中文摘要 | 第3-7页 |
ABSTRACT | 第7页 |
List of Abbreviations | 第8-13页 |
Chapter 1. Introduction | 第13-32页 |
1.1 Importance of C-N Bonds | 第13-16页 |
1.2 Traditional Non-Catalytic Methods of C-N Bond Formation | 第16-18页 |
1.2.1 Formation of Amines via Alkylation | 第16页 |
1.2.2.Reductive Amination | 第16-18页 |
1.3 Traditional Catalytic C-N Bond Formation | 第18-22页 |
1.3.1 Ullmann and Goldberg Reactions | 第18-19页 |
1.3.2 Ullmann and Goldberg coupling mechanisms | 第19-21页 |
1.3.3 Limitations and the introduction of palladium catalysis | 第21-22页 |
1.4 Modern Transition Metal Catalysed C-N Bond Formation | 第22-25页 |
1.4.1 Buchwald-Hartwig Reaction | 第22-23页 |
1.4.2 Buchwald-Hartwig Amidation | 第23-24页 |
1.4.3 Buchwald-Hartwig Mechanism | 第24-25页 |
1.4.4 Limitations of Buchwald-Hartwig reaction | 第25页 |
1.5 Chan-Evans-Lam Reaction | 第25-31页 |
1.5.1 CEL Amidation | 第28-29页 |
1.5.2 Mechanism of CEL Reaction | 第29-31页 |
1.6 Overview of project | 第31-32页 |
Chapter 2. Project Background and Proposed work | 第32-39页 |
2.1 Previous Work from Literatue | 第32-33页 |
2.2 Origin of Project | 第33-37页 |
2.2.1 Preliminary Data | 第34-37页 |
2.3 Project Aims | 第37-39页 |
Chapter 3. Results and Discussion | 第39-51页 |
3.1 Optimisation of CEL Reaction for Boronic Acid Screening | 第39-41页 |
3.1.1 Temperature Study | 第39-40页 |
3.1.2 Equivalents of Cu(OTf)2 Study | 第40页 |
3.1.3 Equivalents of H2O Screening | 第40-41页 |
3.2 Application of optimised conditions for boronic acid screening | 第41-44页 |
3.3 Optimisation of Conditions for Nitrile Screening | 第44-46页 |
3.3.1 Solvent Study | 第44页 |
3.3.2 Nitrile Equivalents Study | 第44-45页 |
3.3.3 Copper equivalents study | 第45-46页 |
3.4 Nitrile Substrates Screening | 第46-47页 |
3.5 Mechanistic Studies | 第47-51页 |
3.5.1 Related Literature | 第47-51页 |
Chapter 4. Conclusions | 第51-53页 |
Chapter 5. Future Work | 第53-55页 |
Chapter 6. Experimental | 第55-71页 |
6.1 General | 第55-56页 |
6.1.1 Purification of Solvents | 第55页 |
6.1.2 Experimental Details | 第55页 |
6.1.3 Purification of Products | 第55-56页 |
6.1.4 Analysis of Products | 第56页 |
6.2 General Experimental Procedures | 第56-71页 |
Appendix | 第71-99页 |
Appendix A: NMR spectroscopy | 第71-99页 |
References | 第99-103页 |
Acknowledgement | 第103页 |