| 第一章 文献综述 | 第1-27页 |
| 1．1 PAF及其生物作用 | 第12-13页 |
| 1．2 小板受拮抗剂的生物化学药物学特征 | 第13-17页 |
| 1．3 反式-2，5-二取代四氢呋喃的合成 | 第17-25页 |
| 1．3．1 γ-二醇的酸催化环合法 | 第18-21页 |
| 1．3．2 γ-乳醇法 | 第21-23页 |
| 1．3．3 2，3-二氢呋喃的钯催化芳基化 | 第23-25页 |
| 1．4 论文的研究目标 | 第25-27页 |
| 第二章 合成原理及反应条件的影响 | 第27-77页 |
| 2．1 反式-2，5-二取代四氢呋喃的立体选择性合成 | 第27-59页 |
| 2．1．1 金属有机化合物对乳醇的加成反应 | 第27-35页 |
| 2．1．1．1 金属有机试剂的影响 | 第28-29页 |
| 2．1．1．2 溶剂对乳醇加成反应的影响 | 第29-30页 |
| 2．1．1．3 不同烷基的格氏试剂与乳醇的加成 | 第30页 |
| 2．1．1．4 催化剂的影响 | 第30-32页 |
| 2．1．1．5 乳醇和有机金属试剂加成反应机理 | 第32-35页 |
| 2．1．2 单取代二醇的氧化 | 第35-37页 |
| 2．1．3 单取代乳醇与金属有机试剂的加成反应 | 第37-38页 |
| 2．1．4 单取代乳酮与金属有机试剂的加成反应 | 第38-40页 |
| 2．1．5 二取代二醇的环合 | 第40-42页 |
| 2．1．6 半酮缩醇的脱氧反应 | 第42-46页 |
| 2．1．7 4，10-二氧杂-3，5-二取代三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯的快速热分解 | 第46-47页 |
| 2．1．8 2，5-二取代-2，5-二氢呋喃的加氢反应 | 第47-49页 |
| 2．1．9 立体和对映选择性合成反式-和顺式-2，5-二取代四氢呋喃的新方法 | 第49-59页 |
| 2．2 （2S，5S）和（2R，5R）-反式-2，5-二取代四氢呋喃的对映选择性合成 | 第59-73页 |
| 2．2．1 1-溴-3，4，5-三甲氧基苯（BTMOB）的合成 | 第59-63页 |
| 2．2．1．1 亚硝酸钠用量的影响 | 第60-61页 |
| 2．2．1．2 硫酸铜，铜粉和溴化钠用量的影响 | 第61-62页 |
| 2．2．1．3 反应温度和反应实时间的影响 | 第62-63页 |
| 2．2．2 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-叔丁基（二苯基）硅基氧基乙基硫代苯的合成 | 第63-68页 |
| 2．2．3 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-叔丁基（二甲基）硅基氧基乙基硫代苯的游离基取代法合成 | 第68-69页 |
| 2．2．4 （2”S，5”S）-2-{3’-甲氧基-2’-丙氧基-5’-[5”-（3”’，4”’，5”’-三甲氧基苯基）-2”-四氢呋喃基]-苯基砜基}-乙醇（MK-287）的对映选择性合成 | 第69-72页 |
| 2．2．5 （2R，5R）-2-β-萘酚基-5-（3’，4’-二甲氧基苯基）四氢呋喃的对映选择性合成 | 第72-73页 |
| 2．3 （2S，3R，4S）-2-正戊基-3，4—二羟基四氢噻吩的合成 | 第73-77页 |
| 第三章 实验部分 | 第77-79页 |
| 3．1 仪器 | 第77-78页 |
| 3．2 溶剂和试剂 | 第78页 |
| 3．3 快速热分解：仪器的叙述 | 第78-79页 |
| 第四章 实验方法及产物表征 | 第79-143页 |
| 4．1 反式-和顺式-2，5-二取代四氢呋喃的制备 | 第79-116页 |
| 4．1．1 金属试剂与乳醇加成 | 第79-85页 |
| 4．1．1．1 操作方法1：格利雅试剂和乳醇在四氢呋喃中反应 | 第79页 |
| 4．1．1．2 操作方法2：格利雅试剂和乳醇在乙醚中反应 | 第79-80页 |
| 4．1．1．3 操作方法3：有机钛试剂和乳醇的加成 | 第80页 |
| 4．1．1．4 单取代二醇化合物的表征 | 第80-85页 |
| 4．1．2 单取代二醇2a-b和3a-b氧化成单取代酮的方法 | 第85-88页 |
| 4．1．3 单取代二醇2和3氧化成单取代乳醇的方法 | 第88-89页 |
| 4．1．4 芳基格利雅试剂与单取代乳醇的加成反应操作方法 | 第89-94页 |
| 4．1．5 有机锂化合物（RLi，ArLi）和单取代乳醇加成反应的操作方法 | 第94-99页 |
| 4．1．6 二取代二醇的环合反应操作方法 | 第99-104页 |
| 4．1．7 乳醇10a-c，11a-c，12b-c的脱氧还原反应操作方法 | 第104-109页 |
| 4．1．8 三环化合物的快速热分解操作方法 | 第109-112页 |
| 4．1．9 氢呋喃催化加氢反应的操作方法 | 第112-116页 |
| 4．2 MK-287的合成 | 第116-132页 |
| 4．2．1 1-溴-3，4，5-三甲氧基苯的合成 | 第116页 |
| 4．2．2 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-叔丁基二苯基硅氧基乙基硫基）苯的合成 | 第116-121页 |
| 4．2．2．1 2-甲氧基-4-硝基-6-碘苯酚的合成 | 第116-117页 |
| 4．2．2．2 1-碘-2-丙氧基-3-甲氧基-5-硝基苯的合成 | 第117-118页 |
| 4．2．2．3 2-（2’-丙氧基-3’-甲氧基-5’-硝基苯硫基）-乙醇的合成 | 第118-119页 |
| 4．2．2．4 1-硝基-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-叔丁基二苯基硅氧基基硫基）苯的合成 | 第119页 |
| 4．2．2．5 3-甲氧基-4-丙氧基-5-[2’-（叔丁基二苯基硅氧基）乙基硫基]-苯胺的合成 | 第119-120页 |
| 4．2．2．6 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-叔丁基二苯基硅氧基乙基硫基）苯的合成 | 第120-121页 |
| 4．2．3 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-叔丁基二甲基硅氧基乙基硫基）苯的合成 | 第121-125页 |
| 4．2．3．1 4-丙基-5-碘香草醛的合成 | 第121-122页 |
| 4．2．3．2 3-甲氧基-4-丙氧基-5-碘苯甲酸的合成 | 第122-123页 |
| 4．2．3．3 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-碘苯的合成 | 第123页 |
| 4．2．3．4 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-羟基乙基硫基）苯的合成 | 第123-124页 |
| 4．2．3．5 1-溴-3-甲氧基-4-丙氧基-5-（2’-叔丁基二甲基硅氧基乙基硫基）苯的合成 | 第124-125页 |
| 4．2．4 （1R，4S，5S，6R）—5—[（R）—1’—（3”，4”，5’—三甲氧基苯基）羟基苯基]—6—羟基甲基—7—氧杂二环[2．2．1）—庚—2—烯的合成 | 第125-126页 |
| 4．2．5 （1R，2S，5R，6R，7S）-5-[3’，4’，5’-三甲氧基苯基]4，10-二氧杂三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯-3-酮的合成 | 第126-127页 |
| 4．2．6 （1R，2S，3RS，5R，6R，75）-3-羟基-3-{3”-甲氧基-5”-[（2’”-叔丁基（二苯基）硅氧基）乙基硫基]-4”-丙氧基苯基}-5-[3’，4’，5’-三甲氧基苯基]-4，10-二氧杂三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯的合成 | 第127-128页 |
| 4．2．7 （1R，2S，3S，5R，6R，75）-3-{3”-甲氧基-5”-[（2”’-叔丁基（二苯基）硅氧基乙基硫基）-4”-丙氧基苯基]-5-[3’，4’，5’-三甲氧基苯基]-4，10-二氧杂三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯的合成 | 第128-129页 |
| 4．2．8 （2S，5S）-2-（3’，4’，5’-三甲氧基苯基）-5-{3”-甲氧基-5”-[2’”-叔丁基（二甲基）硅氧基乙基硫]-4”-丙氧基苯基）二氢呋喃的合成 | 第129-130页 |
| 4．2．9 （2S，5S）-2-（3’，4’，5’-三甲氧基苯基）-5-{3”-甲氧基-5”-[2”’-叔丁基（二甲基）硅氧基乙基硫）-4”-丙氧基苯基]四氢呋喃的合成 | 第130-131页 |
| 4．2．10 （2S，5S）-2-（3’，4’，5’-三甲氧基苯基）-5-{3”-甲氧基-5”-[2’”-叔丁基（二甲基）硅氧基乙基砜基]-4”-丙氧基苯基}四氢呋喃的合成 | 第131页 |
| 4．2．11 （2”S，5”S）-2-{3’-甲氧基-2’-丙氧基-5’-[5”-（3’”，4’”，5’”-三甲氧基苯基）-2”-四氢呋喃基]苯基砜基}乙醇（MK-287）的合成 | 第131-132页 |
| 4．3 （2R，5R）-2-（3’，4’-二甲氧基苯基）-5-（β-萘基）四氢呋喃的合成 | 第132-138页 |
| 4．3．1 （1S，4R，5S，6R）-5-（1’R-β-萘基羟基甲基）-6-羟基甲基-7-氧杂二环-[2．2．1]-5-庚烯的合成 | 第132-133页 |
| 4．3．2 （1S，2R，5R，6S，7R）-5-（β-萘基）-4，10-二氧杂三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯-3-酮的合成 | 第133-134页 |
| 4．3．3 （1S，2R，3RS，5R，6S，7R）-3-（3’，4’-二甲氧基苯基）-5-（β-萘基）-4，10-氧杂三环[5．2．1．0~（2，6）]-癸-8-烯-3-醇的合成 | 第134-135页 |
| 4．3．4 （1S，2R，3R，5R，6S，7R）-3-（3’，4’-二甲氧基苯基）-5-（β-萘基）-4，10-二氧杂三环[5．2，1．0~（2，6）]-癸-8-烯的合成 | 第135-136页 |
| 4．3．5 （2R，5R）-2-（3’，4’-二甲氧基苯基）-5-（β-萘基）-2，5-二氢呋喃的合成 | 第136-137页 |
| 4．3．6 （2R,5R）-2-（3’，4’-二甲氧基苯基）-5-（β-萘基）四氢呋喃的合成 | 第137-138页 |
| 4．4 脱氧维生素H中间体（2S，3R，4S）-2-正戊基-3，4-二羟基基四氢噻吩的合成 | 第138-143页 |
| 4．4．1 （1R，4S，5S，6R）-5-羟甲基-6-[（R）-羟基正戊基甲苯]-7-氧杂双环[2，2，1]-庚-2-烯的合成 | 第138-139页 |
| 4．4．2 （1R，4S，5S，6R）-5-甲基磺酰氧基甲基-6-[1’（R）-甲基磺酰氧基己基]-7-氧杂双环[2，2，1]-庚-2-烯的合成 | 第139页 |
| 4．4．3 （1R，2R，3S，6S，7S）-3-正戊基-个硫杂-10-氧杂三环[5，2，1，0~（2，6）]-癸-8-烯的合成 | 第139-140页 |
| 4．4．4 （2S）-2-正戊基-2，5-二氢噻吩的合成 | 第140-141页 |
| 4．4．5 （2S，3R，4S）-2-正戊基-3，4-二羟基四氢噻吩-1，1-二氧化物的合成 | 第141页 |
| 4．4．6 （2S，3R，4S）-2-正戊基-3，4-二羟基四氢噻吩的合成 | 第141-143页 |
| 结论 | 第143-145页 |
| 参考文献 | 第145-150页 |
| 附录 | 第150-152页 |
| 致谢 | 第152页 |
