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AgOTfa/SnCl4路易斯酸催化的糖苷化反应及微波辅助技术应用

摘要第1-7页
Abstract第7-13页
第1章 绪论第13-35页
   ·糖化学基础第13-19页
     ·单糖的来源和结构第13-16页
     ·环外原子上取代基的构型第16-17页
     ·吡喃式的糖第17-19页
   ·糖化学中的保护基第19-23页
     ·糖环中羟基的保护第19-22页
     ·糖环中的选择性脱保护第22-23页
   ·路易斯酸催化剂简介第23-30页
     ·路易斯酸在化学合成中的应用第24-28页
     ·路易斯酸在糖苷化反应中的应用第28-30页
   ·微波辅助下的绿色糖苷化合成第30-35页
     ·微波辐射技术在有机合成中的应用第31-33页
     ·蒙脱石在化学合成中的应用第33-35页
第2章 实验方案设计第35-45页
   ·选择性C-2位脱保护基第35-38页
     ·研究背景第35-37页
     ·实验方案设计第37-38页
   ·四氯化锡,三氟乙酸银体系下的端基异构化及氧苷化机理第38-40页
     ·研究背景第38-40页
     ·实验方案设计第40页
   ·C-2脱氧糖苷的合成第40-42页
     ·研究背景第40-42页
     ·实验方案设计第42页
   ·微波辅助氧糖苷及其熊果苷的绿色合成第42-43页
     ·研究背景第42-43页
     ·研究目的第43页
   ·碘代苯醌碳糖苷的合成第43-45页
     ·研究背景第43-44页
     ·研宄目的第44-45页
第3章 实验部分第45-79页
   ·实验仪器与试剂处理第45页
   ·选择性C-2位脱保护基第45-50页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应第45-46页
     ·SnCl_4参与的,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应1第46-47页
     ·SnCl_4参与的,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应2第47页
     ·SnCl_4参与、TMSCl催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应1第47-48页
     ·SnCl_4参与,TMSCl催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应2第48页
     ·SnCl_4参与,TMSCl催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应3第48-49页
     ·SnCl_4参与,TMSBr催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应1第49页
     ·SnCl_4参与,TMSBr催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应2第49-50页
     ·SnCl_4参与和碘催化下,全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应第50页
   ·氧苷化机理及端基异构化研究第50-70页
     ·SnCl_4与全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖的反应第50-51页
     ·THF催化下的全乙酰基保护β-D-吡喃葡萄糖与甲醇反应第51页
     ·1-甲基-2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成第51-52页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1-甲基-2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应第52页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1-甲基-2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应第52-53页
     ·SnCl_4参与的1-甲基-2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖,1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与甲醇的反应第53页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1-甲氧基-2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与异丙醇的反应第53-54页
     ·SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与异丙醇的反应第54-55页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与异丙醇的反应1第55页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与异丙醇的反应2第55-56页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-葡萄与烯丙醇的反应第56-57页
     ·SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-葡萄与烯丙醇的反应第57页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应1第57-58页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应2第58页
     ·AgOTfa/SnCl_4催化下1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与L-丝氨酸的反应第58-59页
     ·BF_3·Et_2O催化下,1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与L-丝氨酸的反应第59页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与乙醇酸苯甲酯的反应第59-60页
     ·(苯甲基羰基醚)亚甲基2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的脱乙酰基反应第60-61页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-乙醇的反应第61页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-α-D-吡喃甘露糖与甲醇的反应第61-62页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与五亚乙基乙二醇二甲醚的反应第62-63页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与十二烷二醇的反应第63页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和苯酚的反应第63-64页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和对甲氧基苯酚的反应第64-65页
     ·SnCl_4催化下,1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与4-硝基苯酚的反应第65页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与4-硝基苯酚的反应第65-66页
     ·1,2,3,4,6-五氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与间硝基苯酚的反应第66页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖与甲醇的反应1第66-67页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖与甲醇的反应2第67页
     ·AgOTfa/SnCl_4参与的1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖与甲醇的反应第67页
     ·1-氧-乙酰基-2,3,4,6-四氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖的合成第67-68页
     ·1-氧-乙酰基-2,3,4,6-四氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应第68-69页
     ·1-氧-乙酰基-2,3,4,6-四氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应1第69页
     ·1-氧-乙酰基-2,3,4,6-四氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应2第69-70页
     ·1-氧-乙酰基-2,3,4,6-四氧苄基-β-D-吡喃葡萄糖与2,2,2-三氟乙醇的反应3第70页
   ·C-2脱氧糖苷合成探索第70-72页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-β-D-己糖的合成1第70-71页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖的合成2第71页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖的合成2第71页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖的合成4第71页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖的合成5第71页
     ·1,3,4,6-四氧乙酰基-2-脱氧-α-D-己糖的合成6第71-72页
   ·微波辅助氧糖苷的合成第72-76页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与乙醇的反应1第72页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与乙醇的反应2第72-73页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与乙醇的反应3第73页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应1第73-74页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应2第74页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应3第74页
     ·1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应4第74-75页
     ·α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应1第75页
     ·α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应2第75页
     ·α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应3第75页
     ·α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应4第75页
     ·1-甲氧基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应1第75-76页
     ·1-甲氧基-α-D-吡喃葡萄糖与对苯酚反应1第76页
   ·碘代苯醌碳糖苷的合成第76-79页
     ·1-碘-4-(2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-2,5-对甲氧基苯的合成1第76-77页
     ·1-碘-4-(2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-2,5-对甲氧基苯的合成2第77页
     ·2-碘-5-(2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-对苯醌的合成第77-78页
     ·2-碘-5-(2,3,4,6-四氧乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-对羟基苯的合成第78-79页
第4章 实验结果与讨论第79-99页
   ·选择性C-2位脱保护基第79-85页
   ·四氯化锡,三氟乙酸银体系下端基异构化及氧苷化机理研究第85-95页
     ·端基异构化机理第85-90页
     ·醇类结构对端基构型的影响第90-95页
   ·C-2脱氧糖苷合成探索第95-96页
   ·微波辅助氧糖苷的合成第96-97页
   ·碘代苯醌碳糖苷的合成第97-99页
第5章 结论第99-100页
第6章 参考文献第100-110页
致谢第110-111页
附录第111-121页

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