| 摘要 | 第5-7页 |
| Abstract | 第7-8页 |
| 第1章 绪论 | 第13-25页 |
| 1.1 引言 | 第13页 |
| 1.2 钯催化剂的简介 | 第13-14页 |
| 1.3 钯催化的经典交叉偶联反应 | 第14-16页 |
| 1.3.1 Heck 反应 | 第14-15页 |
| 1.3.2 Negishi 偶联反应 | 第15页 |
| 1.3.3 Miyaura-Suzuki 偶联反应 | 第15页 |
| 1.3.4 Kosugi-Migita-Stille 偶联反应 | 第15-16页 |
| 1.3.5 Sonogashira 反应 | 第16页 |
| 1.3.6 Kumada-Corriu-Tamao 偶联反应 | 第16页 |
| 1.4 钯催化的偶联反应的机理 | 第16-24页 |
| 1.4.1 C-H 活化构建 C-N 键的反应 | 第17-18页 |
| 1.4.2 C-H 活化构建 C-O 键的反应 | 第18-19页 |
| 1.4.3 C-H 活化构建 C-X (X= F, Cl)键的反应 | 第19-20页 |
| 1.4.4 C-H 活化构建 C-C 键的反应 | 第20-24页 |
| 1.5 本文的研究目的与研究内容 | 第24-25页 |
| 第2章 钯催化下临乙酰氨基苯甲酸乙酯的合成方法研究 | 第25-49页 |
| 2.1 引言 | 第25-29页 |
| 2.2 实验部分 | 第29-32页 |
| 2.2.1 仪器与试剂 | 第29-30页 |
| 2.2.2 实验条件优化 | 第30-32页 |
| 2.2.3 典型实验操作 | 第32页 |
| 2.3 结果与讨论 | 第32-35页 |
| 2.4 机理研究 | 第35页 |
| 2.5 各物质的合成方法和结构分析 | 第35-45页 |
| 2.5.1 2-乙酰胺基-苯甲酸乙酯 | 第35-36页 |
| 2.5.2 2-乙酰氨基-5-氟-苯甲酸乙酯 | 第36页 |
| 2.5.3 2-乙酰氨基-5-氯-苯甲酸乙酯 | 第36-37页 |
| 2.5.4 2-乙酰氨基-4-甲氧基-苯甲酸乙酯 | 第37-38页 |
| 2.5.5 2-乙酰氨基-5-正丙氧基-苯甲酸乙酯 | 第38页 |
| 2.5.6 2-乙酰氨基- 4-氯-苯甲酸乙酯 | 第38-39页 |
| 2.5.7 2-乙酰氨基-5-正丁基-苯甲酸乙酯 | 第39页 |
| 2.5.8 2-乙酰氨基-5-甲氧基-苯甲酸乙酯 | 第39-40页 |
| 2.5.9 2-乙酰氨基- 4-氟-苯甲酸乙酯 | 第40-41页 |
| 2.5.10 2-乙酰氨基-5-乙氧基-苯甲酸乙酯 | 第41页 |
| 2.5.11 2-乙酰氨基-5-乙基-苯甲酸乙酯 | 第41-42页 |
| 2.5.12 2-乙酰氨基-5-异丙基-苯甲酸乙酯 | 第42页 |
| 2.5.13 2-丙酰胺基-5-甲基-苯甲酸乙酯 | 第42-43页 |
| 2.5.14 2-乙酰胺基-5-甲基-苯甲酸乙酯 | 第43-44页 |
| 2.5.15 2-丙酰胺-5- 甲氧基-苯甲酸乙酯 | 第44页 |
| 2.5.16 2-乙酰氨基-5-辛氧基-苯甲酸乙酯 | 第44-45页 |
| 2.5.17 2-乙酰氨基-5-己氧基-苯甲酸乙酯 | 第45页 |
| 2.6 部分反应物的制备 | 第45-48页 |
| 2.6.1 4-甲氧基-乙酰苯胺 | 第45-46页 |
| 2.6.2 3-甲氧基-乙酰苯胺 | 第46页 |
| 2.6.3 4-甲基-丙酰苯胺 | 第46页 |
| 2.6.4 4-甲氧基-丙酰苯胺 | 第46页 |
| 2.6.5 4-异丙基-乙酰苯胺 | 第46-47页 |
| 2.6.6 4-乙基-乙酰苯胺 | 第47页 |
| 2.6.7 4-丁氧基-乙酰苯胺 | 第47页 |
| 2.6.8 4-己氧基-乙酰苯胺 | 第47-48页 |
| 2.6.9 4-辛氧基-乙酰苯胺 | 第48页 |
| 2.7 本章小结 | 第48-49页 |
| 第3章 碳氢键活化下的 XANTHONE 的合成 | 第49-70页 |
| 3.1 引言 | 第49-53页 |
| 3.2 实验部分 | 第53-57页 |
| 3.2.1 仪器与试剂 | 第53-55页 |
| 3.2.2 反应条件的优化 | 第55-57页 |
| 3.2.3 典型实验操作 | 第57页 |
| 3.3 结果与讨论 | 第57-58页 |
| 3.4 机理研究 | 第58-60页 |
| 3.5 目标化合物的合成及结构表征 | 第60-69页 |
| 3.5.1 2-甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第60-61页 |
| 3.5.2 4-甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第61页 |
| 3.5.3 3-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第61-62页 |
| 3.5.4 4-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成方法 | 第62页 |
| 3.5.5 2-甲基-5-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮和 3-甲基-5-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成方法 | 第62-63页 |
| 3.5.6 3-甲基-（夹）氧杂蒽酮和 2-甲基-5-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第63-64页 |
| 3.5.7 2，5-二甲基-（夹）氧杂蒽酮和 3，5-二甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第64页 |
| 3.5.8 2，3-二甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第64-65页 |
| 3.5.9 2，3-二甲氧基-5 甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第65-66页 |
| 3.5.10 2，3-二甲氧基-7-甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第66页 |
| 3.5.11 3，3，-二乙基胺-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第66-67页 |
| 3.5.12 3-甲氧基-6-甲基-（夹）氧杂蒽酮和 2-甲基-6-甲氧基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第67-68页 |
| 3.5.13 2，7-二甲基-（夹）氧杂蒽酮和 2，6-二甲基-（夹）氧杂蒽酮的合成 | 第68页 |
| 3.5.14 12H-benzo[a]xanthone 的合成 | 第68-69页 |
| 3.6 本章小结 | 第69-70页 |
| 第4章 多氟取代苯与杂环化合物的偶联 | 第70-93页 |
| 4.1 引言 | 第70-74页 |
| 4.2 实验部分 | 第74-77页 |
| 4.2.1 仪器与试剂 | 第74-75页 |
| 4.2.2 反应条件探讨 | 第75-77页 |
| 4.2.3 实验操作 | 第77页 |
| 4.3 结果与讨论 | 第77-79页 |
| 4.4 产物结构鉴定和机理研究 | 第79-83页 |
| 4.5 各物质的合成方法和结构分析 | 第83-91页 |
| 4.5.1 N-甲基-3-(1,2,3,4,5-五氟苯基)-吲哚 | 第83页 |
| 4.5.2 N-甲基-3-(1,2,4,5-四氟苯基)-吲哚 | 第83-84页 |
| 4.5.3 N-甲基-3-(1,2,4,5-四氟-3-甲氧基-苯基)-吲哚 | 第84页 |
| 4.5.4 N-三甲乙酰基-3-五氟苯基-吲哚 | 第84-85页 |
| 4.5.5 N-三甲乙酰基-(1,2,4,5-四氟苯基)-吲哚 | 第85-86页 |
| 4.5.6 N-三甲乙酰基-(1,2,4,5-四氟-3-甲氧基-苯基)-吲哚 | 第86页 |
| 4.5.7 N-(N, N-二甲基甲酰基)-3-五氟苯基-吲哚 | 第86-87页 |
| 4.5.8 N-(N, N-二甲基甲酰基)-3-(1,2,4,5-四氟苯基)-吲哚 | 第87-88页 |
| 4.5.9 N-(N, N-二甲基甲酰基)-3-(1,2,4,5-四氟-3-甲氧基苯基)-吲哚 | 第88页 |
| 4.5.10 N-(N, N-二甲基甲酰基)-3-(1,2,4,5-四氟-吡啶基)-吲哚 | 第88-89页 |
| 4.5.11 3-五氟苯基苯并噻吩 | 第89页 |
| 4.5.12 3-(1,2,4,5-四氟苯基)苯并噻吩 | 第89-90页 |
| 4.5.13 4-(1,2,4,5-四氟-3-甲氧基-苯基)苯并噻吩 | 第90页 |
| 4.5.14 4-(1,2,4,5-四氟吡啶)苯并噻吩 | 第90-91页 |
| 4.6 部分底物的制取 | 第91-92页 |
| 4.6.1 N-三甲乙酰基吲哚的制取 | 第91页 |
| 4.6.2 N-(N,N-二甲基甲酰基)-吲哚 | 第91-92页 |
| 4.7 本章小结 | 第92-93页 |
| 第5章 苄醇与苯并噻唑的偶联反应 | 第93-109页 |
| 5.1 引言 | 第93-95页 |
| 5.2 实验部分 | 第95-99页 |
| 5.2.1 仪器与试剂 | 第95-97页 |
| 5.2.2 实验条件优化 | 第97-98页 |
| 5.2.3 典型实验操作 | 第98-99页 |
| 5.3 结果与讨论 | 第99-101页 |
| 5.4 机理研究 | 第101页 |
| 5.5 各物质的合成方法和结构分析 | 第101-108页 |
| 5.5.1 2-苯基-苯并噻唑 | 第101-102页 |
| 5.5.2 2-( 2-甲氧基-苯基)-苯并噻唑 | 第102页 |
| 5.5.3 2-(4-甲基-苯基)-苯并噻唑 | 第102-103页 |
| 5.5.4 2-(2,4-二甲基-苯基)-苯并噻唑 | 第103页 |
| 5.5.5 2-( 2-乙基-苯基)-苯并噻唑 | 第103-104页 |
| 5.5.6 2-(4-氟-苯基)-苯并噻唑 | 第104页 |
| 5.5.7 2-(2,4,6-三甲基-苯基)-苯并噻唑 | 第104-105页 |
| 5.5.8 2-(3-氯-苯基)-苯并噻唑 | 第105页 |
| 5.5.9 2-(2，4-二甲氧基-苯基)-苯并噻唑 | 第105-106页 |
| 5.5.10 2-( 2-甲基-苯基)-苯并噻唑 | 第106-107页 |
| 5.5.12 2-( 2-氟-苯基)-苯并噻唑 | 第107页 |
| 5.5.13 2-(4-溴-苯基)-苯并噻唑 | 第107-108页 |
| 5.5.14 2-( 2-乙氧基-苯基)-苯并噻唑 | 第108页 |
| 5.6 本章小结 | 第108-109页 |
| 总结 | 第109-110页 |
| 参考文献 | 第110-122页 |
| 化合物结构表征图谱 | 第122-186页 |
| 附录 攻读学位期间发表的学术论文 | 第186-187页 |
| 致谢 | 第187页 |
