| Acknowledgement | 第1-9页 |
| Abbreviations | 第9-12页 |
| Table of Contents | 第12-16页 |
| General Introduction | 第16-20页 |
| Chapter Ⅰ.Fluorescent Molecules and their Biological and Analytical Applications | 第20-64页 |
| Ⅰ-General principle of absorption and fluorescence spectroscopy | 第22-26页 |
| Ⅰ.1 Absorption of light | 第22-24页 |
| Ⅰ.2 Molecular fluorescence | 第24-26页 |
| Ⅰ.2.1 Principle | 第24-25页 |
| Ⅰ.2.2 Characteristics of fluorescence emission | 第25-26页 |
| Ⅰ.2.2.a Stokes shift | 第25页 |
| Ⅰ.2.2.b Fluorescence lifetime | 第25-26页 |
| Ⅰ.2.2.c Quantum yield | 第26页 |
| Ⅰ.2.2.d Steady-state fluorescence intensity | 第26页 |
| Ⅰ.2.2.e Fluorophore brightness | 第26页 |
| Ⅱ-Application oftriazole-containing fluorescent molecules | 第26-61页 |
| Ⅱ.1 "Click" chemsitry | 第27-39页 |
| Ⅱ.1.1 Classification of "click" reactions | 第27-29页 |
| Ⅱ.1.2 Cu(Ⅰ)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes | 第29-36页 |
| Ⅱ.1.2.a Discovery | 第29-31页 |
| Ⅱ.1.2.b Mechanism of the CuAAC | 第31-32页 |
| Ⅱ.1.2.c Catalytic systems for the CuAAC | 第32-36页 |
| Ⅱ.1.3 Copper-free azide-alkyne cycloaddition | 第36页 |
| Ⅱ.1.4 Ru-catalyzed triazole formation | 第36-39页 |
| Ⅱ.2 Fluorescent chemosensors and chemodosimeters for ion recognition | 第39-52页 |
| Ⅱ.2.1 Definition and principle | 第39-41页 |
| Ⅱ.2.2 Cation recognition | 第41-47页 |
| Ⅱ.2.3 Anion recognition | 第47-49页 |
| Ⅱ.2.4 Combined anion and cation recognition | 第49-52页 |
| Ⅱ.3 Labeling of biomolecules by "click" chemistry | 第52-61页 |
| Ⅱ.3.1 Labeling of peptides and proteins | 第52-56页 |
| Ⅱ.3.2 Labeling of DNA and RNA | 第56-58页 |
| Ⅱ.3.3 Labeling of lipid in living cells | 第58-59页 |
| Ⅰ.3.4 Labeling of viral surfaces | 第59-61页 |
| Ⅲ- Conlusion | 第61-64页 |
| Chapter Ⅱ.Fluorescent Amino Acids and Peptides for the Study of BiologicalInteractions | 第64-88页 |
| Ⅰ-Introduction | 第66-69页 |
| Ⅰ.1 Somatostatin structure and properties | 第66-67页 |
| Ⅰ.2 Somatostatin receptors | 第67-68页 |
| Ⅰ.3 Objectives | 第68-69页 |
| Ⅱ-Design and synthesis of fluorescent SRIF-14 analogues | 第69-86页 |
| Ⅱ.1 Previously synthesized Boc-protected fluorescent amino esters | 第69-71页 |
| Ⅱ.2 Synthesis of Fmoc-protected fluorescent amino acids | 第71-78页 |
| Ⅱ.2.1 Retrosynthesis | 第71-72页 |
| Ⅱ.2.2 Synthesis of amino acids functionalized with azide or terminal alkyne | 第72-73页 |
| Ⅱ.2.3 Synthesis of protected amino acids with a fluorescent side chain | 第73-78页 |
| Ⅱ.2.3.a Synthesis of amino acid with a coumarin side chain | 第73-74页 |
| Ⅱ.2.5.b Synthesis of amino acid with a benzothiadiazole side chain | 第74-75页 |
| Ⅱ.2.3.c Synthesis of amino acid with a BODIPY side chain | 第75-78页 |
| Ⅱ.3 Synthesis of fluorescent SRIF-14 analogues | 第78-86页 |
| Ⅱ.3.1 Design of fluorescent SRIF-14 analogues | 第78-79页 |
| Ⅱ.3.2 Overview of solid phase peptide synthesis | 第79-82页 |
| Ⅱ.3.2.a Insoluble support | 第80-81页 |
| Ⅱ.3.2.b Amino-protecting group | 第81-82页 |
| Ⅱ.3.2.c Monitoring | 第82页 |
| Ⅱ.3.3 Synthesis of fluorescent SRIF-14 analogues | 第82-86页 |
| Ⅱ.3.3.a Fluorescent SRIF-14 containing benzothiadiazole and coumarin side chains | 第82-84页 |
| Ⅱ.3.3.b Fluorescent SRIF-14 containing BODIPY side chain | 第84-86页 |
| Ⅲ-Conclusion | 第86-88页 |
| Chapter Ⅲ.Fluorescent β-Turn Mimics | 第88-112页 |
| Ⅰ-Introduction | 第90-95页 |
| Ⅰ.1 Peptide and protein secondary structure α-helix and β-sheet | 第90-92页 |
| Ⅰ.2 Templates that function as β-turn mimics | 第92-95页 |
| Ⅰ.3 Objectives | 第95页 |
| Ⅱ- Design and synthesis of BODIPY dye as β-turn mimics | 第95-102页 |
| Ⅱ.1 Design of BODIPY dye as β-turn mimics | 第95-96页 |
| Ⅱ.2 Synthesis of potential β-torn mimics based on the BODIPY scaffold | 第96-100页 |
| Ⅱ.2.1 Retrosynthetic strategy | 第96-97页 |
| Ⅱ.2.2 Synthesis of the functionalized pyrrole precursors | 第97-98页 |
| Ⅱ.2.3 Synthesis of the BODIPY core | 第98-100页 |
| Ⅱ.3 Hydrogen bonding studies by FT-IR | 第100-102页 |
| Ⅲ-Design and synthesis of potential β-turn mimics based on benzothiadiazolescaffold | 第102-109页 |
| Ⅲ.1 Design of potential β-turn mimics based on benzothiadiazole scaffold | 第102页 |
| Ⅲ.2 Synthesis of 1,5-disubstituted bis-triazolyl benzothiadiazole derivatives | 第102-108页 |
| Ⅲ.2.1 Retrosynthetic strategy | 第102-103页 |
| Ⅲ.2.2 Synthesis of azido precursors | 第103-105页 |
| Ⅲ.2.3 Synthesis of bis-1,5-triazolyl benzothiadiazoles | 第105-108页 |
| Ⅲ.3 Hydrogen bonding studies by FT-IR | 第108-109页 |
| Ⅳ-Conclusion | 第109-112页 |
| Chapter Ⅳ.Fluorescent Macrocycles Based on BODIPY, Amino Acids and Sugar | 第112-148页 |
| Ⅰ-Introduction | 第114-118页 |
| Ⅰ.1 Carbohydrate-derived macrocycles | 第114-116页 |
| Ⅰ.2 Fluorescent carbohydrate-derived macrocycles | 第116-118页 |
| Ⅱ-Design, synthesis and properties of BODIPY-based sugar-containing macrocycles | 第118-146页 |
| Ⅱ.1 Design of BODIPY-based sugar-containing macrocycles | 第118-119页 |
| Ⅱ.2 Synthesis of BODIPY-based sugar-containing macrocycles | 第119-126页 |
| Ⅱ.2.1 Retrosynthesis | 第119页 |
| Ⅱ.2.2 Synthesis of the BODIPY fragment | 第119-120页 |
| Ⅱ.2.3 Synthesis of C-glucosyl amino acid derivatives | 第120-121页 |
| Ⅱ.2.4 Synthesis of fluorescent macrocycles | 第121-126页 |
| Ⅱ.3 Photophysical properties of fluorescent macrocycles and open-chain precursors | 第126-127页 |
| Ⅱ.4 Complexation properties with metal ions | 第127-136页 |
| Ⅱ.4.1 Metal ions screening | 第129-132页 |
| Ⅱ.4.2 Cu~(2+) and Fe~(3+) titration | 第132-136页 |
| Ⅱ.5 Sensing properties of macrocycles and open chain precursors with anions | 第136-146页 |
| Ⅱ.5.1 Anions screening | 第137-139页 |
| Ⅱ.5.2 F and CN~- titration | 第139-142页 |
| Ⅱ.5.3 Investigation of F~- and CN~- detection mechanism | 第142-146页 |
| Ⅲ-Conclusion | 第146-148页 |
| Chapter Ⅴ.Fluorescent Dyad for Cooperative Recognition of Cations and Anions | 第148-174页 |
| Ⅰ-Introduction | 第150-152页 |
| Ⅰ.1 Triazolyl-benzothiadiazole for cations detection | 第150-151页 |
| Ⅰ.2 Si-bond chemodosimeters for anions detection | 第151-152页 |
| Ⅰ.3 Objectives | 第152页 |
| Ⅱ-Synthesis of TMS-triazolyl benzothiadiazole dyes for cooperative recognition ofcations and anions | 第152-155页 |
| Ⅱ.1 Design and retrosynthesis | 第152-154页 |
| Ⅱ.2 Synthesis of TMS-ethynyl triazolyl BTD dyads | 第154-155页 |
| Ⅲ-Recognition properties | 第155-172页 |
| Ⅲ.1 TMS-ethynyl triazolyl benzothiadiazole | 第155-160页 |
| Ⅲ.1.1 Photophysical properties of TMS-ethynyl triazolyl benzothiadiazole | 第155-156页 |
| Ⅲ.1.2 Anion recognition | 第156页 |
| Ⅲ.1.3 Cation recognition | 第156-158页 |
| Ⅲ.1.4 Cooperative recognition of cations and anions | 第158-159页 |
| Ⅲ.1.5 Sensing mechanism | 第159-160页 |
| Ⅲ.2 Azido dicyanomethylene-4H-pyran dye | 第160-165页 |
| Ⅲ.2.1 Photophysical properties of azido dicyanomethylene-4H-pyran dye | 第160-161页 |
| Ⅲ.2.2 Anion recognition | 第161页 |
| Ⅲ.2.3 Cations recognition | 第161-164页 |
| Ⅲ.2.4.Cooperative recognition of cations and anions | 第164-165页 |
| Ⅲ.3 TMS-ethynyl triazolyl BTD-DCM dyad | 第165-172页 |
| Ⅲ.3.1 Photophysical properties of TMS-ethynyl triazolyl BTD-DCM dyad | 第165页 |
| Ⅲ.3.2 Anion recognition | 第165-166页 |
| Ⅲ.3.3 Cation recognition | 第166-169页 |
| Ⅲ.3.4 Cooperative recognition of cations and anions | 第169-172页 |
| Ⅲ.3.4.a Sequence-selective combinations of cations and anions | 第169-170页 |
| Ⅲ.3.4.b Cu~(2+) andF titration | 第170-172页 |
| Ⅳ-Conclusion | 第172-174页 |
| General Conclusion and Perspectives | 第174-180页 |
| Chapter Ⅵ.Experimental Section | 第180-244页 |
| Ⅰ-Spectroscopic measurements | 第182-184页 |
| Ⅰ.1 Instrumentation | 第182页 |
| Ⅰ.1.1 UV-visible absorption spectroscopy | 第182页 |
| Ⅰ.1.2 Steady state fluorescence spectroscopy | 第182页 |
| Ⅰ.2 Reagents and solvents | 第182-183页 |
| Ⅰ.3 Experimental protocols | 第183-184页 |
| Ⅰ.3.1 Determination of fluorescence quantum yield | 第183页 |
| Ⅰ.3.2 Measurement of stability constants | 第183-184页 |
| Ⅰ.3.3 Procedures of Job plot | 第184页 |
| Ⅱ.Synthesis | 第184-244页 |
| Ⅱ.1 General procedures | 第184-185页 |
| Ⅱ.2 Synthesis of SRIF-14 analogues | 第185-187页 |
| Ⅱ.2.1 Preloading of the first amino acid on 2-Cl-Trt Resin | 第185页 |
| Ⅱ.2.2 Elongation of the peptide chain | 第185-186页 |
| Ⅱ.2.2.a General procedure for manual Fmoc deprotection | 第185页 |
| Ⅱ.2.2.b General procedure for manual peptide coupling | 第185-186页 |
| Ⅱ.2.3 Kaiser test | 第186页 |
| Ⅱ.2.4 General procedure for cleavage from the resin | 第186-187页 |
| Ⅱ.2.5 General procedure for peptide cycliaztion | 第187页 |
| Ⅱ.3 General procedure for CuAAC | 第187页 |
| Ⅱ.4 General procedure for RuAAC | 第187-188页 |
| Ⅱ.5 Synthesis and characterization | 第188-244页 |
| Ⅱ.5.1 Synthesis of compounds in chapter Ⅱ | 第188-202页 |
| Ⅱ.5.2 Synthesis of compounds in chapter Ⅲ | 第202-221页 |
| Ⅱ.5.3 Synthesis of compounds in chapter Ⅳ | 第221-241页 |
| Ⅱ.5.4 Synthesis of compounds in chapter Ⅴ | 第241-244页 |
| References | 第244-258页 |
| Publications and conferences | 第258页 |
