| 摘要 | 第4-5页 |
| Abstract | 第5页 |
| 前言 | 第9-10页 |
| 第一章 文献综述 | 第10-24页 |
| 1.1 1,3-苯二酚类化合物简介 | 第10-11页 |
| 1.2 1,3-苯二酚类化合物的性质及应用 | 第11-14页 |
| 1.2.1 2-甲基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第11-12页 |
| 1.2.2 2-乙基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第12页 |
| 1.2.3 2-丙基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第12-13页 |
| 1.2.4 2-异丙基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第13页 |
| 1.2.5 4-异丙基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第13-14页 |
| 1.2.6 4-己基-1,3-苯二酚的性质及应用 | 第14页 |
| 1.3 1,3-苯二酚类化合物的合成方法 | 第14-17页 |
| 1.3.1 δ -羰基羧酸酯环合法 | 第14-15页 |
| 1.3.2 醋酸酐法 | 第15-16页 |
| 1.3.3 保护与脱保护法 | 第16-17页 |
| 1.4 烷基取代 1,3-苯二酚类的合成 | 第17-22页 |
| 1.4.1 2-甲基-1,3-苯二酚的合成 | 第17-20页 |
| 1.4.1.1 以 2,6-二硝基甲苯为原料 | 第17页 |
| 1.4.1.2 以 1,3-苯二酚为原料 | 第17-19页 |
| 1.4.1.3 以 1,3-环己二酮为原料 | 第19页 |
| 1.4.1.4 以对甲基苯甲酸为原料 | 第19-20页 |
| 1.4.1.5 以 2-甲基-1,3-环己二酮为原料 | 第20页 |
| 1.4.2 化合物 2-乙基-1,3-苯二酚的合成 | 第20-21页 |
| 1.4.3 化合物 2-异丙基-1,3-苯二酚的合成 | 第21页 |
| 1.4.4 化合物 4-异丙基-1,3-苯二酚的合成 | 第21-22页 |
| 1.4.5 化合物 5-甲基间苯二酚的合成 | 第22页 |
| 1.5 本文研究的内容 | 第22-24页 |
| 第二章 实验部分 | 第24-29页 |
| 2.1 主要原料，试剂及实验仪器 | 第24-25页 |
| 2.1.1 主要原料及试剂 | 第24-25页 |
| 2.1.2 实验及分析仪器 | 第25页 |
| 2.2 分析方法 | 第25-26页 |
| 2.2.1 液相色谱分析（HPLC） | 第25-26页 |
| 2.2.2 核磁分析（NMR） | 第26页 |
| 2.2.3 熔点(MP) | 第26页 |
| 2.3 2-甲基-1,3-苯二酚的合成 | 第26-29页 |
| 2.3.1 2-(N，N-二甲基)氨甲基-1,3-环己二酮的合成 | 第26-27页 |
| 2.3.2 2-甲基-1,3-环己二酮的合成 | 第27页 |
| 2.3.3 2-甲基-1,3-苯二酚的合成 | 第27-28页 |
| 2.3.4 2-甲基-1,3-环己二酮的循环利用 | 第28页 |
| 2.3.5 2,2'-亚甲基双（1,3-环己二酮）的合成 | 第28-29页 |
| 第三章 结果与讨论 | 第29-43页 |
| 3.1 合成 2-甲基-1,3-苯二酚的路线设计与筛选 | 第29-32页 |
| 3.1.1 合成路线 1 | 第29-30页 |
| 3.1.2 合成路线 2： | 第30-31页 |
| 3.1.3 合成路线 3： | 第31-32页 |
| 3.1.4 合成路线 4： | 第32页 |
| 3.2 2-(N,N-二甲基)氨甲基-1,3-环己二酮的合成 | 第32-35页 |
| 3.2.1 反应物料摩尔比对反应的影响 | 第33-34页 |
| 3.2.2 介质对反应的影响 | 第34页 |
| 3.2.3 温度对反应的影响 | 第34-35页 |
| 3.2.4 产物提纯 | 第35页 |
| 3.3 2-甲基-1,3-环己二酮的合成 | 第35-38页 |
| 3.3.1 Pd/C催化剂用量对反应的影响 | 第35-37页 |
| 3.3.2 温度对反应的影响 | 第37页 |
| 3.3.3 介质对反应的影响 | 第37-38页 |
| 3.3.4 氢气压力对反应的影响 | 第38页 |
| 3.4 产物 2-甲基-1,3-苯二酚的合成 | 第38-42页 |
| 3.4.1 惰性气体保护对反应的影响 | 第38页 |
| 3.4.2 反应的监控 | 第38-39页 |
| 3.4.3 反应溶剂的选择 | 第39页 |
| 3.4.4 原因分析 | 第39-40页 |
| 3.4.5 反应介质的影响 | 第40-41页 |
| 3.4.6 改变催化剂 | 第41-42页 |
| 3.4.7 原料回收 | 第42页 |
| 3.5 副产物 2,2'-亚甲基双（1,3-环己二酮）的合成 | 第42-43页 |
| 第四章 结论 | 第43-44页 |
| 第五章 展望 | 第44-45页 |
| 参考文献 | 第45-47页 |
| 附录 | 第47-51页 |
| 致谢 | 第51-52页 |
