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硝酮的合成及其在氮杂环构筑中的应用研究

摘要第3-5页
Abstract第5-6页
第一章 前言第12-36页
    1.1 硝酮简介第12-13页
    1.2 硝酮在有机合成中的应用第13-26页
        1.2.1 硝酮参与的分子间的环加成反应第13-19页
            1.2.1.1 硝酮与炔的反应第13-15页
            1.2.1.2 硝酮与联烯的反应第15-16页
            1.2.1.3 硝酮与烯基偶氮羧酸酯的反应第16-17页
            1.2.1.4 硝酮与环丙烷衍生物的反应第17-18页
            1.2.1.5 硝酮与其它缺电子亲偶极试剂的反应第18-19页
        1.2.2 硝酮参与的分子内反应第19-20页
        1.2.3 金属诱导的硝酮与亲电试剂的偶联反应第20-21页
        1.2.4 N-烯基硝酮参与的反应第21-22页
        1.2.5 α,β-不饱和硝酮参与的反应第22-24页
        1.2.6 硝酮在天然产物合成中的应用第24-26页
    1.3 合成硝酮的方法第26-29页
        1.3.1 氧化反应第26-27页
        1.3.2 酮与羟胺缩合第27-28页
        1.3.3 偶联反应第28页
        1.3.4 其它合成硝酮的反应第28-29页
    1.4 论文的立题第29-31页
    参考文献第31-36页
第二章 肟的氮芳基化构建不饱和N-芳基硝酮第36-49页
    2.1 课题的引出第36-37页
    2.2 肟的直接氮芳基化反应尝试及条件优化第37-39页
        2.2.1 反应尝试第37-38页
        2.2.2 条件优化第38-39页
    2.3 肟与二芳基碘盐底物的拓展第39-42页
    2.4 反应机理的研究第42-45页
    2.5 克级量反应及产物的转化第45-47页
        2.5.1 克级量反应第45-46页
        2.5.2 转化第46-47页
    2.6 本章小结第47-48页
    参考文献第48-49页
第三章 吲哚酮肟的氮芳基化构建N-芳基吲哚硝酮第49-58页
    3.1 课题的引出第49-50页
    3.2 条件优化第50-52页
    3.3 底物拓展第52-55页
    3.4 克级量反应第55-56页
    3.5 本章小结第56-57页
    参考文献第57-58页
第四章 硝酮与亚甲基环丙烷的环加成及1,3-重排构建螺芴基哌啶-4-酮衍生物第58-73页
    4.1 课题的引出第58-60页
    4.2 9-芴基硝酮与亚甲基环丙烷的环加成反应尝试及条件优化第60-62页
        4.2.1 反应尝试第60-61页
        4.2.2 条件优化第61-62页
    4.3 底物拓展第62-64页
    4.4 环加成产物的重排反应尝试及条件优化第64-66页
    4.5 重排产物的底物拓展第66-67页
    4.6 反应的立体化学研究第67页
    4.7 不同类型硝酮对环加成和重排反应的影响第67-68页
    4.8 一锅法合成螺芴基哌啶-4-酮化合物第68-69页
    4.9 螺芴基哌啶-4-酮的转化第69-70页
    4.10 本章小结第70-71页
    参考文献第71-73页
论文总结第73-74页
第五章 实验部分第74-173页
    5.1 实验通则第74页
    5.2 肟的氮芳基化构建不饱和N-芳基硝酮第74-124页
        5.2.1 α,β-不饱和肟1的合成第74-78页
            5.2.1.1 肟1d的合成第74-75页
            5.2.1.2 肟1e的合成第75页
            5.2.1.3 肟1f的合成第75-76页
            5.2.1.4 肟1k的合成第76页
            5.2.1.5 肟1l的合成第76-77页
            5.2.1.6 肟1m的合成第77页
            5.2.1.7 肟1n的合成第77-78页
        5.2.2 二芳基碘盐2的合成第78-79页
            5.2.2.1 二芳基碘盐2m的合成第78-79页
            5.2.2.2 二芳基碘盐2n的合成第79页
        5.2.3 α,β-不饱和N-芳基硝酮底物3的合成第79-96页
            5.2.3.1 硝酮3a的合成第80页
            5.2.3.2 硝酮3b的合成第80-81页
            5.2.3.3 硝酮3c的合成第81页
            5.2.3.4 硝酮3d的合成第81-82页
            5.2.3.5 硝酮3e的合成第82页
            5.2.3.6 硝酮3f的合成第82-83页
            5.2.3.7 硝酮3g的合成第83页
            5.2.3.8 硝酮3h的合成第83-84页
            5.2.3.9 硝酮3i的合成第84页
            5.2.3.10 硝酮3j的合成第84-85页
            5.2.3.11 硝酮3k的合成第85页
            5.2.3.12 硝酮3l的合成第85-86页
            5.2.3.13 硝酮3m的合成第86-87页
            5.2.3.14 硝酮3n的合成第87页
            5.2.3.15 硝酮3ab的合成第87-88页
            5.2.3.16 硝酮3ac的合成第88页
            5.2.3.17 硝酮3ad的合成第88-89页
            5.2.3.18 硝酮3ae的合成第89页
            5.2.3.19 硝酮3af的合成第89-90页
            5.2.3.20 硝酮3ag的合成第90页
            5.2.3.21 硝酮3ah的合成第90-91页
            5.2.3.22 硝酮3ai的合成第91页
            5.2.3.23 硝酮3aj的合成第91-92页
            5.2.3.24 硝酮3ak的合成第92页
            5.2.3.25 硝酮3al的合成第92页
            5.2.3.26 硝酮3am的合成第92-93页
            5.2.3.27 硝酮3an的合成第93页
            5.2.3.28 硝酮3ao的合成第93-94页
            5.2.3.29 硝酮3o的合成第94页
            5.2.3.30 硝酮3p的合成第94-95页
            5.2.3.31 硝酮3q的合成第95页
            5.2.3.32 硝酮3r的合成第95-96页
        5.2.4 苯基肟醚4a的合成第96页
        5.2.5 化合物5的合成第96-97页
        5.2.6 化合物6的合成第97页
        5.2.7 化合物7的合成第97-98页
        5.2.8 DFT计算第98-124页
            5.2.8.1 二乙烯基肟与二苯基碘盐的模拟反应计算第98-105页
            5.2.8.2 乙酰羟肟酸甲酯与二芳基碘盐的反应计算第105-119页
            5.2.8.3 计算和实验产物比例的比较第119-124页
    5.3 吲哚酮肟的氮芳基化构建N-芳基吲哚硝酮第124-140页
        5.3.1 吲哚酮肟的合成第124-125页
            5.3.1.1 吲哚酮肟8c的合成第124-125页
        5.3.2 吲哚硝酮10的合成第125-137页
            5.3.2.1 化合物10aa的合成第125-126页
            5.3.2.2 化合物10'aa的合成第126页
            5.3.2.3 化合物10ab的合成第126页
            5.3.2.4 化合物10ac的合成第126-127页
            5.3.2.5 化合物10ad的合成第127页
            5.3.2.6 化合物10ae的合成第127-128页
            5.3.2.7 化合物10af的合成第128页
            5.3.2.8 化合物10ag的合成第128-129页
            5.3.2.9 化合物10ah的合成第129-130页
            5.3.2.10 化合物10ai的合成第130页
            5.3.2.11 化合物10ak的合成第130页
            5.3.2.12 化合物10al的合成第130-131页
            5.3.2.13 化合物10am的合成第131页
            5.3.2.14 化合物10an的合成第131-132页
            5.3.2.15 化合物10ba的合成第132页
            5.3.2.16 化合物10ca的合成第132-133页
            5.3.2.17 化合物10da的合成第133页
            5.3.2.18 化合物10ea的合成第133-134页
            5.3.2.19 化合物10fa的合成第134页
            5.3.2.20 化合物10ga的合成第134-135页
            5.3.2.21 化合物10ha的合成第135页
            5.3.2.22 化合物10ia的合成第135-136页
            5.3.2.23 化合物10ja的合成第136页
            5.3.2.24 化合物10ka的合成第136-137页
            5.3.2.25 化合物10la的合成第137页
        5.3.3 化合物10ma的合成第137-138页
        5.3.4 化合物10na的合成第138页
        5.3.5 化合物10oa的合成第138-139页
        5.3.6 化合物10pa的合成第139页
        5.3.7 化合物10pa'的合成第139-140页
        5.3.8 化合物10qa的合成第140页
        5.3.9 化合物10sa的合成第140页
    5.4 硝酮与亚甲基环丙烷的环加成及1,3-重排构建螺芴基哌啶-4-酮衍生物第140-172页
        5.4.1 芴基硝酮11的合成第141-145页
            5.4.1.1 化合物11c的合成第141页
            5.4.1.2 化合物11e的合成第141-142页
            5.4.1.3 化合物11h的合成第142页
            5.4.1.4 化合物11i的合成第142-143页
            5.4.1.5 化合物11j的合成第143-144页
            5.4.1.6 化合物11k的合成第144页
            5.4.1.7 化合物11l的合成第144页
            5.4.1.8 化合物11m的合成第144-145页
        5.4.2 亚甲基环丙烷12的合成第145-147页
            5.4.2.1 化合物12a的合成第146页
            5.4.2.2 化合物12b的合成第146-147页
            5.4.2.3 化合物12c的合成第147页
        5.4.3 环加成产物13的合成第147-160页
            5.4.3.1 化合物13a的合成第147-148页
            5.4.3.2 化合物13b的合成第148页
            5.4.3.3 化合物13c的合成第148-149页
            5.4.3.4 化合物13d的合成第149-150页
            5.4.3.5 化合物13e的合成第150页
            5.4.3.6 化合物13f的合成第150-151页
            5.4.3.7 化合物13g的合成第151页
            5.4.3.8 化合物13h的合成第151-152页
            5.4.3.9 化合物13i的合成第152-153页
            5.4.3.10 化合物13j的合成第153页
            5.4.3.11 化合物13k的合成第153-154页
            5.4.3.12 化合物131的合成第154页
            5.4.3.13 化合物13m的合成第154-155页
            5.4.3.14 化合物13ab的合成第155-156页
            5.4.3.15 化合物13ac的合成第156页
            5.4.3.16 化合物13ad的合成第156-157页
            5.4.3.17 化合物13ae的合成第157-158页
            5.4.3.18 化合物13af的合成第158页
            5.4.3.19 化合物13ag的合成第158-159页
            5.4.3.20 化合物13ah的合成第159-160页
            5.4.3.21 化合物13ai的合成第160页
        5.4.4 化合物13aj的合成第160-161页
        5.4.5 化合物14a'的合成第161页
        5.4.6 重排产物14的合成第161-169页
            5.4.6.1 化合物14a的合成第162页
            5.4.6.2 化合物14c的合成第162-163页
            5.4.6.3 化合物14d的合成第163页
            5.4.6.4 化合物14e的合成第163-164页
            5.4.6.5 化合物14f的合成第164页
            5.4.6.6 化合物14g的合成第164-165页
            5.4.6.7 化合物14h的合成第165页
            5.4.6.8 化合物14i的合成第165-166页
            5.4.6.9 化合物14j的合成第166页
            5.4.6.10 化合物14k的合成第166-167页
            5.4.6.11 化合物141的合成第167-168页
            5.4.6.12 化合物14m的合成第168页
            5.4.6.13 化合物14n的合成第168-169页
            5.4.6.14 化合物14o的合成第169页
        5.4.7 13aj和14a的对应选择性合成第169-170页
        5.4.8 化合物15的合成第170页
        5.4.9 化合物16的合成第170-172页
    参考文献第172-173页
附录一 新化合物谱图第173-279页
附录二 攻读硕士期间发表论文情况第279-281页
致谢第281-282页

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