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微波辅助的功能糖复合物的合成;三氮唑糖配基水溶性荧光探针的合成与应用

摘要第1-7页
Abstract第7-17页
第1章 微波辅助的功能糖复合物的合成第17-86页
   ·前言第17-33页
     ·微波辐射技术第17页
     ·微波辐射技术在糖化学反应中的促进作用第17-20页
       ·糖的概述第17-18页
       ·糖苷第18页
       ·微波辅助的氧苷化反应第18-19页
       ·微波辅助的碳苷化反应第19-20页
     ·点击(Click)化学第20-26页
       ·Click化学简介第20-22页
       ·Click化学的应用第22页
       ·微波强化Click技术第22-26页
         ·有机小分子合成第23页
         ·多肽合成第23-24页
         ·有机大分子合成第24-25页
         ·低核苷酸合成第25-26页
         ·碳水化合物合成第26页
     ·蛋白酪氨酸磷酸酯酶(PTP)及其抑制剂第26-33页
       ·PTP1B第27-29页
       ·PTP1B抑制剂第29-31页
       ·CDC25B及其抑制剂第31-33页
   ·课题设计第33-41页
     ·糖氨基酸系列衍生物设计第34-37页
       ·糖片段的合成第36页
       ·叠氮氨基酸片段的合成第36页
       ·糖氨基酸系列三氮唑目标化合物的点击化学合成第36-37页
     ·糖水杨酸系列衍生物设计第37-41页
       ·糖片段的合成第38-39页
       ·叠氮水杨酸片段的合成第39页
       ·糖水杨酸系列三氮唑目标化合物的点击化学合成第39-41页
   ·实验部分第41-69页
     ·实验仪器与试剂第41页
       ·特殊溶剂的处理第41页
       ·浓硫酸显色剂的配制第41页
     ·糖氨基酸系列衍生物及其中间体的合成第41-54页
       ·1-O-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(3)的合成第41-42页
       ·1-O-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳糖苷(4)的合成第42页
       ·1-O-丙炔基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-葡萄糖苷(7)的合成第42-43页
       ·1-O-丙炔基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-半乳糖苷(8)的合成第43页
       ·叠氮咪唑磺酰盐酸盐(6)的合成第43-44页
       ·丝氨酸叠氮甲酯盐酸盐(13)的合成第44页
       ·苏氨酸叠氮甲酯盐酸盐(14)的合成第44页
       ·苯丙氨酸叠氮甲酯盐酸盐(15)的合成第44-45页
       ·酪氨酸叠氮甲酯盐酸盐(16)的合成第45页
       ·糖氨基酸系列点击化学通用合成步骤第45-50页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-丝氨酸甲酯(17)的合成第45-46页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-苏氨酸甲酯(18)的合成第46-47页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-苯丙氨酸甲酯(19)的合成第47页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-酪氨酸甲酯(20)的合成第47-48页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-丝氨酸甲酯(21)的合成第48页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-苏氨酸甲酯(22)的合成第48-49页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-苯丙氨酸甲酯(23)的合成第49-50页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-酪氨酸甲酯(24)的合成第50页
       ·糖氨基酸系列离酯通用合成步骤第50-54页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-丝氨酸(25)的合成第50-51页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-苏氨酸(26)的合成第51页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-苯丙氨酸(27)的合成第51-52页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑-酪氨酸(28)的合成第52页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-丝氨酸(29)的合成第52-53页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-苏氨酸(30)的合成第53页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-苯丙氨酸(31)的合成第53-54页
         ·2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑-酪氨酸(32)的合成第54页
     ·糖水杨酸系列衍生物及其中间体的合成第54-66页
       ·糖水杨酸系列叠氮化通用合成步骤第54-56页
         ·3-(2-叠氮乙氧基)-苯甲酸甲酯(36)的合成第55页
         ·3-(2-叠氮乙氧基)-5-羟基苯甲酸甲酯(37)的合成第55页
         ·5-(2-叠氮乙氧基)-2-羟基苯甲酸甲酯(38)的合成第55-56页
       ·糖水杨酸系列点击化学通用合成步骤第56-60页
         ·3-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸甲酯(39)的合成第56-57页
         ·3-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸甲酯(40)的合成第57-58页
         ·5-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸甲酯(41)的合成第58页
         ·3-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸甲酯(42)的合成第58-59页
         ·3-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸甲酯(43)的合成第59-60页
         ·5-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸甲酯(44)的合成第60页
       ·糖水杨酸系列脱乙酰基通用合成步骤第60-63页
         ·3-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸甲酯(45)的合成第60-61页
         ·3-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸甲酯(46)的合成第61页
         ·5-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸甲酯(47)的合成第61-62页
         ·3-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸甲酯(48)的合成第62页
         ·3-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸甲酯(49)的合成第62-63页
         ·5-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸甲酯(50)的合成第63页
       ·糖水杨酸系列离酯通用合成步骤第63-66页
         ·3-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸(51)的合成第63-64页
         ·3-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸(52)的合成第64页
         ·5-(β-D-O-葡萄糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸(53)的合成第64-65页
         ·3-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-苯甲酸(54)的合成第65页
         ·3-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-5-羟基-苯甲酸(55)的合成第65-66页
         ·5-(β-D-O-半乳糖甲基-三氮唑)-乙氧基-2-羟基-苯甲酸(56)的合成第66页
     ·酶抑制率测试第66-67页
     ·酶动力学测试第67页
     ·MTT测试第67页
     ·计算机辅助分子对接(DOCKING)模拟研究方法第67-69页
   ·结果与讨论第69-84页
     ·糖氨基酸系列及糖水杨酸系列前体合成第69-72页
       ·氨基酸叠氮配体的合成第69页
       ·水杨酸叠氮配体的合成第69-70页
       ·系列炔基糖配体的合成第70-72页
     ·糖氨基酸系列及糖水杨酸系列点击化学合成第72-74页
       ·糖氨基酸系列点击化学合成第72-73页
       ·糖水杨酸系列点击化学合成第73-74页
     ·糖氨基酸系列及糖水杨酸系列生物活性分析第74-84页
       ·糖氨基酸系列生物活性分析第74-78页
       ·糖水杨酸系列生物活性分析第78-84页
   ·本章结论与展望第84-86页
第2章 三氮唑糖配基水溶性荧光探针的合成与应用第86-135页
   ·前言第86-96页
     ·荧光探针第86-89页
       ·汞离子荧光探针第86-87页
       ·铜离子荧光探针第87页
       ·铁离子荧光探针第87-88页
       ·锌离子荧光探针第88页
       ·其他第88-89页
     ·基于糖骨架的荧光探针第89-91页
     ·荧光点击化学第91-94页
     ·糖肽模拟物第94-96页
   ·课题设计第96-105页
     ·双齿型三氮唑糖荧光探针的设计第96-100页
       ·糖骨架的合成第97-98页
       ·香豆素叠氮配体的合成第98-99页
       ·糖香豆素复合物的双点击合成第99-100页
     ·具环状结构的糖荧光探针的设计第100-105页
   ·实验部分第105-123页
     ·实验仪器第105页
     ·糖双三氮唑香豆素荧光探针及其中间体的合成第105-118页
       ·1-甲氧基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄糖苷(58)的合成第105页
       ·1-甲氧基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖苷(60)的合成第105-106页
       ·1-甲氧基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷(62)的合成第106页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄糖苷(63)的合成第106-107页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖苷(64)的合成第107页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷(65)的合成第107-108页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-二-O-苄基-α-D-葡萄糖苷(66)的合成第108页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-二-O-苄基-α-D-半乳糖苷(67)的合成第108-109页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-丙炔基-4,6-二-O-苄基-α-D-甘露糖苷(68)的合成第109页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄糖苷(69)的合成第109-110页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖苷(70)的合成第110页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷(71)的合成第110-111页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-二-丙炔基-α-D-葡萄糖苷(72)的合成第111页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-二-丙炔基-α-D-半乳糖苷(73)的合成第111-112页
       ·1-甲氧基-2,3-二-O-苄基-4,6-二-丙炔基-α-D-甘露糖苷(74)的合成第112页
       ·3-叠氮7-羟基-香豆素(77)的合成第112-113页
       ·糖双三氮唑香豆素复合物双点击反应通用合成步骤第113-117页
         ·2,3-双三氮唑香豆素-4,6-二-O-苄基-1-α-甲氧基葡萄糖苷(78)的合成第113-114页
         ·4,6-双三氮唑香豆素-2,3-二-O-苄基-1-α-甲氧基葡萄糖苷(79)的合成第114-115页
         ·2,3-双三氮唑香豆素-4,6-二-O-苄基-1-α-甲氧基半乳糖苷(80)的合成第115页
         ·4,6-双三氮唑香豆素-2,3-二-O-苄基-1-α-甲氧基半乳糖苷(81)的合成第115-116页
         ·2,3-双三氮唑香豆素-4,6-二-O-苄基-1-α-甲氧基甘露糖苷(82)的合成第116-117页
         ·4,6-双三氮唑香豆素-2,3-二-O-苄基-1-α-甲氧基甘露糖苷(83)的合成第117页
       ·糖双三氮唑香豆素复合物脱苄通用合成步骤第117-118页
         ·2,3-双三氮唑香豆素-1-α-甲氧基葡萄糖苷(84)的合成第117-118页
         ·4,6-双三氮唑香豆素-1-α-甲氧基葡萄糖苷(85)的合成第118页
     ·糖环肽荧光探针及其中间体的合成第118-123页
       ·3-叠氮-7-O-乙酸甲酯-香豆素(87)的合成第118-119页
       ·3-叠氮-7-O-乙酸-香豆素(88)的合成第119页
       ·1-甲氧基-2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基硅烷基-α-D-半乳糖苷(90)的合成第119-120页
       ·1-甲氧基-2,3,4-三-O-乙酰基-6-羧基-α-D-半乳糖苷(92)的合成第120页
       ·1-甲氧基-2,3,4-三-O-乙酰基-6-羧酸苄酯-α-D-半乳糖苷(93)的合成第120-121页
       ·1-甲氧基-3,4-O-亚异丙基-6-羧酸苄酯-α-D-半乳糖苷(95)的合成第121-123页
   ·实验结果与讨论第123-133页
     ·叠氮香豆素的化学合成第123-124页
     ·糖双香豆素荧光探针点击化学合成第124-127页
     ·初步光学测试第127-128页
     ·氨氧基糖砌块及其中间体的合成第128-133页
   ·本章结论与展望第133-135页
参考文献第135-143页
致谢第143-144页
附录1第144-145页
附录2第145-152页

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