| 第一章 文献综述 | 第1-31页 |
| ·概述 | 第11页 |
| ·抗抑郁药物托莫西汀的研究进展 | 第11-20页 |
| ·抑郁症治疗药物概述 | 第11-12页 |
| ·托莫西汀的各种合成路线 | 第12-20页 |
| ·以苯乙烯基醇为原料经手性环氧化合成 | 第12-13页 |
| ·以苯甲酰丙酸酯为原料经酶法发酵得手性羟基酯中间体的合成 | 第13-14页 |
| ·以苯甲酰丙酸酯为原料经CBS手性还原剂反应的合成 | 第14-15页 |
| ·以苯甲酰丙酸酯为原料经金属氧体系催化动力学拆分的合成 | 第15-16页 |
| ·以3-氯苯丙酮为原料经手性催化剂不对称还原的合成 | 第16-17页 |
| ·以消旋的苯基卤代酸衍生物为原料经氧烷基化耦合反应的合成 | 第17-18页 |
| ·以消旋的苯烯基醇为原料经酶法拆分的合成 | 第18-20页 |
| ·合成路线比较 | 第20页 |
| ·不对称催化还原剂的选择 | 第20-26页 |
| ·α-蒎烯类手性硼烷派生的还原剂 | 第21-23页 |
| ·二异松莰基硼烷和异松莰基硼烷 | 第21页 |
| ·阿尔品氢化物和依品氢化物 | 第21-22页 |
| ·二异松莰基氯化硼和烷基异松莰基氯化硼 | 第22页 |
| ·二异-2-乙基阿朴松莰基氯化硼和叔丁基异-2-乙基阿朴松莰基氯化硼 | 第22-23页 |
| ·手性噁唑硼炕类催化还原剂 | 第23-24页 |
| ·手性改型的氢化铝锂还原剂 | 第24页 |
| ·手性过渡金属络合物催化还原 | 第24页 |
| ·其它一些还原方法 | 第24-26页 |
| ·合成反应条件及检测分离方法 | 第26-29页 |
| ·反应条件 | 第26页 |
| ·单元反应产物的分离 | 第26-27页 |
| ·产物的定性表征 | 第27页 |
| ·手性药物、对映体、对映体纯度的表征 | 第27-28页 |
| ·手性药物 | 第27页 |
| ·对映体 | 第27页 |
| ·对映体纯度的表征 | 第27-28页 |
| ·对映体组成测定方法 | 第28-29页 |
| ·旋光法 | 第28-29页 |
| ·手性色谱法 | 第29页 |
| ·NMR法 | 第29页 |
| ·存在的问题及本课题的研究内容 | 第29-31页 |
| 第二章 实验材料与方法 | 第31-45页 |
| ·实验所用的材料 | 第31-33页 |
| ·药品与溶剂 | 第31-32页 |
| ·仪器 | 第32-33页 |
| ·实验方法 | 第33-36页 |
| ·选用的托莫西汀的合成路线 | 第33页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基-丙醇的制备 | 第33-34页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇制备中反应物与反应产物、副产物的物理性质 | 第34-35页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇制备中选用的不对称还原催化剂 | 第35页 |
| ·还原反应条件的准备 | 第35-36页 |
| ·色谱分析方法的建立 | 第36-42页 |
| ·薄层色谱 | 第36-38页 |
| ·高效液相色谱分离方法的建立 | 第38-42页 |
| ·色谱条件的选择 | 第38-40页 |
| ·标准曲线的绘制 | 第40-42页 |
| ·3-氯苯丙酮的含量与(S)-3-氯-1-苯基丙醇旋光度的关系 | 第42-43页 |
| ·小结 | 第43-45页 |
| 第三章 影响不对称还原发应的因素研宄 | 第45-56页 |
| ·二异松莰基氯化硼催化还原3-氯苯丙酮的通用性操作 | 第45-47页 |
| ·操作过程 | 第45-46页 |
| ·用于HPLC分析的反应液稀释方法 | 第46页 |
| ·产率计算方法 | 第46-47页 |
| ·还原反应的时间进程与温度对还原反应的影响 | 第47-50页 |
| ·不同反应温度下的反应进程 | 第47-49页 |
| ·反应温度对产率的影响 | 第49-50页 |
| ·溶剂对还原反应的影响 | 第50-51页 |
| ·加料方式对还原反应的影响 | 第51-52页 |
| ·从过渡产物到生成醇的两种反应体系的比较 | 第52-54页 |
| ·两种反应体系的反应方程 | 第52-53页 |
| ·两种反应体系的实验操作 | 第53-54页 |
| ·小结 | 第54-56页 |
| 第四章 (S)-3-氯-1-苯基-丙醇的分离及分析测定 | 第56-63页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇的分离方法的建立 | 第56-59页 |
| ·色谱柱的装填 | 第56-57页 |
| ·洗脱液选择 | 第57-59页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇的分析测定 | 第59-62页 |
| ·熔点测定 | 第59页 |
| ·比旋光度测定 | 第59-60页 |
| ·对映体过量值的测定 | 第60页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇的红外谱图 | 第60-61页 |
| ·(S)-3-氯-1-苯基丙醇的核磁共振谱图 | 第61-62页 |
| ·小结 | 第62-63页 |
| 第五章 结论 | 第63-64页 |
| 第六章 问题与建议 | 第64-65页 |
| 参考文献 | 第65-69页 |
| 致谢 | 第69-70页 |
| 攻读学位期间发表的论文目录 | 第70页 |
