| 学位论文原创性声明与学位论文版权使用授权书 | 第1-5页 |
| 摘要 | 第5-6页 |
| Abstract | 第6-11页 |
| 插图索引 | 第11-13页 |
| 附表索引 | 第13-14页 |
| 第1章 绪论 | 第14-26页 |
| ·类维生素A(Retinoids)简介 | 第14-24页 |
| ·Retinoids 的历史沿革 | 第14页 |
| ·Retinoids 的结构 | 第14-16页 |
| ·Retinoids 的生物功能 | 第16-18页 |
| ·Retinoids 的细胞作用机制 | 第18-20页 |
| ·Retinoids 的医疗应用与结构发展 | 第20-24页 |
| ·本论文的选题背景及目的 | 第24-26页 |
| 第2章 Pd-Zn 双金属催化偶联反应合成阿达帕林 | 第26-40页 |
| ·引言 | 第26-29页 |
| ·阿达帕林简介 | 第26页 |
| ·阿达帕林结构和化学特性 | 第26-27页 |
| ·阿达帕林的药理作用 | 第27-28页 |
| ·合成文献回顾 | 第28-29页 |
| ·合成路线的设计与选择 | 第29-31页 |
| ·逆合成分析 | 第29-30页 |
| ·合成路线 | 第30-31页 |
| ·结果与讨论 | 第31-36页 |
| ·化合物2 的制备 | 第31-32页 |
| ·化合物3 的制备 | 第32-33页 |
| ·化合物4 的制备 | 第33-36页 |
| ·阿达帕林(1)的制备 | 第36页 |
| ·实验部分 | 第36-39页 |
| ·2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚(2) | 第36-37页 |
| ·2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚(3) | 第37页 |
| ·6-(3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基)-2-萘甲酸甲酯(4) | 第37-38页 |
| ·6-(3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基)-2-萘甲酸(阿达帕林, 1) | 第38页 |
| ·3,3′-二-(1-金刚烷基)-4,4′-二甲氧基联苯(5) | 第38页 |
| ·二(三苯基膦)二氯化钯(PdC12(PPh3)2) | 第38-39页 |
| ·小结 | 第39-40页 |
| 第3章 新型乙炔型 RA 的设计与合成 | 第40-54页 |
| ·引言 | 第40-43页 |
| ·乙炔型 RA | 第40-41页 |
| ·Sonogashira 偶联反应 | 第41-43页 |
| ·分子设计与合成路线选择 | 第43-45页 |
| ·分子设计与计算分析 | 第43-45页 |
| ·合成路线设计 | 第45页 |
| ·结果与讨论 | 第45-49页 |
| ·端炔与卤代芳香羧酸的无铜sonogashira 反应 | 第45-47页 |
| ·化合物7 的制备 | 第47-48页 |
| ·化合物8 的制备 | 第48页 |
| ·化合物6 的制备与结构确证 | 第48-49页 |
| ·实验部分 | 第49-52页 |
| ·3-苯乙炔基苯甲酸(9) | 第49-50页 |
| ·3-苯乙炔基苯甲酸乙酯(10) | 第50-51页 |
| ·6-苯乙炔基-2-萘甲酸(11) | 第51页 |
| ·2-甲基-4-(3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基)-3-丁炔-2-醇(7) | 第51页 |
| ·3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基乙炔(8) | 第51-52页 |
| ·3-(3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基乙炔基苯甲酸(6) | 第52页 |
| ·分子模拟 | 第52页 |
| ·小结 | 第52-54页 |
| 第4章 “一锅煮”合成新型 RA 甲二酯 | 第54-61页 |
| ·引言 | 第54-55页 |
| ·结果与讨论 | 第55-58页 |
| ·反应条件 | 第55-56页 |
| ·结构确认 | 第56-58页 |
| ·实验部分 | 第58-60页 |
| ·ATRA 甲二酯(di-all-trans-retinoyloxymethane, 14) | 第58-59页 |
| ·13-CRA 甲二酯(di-13-cis-retinoyloxymethane, 15) | 第59页 |
| ·Acitretin 甲二酯(diacitretinoyloxymethane, 16) | 第59页 |
| ·Adapalene 甲二酯(di-6-(3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl)-2-naphthoyloxymethane, 17) | 第59-60页 |
| ·小结 | 第60-61页 |
| 第5章 改进DCC 法合成13-CRA 酯和酰胺衍生物 | 第61-69页 |
| ·引言 | 第61-62页 |
| ·结果与讨论 | 第62-64页 |
| ·实验部分 | 第64-68页 |
| ·DMAP 对甲苯磺酸盐(DMAP·PTSA, 18) | 第64-65页 |
| ·13-CRA 1-萘酯(19a) | 第65页 |
| ·13-CRA 1-苯并三氮唑酯(196) | 第65页 |
| ·13-CRA 8-喹啉酯(19c) | 第65-66页 |
| ·13-CRA 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酯(19d) | 第66页 |
| ·13-CRA 乙酯(19e) | 第66页 |
| ·13-CRA 3-羟基丙酯(19f) | 第66-67页 |
| ·N-(2-喹啉)-13-cis-维A 酰胺(199) | 第67页 |
| ·N, N′-二环己基-N-13-cis-维A 酰基脲(20) | 第67页 |
| ·N, N′-二环己基-N-6-(3-(1-金刚烷基)-4-甲氧苯基)-2-萘甲酰基脲(21) | 第67-68页 |
| ·小结 | 第68-69页 |
| 总结与展望 | 第69-71页 |
| 总结 | 第69-70页 |
| 展望 | 第70-71页 |
| 参考文献 | 第71-81页 |
| 附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录 | 第81-82页 |
| 致谢 | 第82页 |
