| 摘要 | 第4-5页 |
| Abstract | 第5页 |
| 引言 | 第8-9页 |
| 第一章 文献综述 | 第9-22页 |
| 1.1 糖尿病现状概述 | 第9-13页 |
| 1.1.1 DPP-4 抑制剂简介 | 第9-10页 |
| 1.1.2 DPP-4 抑制剂类药物 | 第10-11页 |
| 1.1.3 DPP-4 抑制剂的药效学及药动学 | 第11-13页 |
| 1.2 奥格列汀简介 | 第13-18页 |
| 1.2.1 奥格列汀的发现及发展 | 第13-16页 |
| 1.2.2 奥格列汀的药动学及药效学参数 | 第16-18页 |
| 1.3 奥格列汀的合成 | 第18-21页 |
| 1.3.1 N-[(2R,3S)2(2,5-二氟苯基)四氢5氧-2H-吡喃3基]-氨基甲酸 1,1-叔丁酯的合成 | 第19-20页 |
| 1.3.2 2-(甲基磺酰基)-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-C]吡唑 苯磺酸盐的合成 | 第20页 |
| 1.3.3 奥格列汀的合成 | 第20-21页 |
| 1.4 选题背景及依据 | 第21-22页 |
| 第二章 实验部分 | 第22-34页 |
| 2.1 实验药品及仪器 | 第22-24页 |
| 2.1.1 实验药品 | 第22-23页 |
| 2.1.2 实验仪器 | 第23-24页 |
| 2.2 实验步骤 | 第24-34页 |
| 2.2.1 [5-氧代2(2,5-二氟苯基)四氢-2H-吡喃3基]氨基甲酸叔丁酯的合成 | 第24-28页 |
| 2.2.2 2-(甲磺酰基)-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑对甲苯磺酸盐的合成 | 第28-31页 |
| 2.2.3 奥格列汀消旋体的合成 | 第31-32页 |
| 2.2.4 其他相关物质的合成 | 第32-34页 |
| 第三章 结果与讨论 | 第34-45页 |
| 3.1 [5-氧代2(2,5-二氟苯基)四氢-2H-吡喃3基]氨基甲酸叔丁酯的合成 | 第34-40页 |
| 3.1.1 2,5-二氟苯甲醛的亲核加成与 2-硝基1(2,5-二氟苯基)乙酮（3）的合成 | 第34-35页 |
| 3.1.2 3-甲叉基5硝基6(2,5-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃（4）的合成及路线优化 | 第35-37页 |
| 3.1.3 反式5甲叉基3硝基2(2,5-二氟苯基)-四氢-2H-吡喃（5a）的合成及路线优化 | 第37-38页 |
| 3.1.4 [5-氧代2(2,5-二氟苯基)四氢-2H-吡喃3基]氨基甲酸叔丁酯（7）的合成 | 第38-40页 |
| 3.2 2-(甲磺酰基)-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4 c]吡唑对甲苯磺酸盐的合成 | 第40-44页 |
| 3.2.1 3-[(二甲基氨基)甲叉基]4氧代吡咯烷1甲酸叔丁酯（9）的合成 | 第40-41页 |
| 3.2.2 盐酸-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]（10）吡唑的合成 | 第41-42页 |
| 3.2.3 N-叔丁氧羰基-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑（11）的合成 | 第42-43页 |
| 3.2.4 2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑对甲苯磺酸盐的合成 | 第43-44页 |
| 3.3 产物奥格列汀消旋体的合成 | 第44-45页 |
| 结论 | 第45-46页 |
| 参考文献 | 第46-49页 |
| 附录 相关化合物的核磁谱图 | 第49-55页 |
| 致谢 | 第55页 |
