| 摘要 | 第2-4页 |
| ABSTRACT | 第4-6页 |
| 第一章 绪论 | 第9-24页 |
| 1.1 喹啉及其衍生物的化学性质 | 第9-15页 |
| 1.1.1 碱性及环氮上的加成反应 | 第10页 |
| 1.1.2 喹啉环碳与亲电试剂的反应 | 第10-11页 |
| 1.1.3 喹啉环碳与亲核试剂的反应 | 第11页 |
| 1.1.4 喹啉的还原反应 | 第11-12页 |
| 1.1.5 喹啉的氧化反应 | 第12-15页 |
| 1.1.6 喹啉的自由基反应 | 第15页 |
| 1.2 喹啉及其衍生物的合成 | 第15-19页 |
| 1.2.1 Friedl?nder-Pfitzinger 合成法 | 第15-16页 |
| 1.2.2 Skraup-Doebner-Von Miller 合成法 | 第16-17页 |
| 1.2.3 Combes-Conrad-Limpach 合成法 | 第17-18页 |
| 1.2.4 Camps 合成法[45] | 第18页 |
| 1.2.5 Niementowski 合成法[46] | 第18-19页 |
| 1.2.6 周环合成法[47, 48] | 第19页 |
| 1.3 喹啉及其衍生物的应用 | 第19-23页 |
| 1.3.1 喹啉及其衍生物在医药工业中的应用 | 第19-21页 |
| 1.3.2 喹啉及其衍生物在光学制剂中的应用 | 第21-23页 |
| 1.4 本课题的研究目的和任务 | 第23-24页 |
| 第二章 合成路线的优化 | 第24-41页 |
| 2.1 SKRAUP 反应合成6-硝基喹啉系列衍生物 | 第24-30页 |
| 2.1.1 Skraup 反应的基本原理 | 第24-26页 |
| 2.1.2 Skraup 合环的选择性 | 第26页 |
| 2.1.3 Skraup 反应条件的选择 | 第26-28页 |
| 2.1.4 Skraup 反应中间产物的制备 | 第28-29页 |
| 2.1.5 Skraup 反应的路线的最终确定 | 第29-30页 |
| 2.2 亲电取代合成6-硝基喹啉衍生物 | 第30-35页 |
| 2.2.1 6-硝基喹啉的溴代反应 | 第30-32页 |
| 2.2.2 6-硝基喹啉N-氧化物的氯代反应 | 第32-35页 |
| 2.3 亲核取代合成6-硝基喹啉衍生物 | 第35-36页 |
| 2.3.1 直接甲氧基化的反应原理 | 第35-36页 |
| 2.3.2 直接甲氧基化反应探索与确定 | 第36页 |
| 2.4 还原反应合成6-氨基喹啉衍生物 | 第36-41页 |
| 2.4.1 金属催化加氢还原 | 第37页 |
| 2.4.2 水合肼还原 | 第37-39页 |
| 2.4.3 活泼金属与金属氢化物还原 | 第39页 |
| 2.4.4 SnCl_2 还原 | 第39-40页 |
| 2.4.5 最终还原路线的确定 | 第40-41页 |
| 第三章 目标产物的结构确认 | 第41-60页 |
| 3.1 实验所用试剂及仪器 | 第41-43页 |
| 3.2 实验操作过程及结果 | 第43-60页 |
| 3.2.1 4-氯-6-氨基-喹啉的合成 | 第43-46页 |
| 3.2.2 5-甲氧基-6-氨基喹啉的合成 | 第46-48页 |
| 3.2.3 5-氯和7-氯-6-氨基喹啉的合成 | 第48-53页 |
| 3.2.4 8-氯、8-甲基和8-甲氧基-6-氨基喹啉的合成 | 第53-58页 |
| 3.2.5 8-溴-6-氨基喹啉的合成 | 第58-60页 |
| 第四章 结束语 | 第60-61页 |
| 参考文献 | 第61-69页 |
| 致谢 | 第69-70页 |
| 发表和待发表论文 | 第70页 |
