 2.4.1.3.3 反应温度对反应的影响 | 第44页 |
| 2.4.1.3.4 三溴氧磷和2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷甲酸乙酯的不同摩尔配比对反应的影响 | 第44-45页 |
| 2.4.1.3.5 反应时间对反应的影响 | 第45-46页 |
| 2.4.1.3.6 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯结构的确定 | 第46-47页 |
| 2.4.1.4 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成结果与讨论 | 第47-49页 |
| 2.4.1.4.1 过硫酸钾用量对反应的影响 | 第47页 |
| 2.4.1.4.2 反应温度对反应的影响 | 第47-48页 |
| 2.4.1.4.3 反应时间对反应的影响 | 第48-49页 |
| 2.4.1.4.4 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯结构的确定 | 第49页 |
| 2.4.1.5 3-溴-1-(3氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸合成结果与讨论 | 第49-52页 |
| 2.4.1.5.1 反应温度对反应的影响 | 第49-50页 |
| 2.4.1.5.2 反应时间对反应的影响 | 第50-51页 |
| 2.4.1.5.3 氢氧化钠用量对反应的影响 | 第51页 |
| 2.4.1.5.4 后处理方式对反应的影响 | 第51页 |
| 2.4.1.5.5 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的结构确证 | 第51-52页 |
| 2.4.2 关键中间体2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成结果与讨论 | 第52-63页 |
| 2.4.2.1 8-甲基-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮的合成结果与讨论 | 第52-55页 |
| 2.4.2.1.1 反应溶剂对反应的影响 | 第52页 |
| 2.4.2.1.2 物料配比对反应的影响 | 第52-53页 |
| 2.4.2.1.3 反应温度对反应的影响 | 第53-54页 |
| 2.4.2.1.4 反应时间对反应的影响 | 第54页 |
| 2.4.2.1.5 8-甲基-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮的结构确证 | 第54-55页 |
| 2.4.2.2 2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺合成结果与讨论 | 第55-60页 |
| 2.4.2.2.1 反应溶剂对反应的影响 | 第56-57页 |
| 2.4.2.2.2 反应温度对反应的影响 | 第57页 |
| 2.4.2.2.3 物料配比对反应的影响 | 第57-58页 |
| 2.4.2.2.4 反应时间对反应的影响 | 第58-59页 |
| 2.4.2.2.5 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺结构的确证 | 第59-60页 |
| 2.4.2.3 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成结果与讨论 | 第60-63页 |
| 2.4.2.3.1 反应路线选择 | 第60-61页 |
| 2.4.2.3.2 反应温度对反应的影响 | 第61页 |
| 2.4.2.3.3 反应原料配比对反应的影响 | 第61-62页 |
| 2.4.2.3.4 反应时间对反应的影响 | 第62-63页 |
| 2.4.2.3.5 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺结构的确证 | 第63页 |
| 2.4.3 最终目标产物氯虫苯甲酰胺的合成结果和讨论 | 第63-68页 |
| 2.4.3.1 不同酰化试剂对反应的影响 | 第63-64页 |
| 2.4.3.2 不同原料配比对反应的影响 | 第64-65页 |
| 2.4.3.3 不同缚酸剂对反应的影响 | 第65-66页 |
| 2.4.3.4 反应时间对反应的影响 | 第66页 |
| 2.4.3.5 氯虫苯甲酰胺结构的确定 | 第66-68页 |
| 结论 | 第68-69页 |
| 参考文献 | 第69-73页 |
| 附录 | 第73-83页 |
| 致谢 | 第83-84页 |
| 攻读学位期间发表的论文 | 第84-85页 |
